2,4,6-三氨基嘧啶的主要用途

研究背景

2,4,6-三氨基嘧啶(TAP)是一种化学式为C₄H₇N₅的有机物，性状为针状晶体或白色粉末，具有刺激性，易溶于水，水溶液呈碱性，难溶于醇和醚。2,4,6-三氨基嘧啶是一种重要的生化药剂，具有特定的生理功能，广泛应用于医药合成领域，是抗肿瘤药，抗癌药氨苯蝶呤和甲氨蝶呤合成的基本原料[1]。

电化学行为研究

用线性扫描伏安法(LSV)，循环伏安法(CV)和微分脉冲伏安法(DPV)等电化学手段研究了2,4,6-三氨基嘧啶(TAP)的电化学行为。结果表明：该化合物在玻碳电极表面存在吸附特性，在0.10 mol·L^-1的pH 5.0 Britton-Robinson(B-R)缓冲溶液中于1.20 V(vs.Ag/AgCl)处有一灵敏的氧化峰。在选定的最佳条件下，其浓度在8.0×10-6～3.2×10-4mol·L^-1范围内与氧化峰电流有良好的线性关系，检测限为6.5×10-6mol·L^-1[2]。

用途

2,4,6-三氨基嘧啶是重要的有机合成中间体，可以通过硝化合成2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶(TANP)，该物质是合成含能材料2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶-1,3-二氧化物(ICM-102)的重要中间体[3-4]。它还可以与不同的有机酸酐在高温下经一锅反应制得2,6-二取代嘧啶芳香酐。具体化学合成方法原料易得，合成方法简单，反应时间短，反应速度快，生产成本低。所得的二取代嘧啶芳香酐类化合物具有良好的电化学和半导体特性，是一类优异的光催化材料，可用于光解水，有机污染物的催化降解和偶氮类分子的选择性降解，在光催化领域具有广阔应用前景。这类二取代嘧啶芳香酐还可用于制备高性能聚酰亚胺材料，应用于航空航天，电子以及膜材料领域[5]。

此外，在传感器研究领域，文献报道了一种基于2,4,6-三氨基嘧啶调控的类石墨相氮化碳的电化学免疫传感器的制备方法。以构建夹心型电化学传感器的方式，使用2,4,6-三氨基嘧啶调控的类石墨相氮化碳与神经元特异性烯醇化酶一抗结合形成一抗标记物，以FeZIF负载硫化铜量子点复合材料与神经元特异性烯醇化酶二抗结合形成二抗标记物，简化了传感器构建过程。通过2,4,6-三氨基嘧啶与类石墨相氮化碳的前驱体三聚氰胺共聚，准确的将三嗪环结构中的部分氮原子替换成碳原子，改善了类石墨相氮化碳网络结构的电子环境。以2,4,6-三氨基嘧啶调控的类石墨相氮化碳作为基底发光材料，提供了传感器所需的强且持续稳定的电化学发光信号。使用FeZIF负载硫化铜量子点用于标记神经元特异性烯醇化酶的二抗作为二抗标记物，构建了夹心猝灭型电化学免疫传感器，实现了对神经元特异性烯醇化酶的超灵敏检测[6]。

参考文献

[1]杨保成,李亚敏,冶保献.2,4,6-三氨基嘧啶在Nafion/MWCNTs修饰电极上的电化学行为及其测定研究[C]//河南省化学会2010年学术年会暨成立70周年庆祝会.0.

[2]汪庆祥,焦奎,王学亮,等.2,4,6-三氨基嘧啶在玻碳电极上的电化学行为[J].青岛科技大学学报(自然科学版), 2004, 25(2):95-97.DOI:10.3969/j.issn.1672-6987.2004.02.001.

[3]陈莹.2,4,6-三氨基嘧啶连续硝化反应的工艺优化和热风险研究[D].南京理工大学,2023.

[4]唐思宇,董秦,罗郑航,等.2,4,6-三氨基-5-硝基嘧啶-1,3-二氧化物的合成工艺研究[J].合成化学, 2024, 32(1):67-72.

[5]李扬,王钊,杨慕杰.2,6-二取代嘧啶芳香酐及其合成方法与应用:CN202010043863.2[P].CN111217839A.

[6]胡丽华,师腾飞,崔倩倩,等.一种基于2,4,6-三氨基嘧啶调控的类石墨相氮化碳的电化学免疫传感器的制备方法:CN202110646712.0[P].CN113281389A.