3-溴-5-氟苯甲醛的亲核加成反应

3-溴-5-氟苯甲醛，英文名为3-Bromo-5-fluorobenzaldehyde，常温常压下为白色至类白色固体，具有特殊的刺激性气味，难溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。3-溴-5-氟苯甲醛是一种卤代的苯甲醛类物质，受卤素原子的吸电子性质影响，该物质结构中的醛基单元具有比苯甲醛更高的亲电性，在苯甲醛类功能有机分子的结构修饰与合成中有一定的应用。

化学性质

3-溴-5-氟苯甲醛的化学反应活性集中于其结构中的卤素原子和醛基单元，首先苯环上的溴原子可在金属钯催化的作用下和有机硼酸类物质进行Suzuki偶联反应。该物质结构中的溴原子也可以在金属铜催化剂的作用下与有机胺类化合物进行偶联反应，这种反应有助于构建碳-氮键可用于合成醛胺、酮胺等重要的有机化合物。3-溴-5-氟苯甲醛可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等的进攻下发生亲核加成反应，得到相应的苄醇类衍生物。

亲核加成反应

图1 3-溴-5-氟苯甲醛的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-溴-5-氟苯甲醛(1.45 g, 7.14 mmol)在四氢呋喃(15 mL)中的溶液缓慢地在-78℃下加入到甲基溴化镁(3M在乙醚中，2.98 mL, 8.93 mmol)中。所得的反应混合物在-78℃下搅拌反应30min，然后再在0℃下搅拌30min。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后加入饱和氯化铵淬灭反应，有机物用2倍的水洗涤，分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子，产率为88%。[1]

化学应用

由于其独特的化学反应活性，3-溴-5-氟苯甲醛在医药化学、材料科学和有机合成领域有着重要的应用，如用于制备药物中间体、有机合成反应中的重要原料等。

参考文献

[1] Denhart, Derek J.; et al, United States Patent, Patent Number:WO2007121389.