2,6-二氟-4-碘苯酚的制备方法

2,6-二氟-4-碘苯酚，常温常压下为白色固体粉末，具有微弱的酸性和特殊的刺激性气味，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。2,6-二氟-4-碘苯酚是一种多卤代苯酚类物质，主要用作有机合成中间体和医药化学原料，可用于多取代苯酚类功能有机分子的合成。

化学性质

2,6-二氟-4-碘苯酚结构中的酚羟基可在碱性条件下和常见的烷基卤化物发生亲核取代反应，得到相应的酚醚类衍生物，它也可以在三苯膦（PPh3）和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）的作用下和其他的醇类物质发生Mitsunobu反应。2,6-二氟-4-碘苯酚结构中的碘原子也可以在金属钯催化剂的作用下和其他的硼酸类物质，末端炔烃类物质发生交叉偶联反应。

制备方法

图1 2,6-二氟-4-碘苯酚的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将氢氧化钠(0.4 g, 10 mmol)溶液滴入碘(1.90 g, 7.5 mmol)、碘化钾(1.25 g, 7.5 mmol)和2,6-二氟-4-碘苯酚(5 mmol)的水溶液(25 mL)中，注意滴加时的温度控制为0°C。然后将所得的反应混合物恢复至室温，并将其在室温下搅拌反应混合物1.5小时。反应完成后，用氯化铵水溶液中和反应混合物，然后往上述反应混合中加入硫代硫酸钠，直至混合物脱色。用叔丁基甲基醚(10ml)萃取水相三次，用盐水(200ml)洗涤合并的有机相，分离出有机相并用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其多个反应活性位点，2,6-二氟-4-碘苯酚广泛用作有机合成的中间体。它可以通过不同的反应路径，如亲核取代、Mitsunobu反应和金属催化的偶联反应，用于合成复杂的多取代苯酚类化合物。

参考文献

[1] Francke, Robert; et al, European Journal of Organic Chemistry 2010,12,2357-2362.