1-苯基咪唑的合成与应用

简述

1-苯基咪唑别名N-苯基咪唑，分子式与分子量分别为C₉H₈N₂，144.17，性状为淡黄色至黄色液体。为了给苯基咪唑类化合物建立一个有效的2D-QSAR模型来预测其抑制Pin1的活性，对其抑制Pin1机理研究和发现高活性的苯基咪唑类化合物提供参考和帮助。 采用密度泛函理论，分子力学和统计学相组合的方法，对21个具有抑制Pin1的苯基咪唑类化合物进行二维的定量构效关系(2D-QSAR)的研究。结果表明，建立的2D-QSAR模型方程的复相关系数较大(R达到0.667)，具有良好的似合度。1-苯基咪唑等苯基咪唑类化合物分子的最低未占据空轨道能越小和化合物R2基团的表面积(SR2)越大对Pin1的抑制活性越有利[1]。

合成方法

N-芳基含氮杂环化合物被广泛应用于医药，农药和材料等领域，研究N-芳基化的催化合成新方法是有机合成的重要过程，具有重要的科学意义和应用背景。研究发现，将水合茚三酮，1,4-二羟基蒽醌和安息香等价廉易得的含氧化合物作为配体用于铜催化咪唑与碘苯的N-芳基化反应中，90℃反应24 h，产物1-苯基咪唑的气相收率大于90%[2]。当催化剂为CuCl₂/A1₂O₃催化体系时，目标产物收率约为96%，可应用于合成一系列N-芳基杂环化合物[3]。

应用

文献报道了一种低分子量聚四氟乙烯的制备方法，包括以下步骤：(1)将1-苯基咪唑，溴代正丁烷反应得到中间物；(2)将中间物与四氟硼酸钠反应得到1-丁基-3-苯基咪唑四氟硼酸盐离子液体；(3)将聚四氟乙烯边角料粉末，离子液体加入去离子水，加热后搅拌，将产物抽滤后真空干燥，研磨后得到预处理聚四氟乙烯粉末；(4)将预处理聚四氟乙烯粉末压制成聚四氟乙烯方板，置于真空包装箱内，开启电子加速器进行辐照得到聚四氟乙烯细粉；(5)将聚四氟乙烯细粉用气流粉碎机粉碎，经由电磁震荡器转入气流磨中，通过旋风分离装置分离得到低分子量聚四氟乙烯。本发明的成本较低，辐照降解率较高，得到的低分子量聚四氟乙烯的粒径较小，且耐磨性能较强[4]。

参考文献

[1]宋新焕,谢惠定,陈丽君,等.苯基咪唑类Pin1抑制剂的2D-QSAR研究[J].昆明医科大学学报, 2015, 036(008):23-27.

[2]黄义争.铜催化的N-芳基化反应研究[J].中国科学院大连化学物理研究所, 2008.

[3]施介华,王炯杰.CuCl₂/A1₂O₃催化氮杂环的N-芳基化反应[J].浙江工业大学学报, 2013.

[4]万利秀,邹伟权,辜英杰,等.一种低分子量聚四氟乙烯的制备方法:CN201710446712.X[P].CN107236063B.