3-环丙基-3-氧代丙腈的合成

简介

3-环丙基-3-氧代丙腈的CAS号是C6H7NO，是一种腈类衍生物，其在室温下呈现淡黄色液体，在医药和化学合成中扮演者重要的角色。

3-环丙基-3-氧代丙腈的性状

合成

方法一：将含甲苯的悬浮液冷却至50°C。在冷却下，加入40ml水，从而形成澄清溶液。然后用20%盐酸将其pH值调节至4。相分离后，用20ml二氯甲烷萃取水相两次。合并的有机相用20ml 8%NaHCO3溶液洗涤。蒸馏溶剂后，得到标题化合物3-环丙基-3-酮基丙腈。产率为36.2（理论值的83%，化学纯度：98%），呈淡黄色液体[1]。

方法二：在氮气气氛下，在配备有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器的玻璃烧瓶（内部体积：1000mL）中放入81.0g（1.5mol）甲醇钠、100.0g（1.0mol）环丙烷羧酸甲酯和61.5g（1.5mol。将混合物在82°C下加热回流6小时。反应完成后，向反应混合物中加入400mL甲苯，并将所得混合物冷却至室温。在搅拌下向冷却的混合物中滴加200 mL水，使混合物的温度保持在30°C或更低。取出由此产生的水性部分。随后，在冰浴中冷却水性部分的同时，向水性部分中加入135mL（1.6mol）盐酸（12mol/L）。在水溶液变为pH 7.0后，使用三份200mL甲苯对溶液进行提取。合并甲苯部分，用50mL饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤甲苯溶液，然后通过高效液相色谱法（绝对定量分析）进行分析。3-环丙基-3-氧代丙腈（所需产物）:81.1g（产率：74%）-3-氧代丁腈（副产物）:0.45g。将过滤的甲苯溶液减压浓缩，得到80.2g（分离收率：72%）黄色液体状3-环丙基-3-氧代丙腈（纯度：98.2%）。通过高效液相色谱法测定纯度。所获得的3-环丙基-3-氧代丙腈具有以下特征。EI-MS（m/e）：69（m-CH2CN），CI-MS（m/s）：110（m+1）IR（cm-1，液膜）：3200-2900、2261、1713、1389、1073、953 1H-NMR（CDCl3，δ（ppm）[2]。

参考文献

[1] Ube Industries, Ltd.. Process for producing β-ketonitrile compounds. World Intellectual Property Organization, WO2002051798 A1 2002-07-04.

[2] Petrosyan, V. A.; et al. Reactions of 3-cyclopropyl-3-oxopropionitrile anion generated by electroreduction of 5-cyclopropylisoxazole. Russian Chemical Bulletin (2007), 56(11), 2184-2188.