1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁的制备及应用

发布日期:2023/5/30 9:51:09

背景及概述

1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁作为一种重要的催化剂，在生物学及液晶领域方面都有其广泛的应用。对于1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁的制备，目前国内文献鲜有报道，且其价格昂贵。因此，合成1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁有其重要的实际意义和商业价值。本文以2，6.二异丙基苯胺、乙二醛为起始原料，首先合成1，4-双(2，6-二异丙基苯基)-1，4-二氮丁二烯，再使之与多聚甲醛反应，最终合成1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁化合物[1]。

图1 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁的合成反应式.png

图1 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁的合成反应式

实验操作

在250 mL三口瓶中，依次加入甲醇50 mL，2，6-二异丙基苯胺19.7 g，冰醋酸1mL，搅拌。室温(25-35℃)下，滴加乙二醛的甲醇溶液(8.71 g乙二醛+50 mL甲醇)，约1 h滴加完毕，室温下继续反应6 h。停止搅拌，反应液直接过滤，滤饼用甲醇淋洗，干燥4 h，得到亮黄色固体17.73 g，收率为94.3％，液相色谱测其含量为93.21％。

氩气保护下，250 mL三口瓶中依次加入4.0g的1，4-双(2，6-二异丙基苯基)-1，4-二氮丁二烯、0.4 g多聚甲醛、80 mL乙酸乙酯，搅拌，室温(25-35℃)下搅拌一段时间以后，滴加三甲基氯硅烷(TMSCl)的乙酸乙酯溶液(2 mL TMSCI+2mL乙酸乙酯)，滴加完毕后，保持室温(25-35℃)反应2h。将反应液降至0℃，过滤，可得到含量为88.6g的白色粉末状的粗产品4.2g。将粗产品按(1 g：5 mL二氯甲烷：2.5 mL乙酸乙酯)的量重结晶，过滤，可得到3.7 g白色粉末状固体，收率为81.9％，液相测其含量为98.5％，m.P.297.1℃，MS(m／t)：389[M+]。

结论

(1)合成1，4-双(2，6-二异丙基苯基)-1，4-二氮丁二烯的工艺条件为(按原料2，6.二异丙基苯胺为1 mol计)：乙二醛为8.71g(0.6 mol)，反应温度为室温(25-35℃)，反应时间为6 h，可得到含量为93.2％的1，4-双(2，6-二异丙基苯基)-1，4-二氮丁二烯，收率为94.3％。

(2)合成1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁的工艺条件为(按1，4-双(2，6-二异丙基苯基)-1，4-二氮丁二烯。为1 mol计)：多聚甲醛为1.1 mol，反应时间为2 h，反应温度为室温(25-35℃)。通过重结晶，可得到含量为98.5％的1，3-双（2，6-二异丙基苯基）氯化咪唑翁，总收率为77.2％。