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2-氨基-6-氯吡嗪的制备方法与化学性质

发布日期:2025/1/26 11:25:43

2-氨基-6-氯吡嗪,英文名为2-Chloro-6-aminopyrazine,常温常压下为白色至浅紫色固体粉末,具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应,它不溶于水但是在酸性水溶液和强极性有机溶剂中有一定的溶解性。2-氨基-6-氯吡嗪是一种卤代吡嗪类衍生物,主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,它可借助氯原子的离去性质应用于吡嗪类生物活性分子的制备。

制备方法

2-氨基-6-氯吡嗪的制备方法

图1 2-氨基-6-氯吡嗪的制备方法

2-氨基-6-氯吡嗪可由2,6-二氯吡嗪通过和氨水的缩合反应制备得到。在一个干燥的反应烧瓶中将2,6-二氯吡嗪(2.89 g, 19.4 mmol)在氨水(28%,10 mL)中搅拌,所得的反应混合物在密封管中加热至100度并将其在该温度下搅拌反应大约18小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,过滤反应混合物产生的沉淀物,用水和乙醚处理反应粗反应固体产物即可得到目标产物分子2-氨基-6-氯吡嗪,其为白色固体,产率(2.28 g, 17.6 mmol, 91%)。[1]

偶联反应

2-氨基-6-氯吡嗪可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应得到相应的脱氯芳基化的衍生物。

2-氨基-6-氯吡嗪的偶联反应

图2 2-氨基-6-氯吡嗪的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基-6-氯吡嗪(648 mg)、苯硼酸(920 mg)、三苯基膦(131 mg, 0.50 mmol,0.1当量)、Pd(OAc)2(56 mg, 0.25 mmol,0.05当量)和K2CO3(2.11 g, 15.3 mmol,3.1当量)的混合物溶解于甲苯与乙醚的混合溶剂中,所得的反应混合物在100°C环境下于氩气气氛下搅拌反应若干个小时。将反应混合物在真空下进行过滤处理,所得的滤液在真空中进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法纯化(己烷/乙酸乙酯= 4/1 ~ 1/1)即可得到偶联的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Higashida, Kosuke; et al,Advanced Synthesis & Catalysis 2016,358, 3949-3954.

[2] Collins, Ian; et al, United Kingdom Patent,Patent Number:WO2013068755.

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