环辛二烯的合成及安全性

简介

环辛二烯是一种透明无色液体，化学式为C8H12，分子量为108.18。该化合物具有独特的芳香味道。其多作为有机合成的中间体，在医药和有机合成领域发挥着愈来愈重要的作用。通常环辛二烯在过渡金属卤化物的催化下通常发生开环聚合，生成含烯键的线型开链聚合物。环辛二烯中含有2个不饱和碳碳双键，在开环易位聚合后这2个碳碳双键均保留下来，进行饱和加氚后可进一步得到分子式为(C8H12T4)n的聚合物，单考虑加成的贡献，聚合物中氚代率便可高达25%[1]。

环辛二烯的性状

合成

方法一：在由哈氏合金制成的50ml高压釜中，装入水11.25g（625mmol）、1-甲基-2-吡咯烷酮11.25g（113.5mmol）、氢氧化钠8.26g（203mmol），将高压釜温度升至180℃后，在泵上以1ml/min的速度加入1,2-二氯环辛烷12.39g（68.8mmol），搅拌混合物4小时。反应完成后，除去沉淀的氯化钠并冷却至室温。滤液经气相色谱分析，环辛二烯转化率为100%[3]。

方法二：将30g（0.20mol）的1,2-二氯环己烷、100ml的N-甲基吡咯烷酮和20g（0.20mmol）的碳酸钙加入到一个简单的蒸馏装置和温度计中，并将200ml的玻璃反应器配备有旋转器。将温度升至180°C后，将反应器中的温度浸入油浴中，蒸馏低沸点组分，搅拌混合物2小时。通过气相色谱法分析反应器中的残余物和获得的馏分结果，得到1,3-环己二烯。作为副产物，获得48mol%的1-氯环己烯。1,4-环己二烯-1,3-环己二烯为0.5%。通过蒸馏纯化，获得99.5%的1，3-环己二烯6.8g。[实施例3]除了使用35g（0.20mol）的1,2-二氯环辛烷代替1,2-二氯环己烷外，以与实施例1中相同的方式进行反应。产品结果分析表明，环辛二烯的收率为51mol%[4]。

安全性

环辛二烯有一定的挥发性和易燃性，因此，在储存、使用和运输的过程汇总，需要遵守相关流程和规定，避免发生不必要的危险。

参考文献

[1]颜,德岳.1,5-环辛二烯在三氯化铝引发下的跨环聚合[J].Chinese Science Bulletin, 1984, 29.DOI:10.1360/csb1984-29-16-1024.

[2]郑培清,杨敏,童林荟,等.红外差谱技术研究β—环糊精与环辛二烯的包结作用[J].分析化学, 2002.DOI:CNKI:SUN:FXHX.0.2002-10-032.

[3]Preparation of 1,3-cyclohexadienes Assignee: Asahi Chemical Industry Co., Ltd. Japan, JP2000302699 A 2000-10-31.

[4]Direct elimination of epoxides to dienes with phosphonium anhydrides By: Hendrickson, James B.; et al Synlett (1996), (7), 661-662.