2,3-二氯苯甲醛的制备与化学应用

2,3-二氯苯甲醛，英文名为2,3-Dichlorobenzaldehyde，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。2,3-二氯苯甲醛是一种卤代苯甲醛类化合物，受氯原子的强吸电子性质影响，该物质比苯甲醛具有更高的亲电性，可用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，多用于氯代苯甲酸类衍生物的制备。

理化性质

2,3-二氯苯甲醛结构中的醛基单元具有显著的亲电性，可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锌试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。2,3-二氯苯甲醛的醛基单元可在wittig试剂的作用下发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物，它也可在还原剂例如硼氢化钠的还原作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。

制备方法

有研究报道了一种非洛地平中间体2,3-二氯苯甲醛的合成方法：将邻二氯苯经磺化，醛基化和脱磺基后生成v。在质子酸条件下，乌洛托品质子化，断裂产生亚胺离子，亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代，经互变异构生成一个苄胺衍生物。接下来乌洛托品剩下部分发生第二次质子化，断裂产生亚胺离子，然后进行分子内氧化还原反应，苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子。经过水解即得到2,3二氯苯甲醛，该方法选择性高，排污少，成本较低。[1]

缩合反应

图1 2,3-二氯苯甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入2,3-二氯苯甲醛（2.0 mmol）、乙酸酯（2.0 mmol）、尿素（3.0 mmol）和含300 mg PPE14的四氢呋喃的混合物，将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应大约15 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应混合物倒在10 g碎冰上，搅拌持续了好几个小时，将析出的固体产品进行过滤处理，用冰水洗涤然后干燥即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 谭回,李维平.非洛地平中间体2,3-二氯苯甲醛的合成方法.CN201910331207.X.

[2] Kappe, C. Oliver; et al,Synlett 1998,7,718-720.