1-三苯甲基-4-碘咪唑的制备与化学性质

1-三苯甲基-4-碘咪唑，英文名为4-Iodo-1-tritylimidazole，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它不溶于水和低极性的乙醚但是可溶于乙酸乙酯和二甲基亚砜。1-三苯甲基-4-碘咪唑可由碘代咪唑和三苯基氯甲烷通过亲核取代反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有文献报道该物质可用于生物活性分子阿片受体配体的制备。

理化性质

1-三苯甲基-4-碘咪唑结构中的碘原子可在碱性条件下和硼酸酯类物质等发生脱碘硼化反应得到相应的有机硼酸酯类衍生物。1-三苯甲基-4-碘咪唑可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联芳基咪唑衍生物。

制备方法

图1 1-三苯甲基-4-碘咪唑的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将三氟乙酸（3.0 mL, 21.7 mmol）和三苯基氯甲烷（5.5 g）加入到4-碘-1H-咪唑（3.5 g）的DMF（70 mL）溶液中。然后将所得的反应混合物在20°C下搅拌反应大约24小时。反应结束后将所得的反应溶液倒入水中，然后将反应混合物溶液通过过滤提取固体，所得的反应粗反应体系通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子1-三苯甲基-4-碘咪唑。[1]

加成反应

图2 1-三苯甲基-4-碘咪唑的加成反应

往一个干燥的反应器中加入3.0 M的EtMgBr （6.58 mL, 19.7 mmol）溶液，然后在搅拌的情况下往上述反应混合物中缓慢地加入1-三苯甲基-4-碘咪唑（5.00 g）在无水二氯甲烷（30 mL）溶液，所得的反应混合物在氩气氛围下加热反应大约3小时后，将反应混合物冷却至-78°C。往上述反应混合物（20 mL）中滴入2-氟-4-甲酰基苯腈溶液（1.73 g），将反应混合物加热至室温2小时以上。用饱和NH4Cl溶液淬灭反应混合物，然后用饱和NaHCO3溶液调节混合物的pH值至8.5，然后用二氯甲烷（3x）萃取产物三次。分离出有机层并将其用无数硫酸镁进行干燥。把有机层集中起来并将其用硅胶层析纯化即可得到目标分子。[2]

参考文献

[1] Zou, Yi; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2017), 140, 293-304.

[2] de Solms, S. Jane; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2003), 46(14), 2973-2984.