2-丁炔的环化反应
发布日期:2025/2/21 11:57:59
2-丁炔是一种内炔烃类物质,英文名为2-Butyne,常温常压下为无色至浅黄色液体,该物质具有极其高的挥发性和较强的毒性,它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的石油醚和乙醚。2-丁炔具有烷基炔烃类物质通用的理化性质,它可在过渡金属催化的作用下发生氢官能团化,水合反应等,在基础化学研究领域中有一定的应用。
理化性质
2-丁炔的别名为巴豆炔,有研究报道它可在氢气的还原作用下发生氢化反应得到相应的烷烃衍生物。2-丁炔具有辛辣的气味,它容易被人吸入体内,因此该物质需要低温密封储存,使用时应该尽量在通风橱内进行,以减少人体的直接接触时间。它可以与氯气、溴气和臭氧等发生加成反应。该物质还可以通过聚合反应生成聚合物,该化合物是一种易燃气体,它在空气中可以燃烧,而生成二氧化碳和水。2-丁炔结构中的π电子具有很强的配位性能,它可与多种过渡金属发生络合反应得到相应的金属有机络合物。
环化反应
2-丁炔具有丰富的电子云密度,它可在路易斯酸催化的作用下和苯甲酰氯类物质等发生环化反应。
图1 2-丁炔的环化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将苯甲酰氯和三氯化铝依次加入到干燥的二氯甲烷中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入2-丁炔,所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约24小时,通过TLC点板监测反应进度。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液,合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Martens, H.; Hoornaert, G.Tetrahedron 1974,30,3641-3645.
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