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(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇的用途和环境安全性

发布日期:2022/12/14 15:16:56

简介

(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇是重要的有机原料和优良的溶剂。(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇以其独特的分子结构:同时具有α-H、羟基和酯基官能团,使得它兼有醇和酯的化学性质,能够发生羰化反应、水解反应、氧化反应等,成为一种重要的化工原料[1]。(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇可被广泛应用于化工、医药、农药、饲料、香料及染料等许多领域[2]。

图1 (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇的结构式。

图1 (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇的结构式。

用途

(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇易溶于硝基纤维素、醋酸纤维素、醋酸丙酸纤维素和聚乙酸乙烯酯中。它本身也是许多纤维素、树脂、橡胶的优良溶剂。(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇用其它醇进行醇解能得到不同的酯。(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇不仅在化工、医药、染料等诸多领域有较广泛的应用,更重要的是作为有机合成和药物合成的中间体[3]。(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇是合成具有抗癌活性的异三尖酯碱及其类似物的重要中间体,同时也是合成一些提高润滑油抗压性和耐磨性的抗载体添加剂的原料。(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇作为化工中间体有以下、二醇,水解制乙醇酸,可用于生产聚酯纤维及用作清洗剂[4]。

毒性

不同浓度(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫对斑马鱼肌肉细胞 DNA 损伤情况。从中可以看出,0 mg/L (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫下,细胞基本无彗星状拖尾,表明斑马鱼肌肉细胞基本没有损伤;10 mg/L Sb 胁迫下,仅少部分细胞都产生彗星状拖尾,表明(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇对斑马鱼脑细胞造成了轻度的损伤;40 mg/L (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫下,产生彗星状拖尾的细胞等多,但仍有部分细胞无拖尾产生,表明斑马鱼肌肉细胞的DNA损伤对(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫的敏感度不高。相同浓度(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫下,鳃丝单细胞凝胶电泳产生的彗星状拖尾最多,拖尾面积,而肌肉单细胞凝胶电泳产生的彗星状拖尾最少,拖尾面积最小,表明(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇对鳃丝的 DNA损伤最为严重,其次是脑,最后是肌肉[5]。可知斑马鱼的鳃丝细胞对(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇最为敏感,而脑、肌肉组织对(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇不敏感。可能是由于鳃是直接接触(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇溶液的组织,是水体(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇进入鱼体的主要“门户器官”,其外表面上还具有与金属阳离子结合的结构位点,可以与游离在水体中的阳离子通过离子键结合俘获金属离子,是有机物水体暴露进入斑马鱼体内的主要吸收和最初累积位点,这些结构和功能的特殊性决定鳃丝部分的DNA损伤程度最重[6]。

斑马鱼体内(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇浓度,随胁迫时间增长呈“锯齿型”变化趋势,随(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫浓度增加而增高,并逐渐趋于平衡;斑马鱼在清水中24 h 体内(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇浓度快速降低,后期降低速度减缓,说明了(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇在斑马鱼体内的蓄积和排出情况[7]。斑马鱼体内在(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫不同阶段的主要响应机制是不同的,随(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫浓度增高,斑马鱼体内醇类和不饱和脂类含量增加,蛋白质等含量降低;随(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫时间增加,醇类物质含量先上升再下降,油脂含量下降,不饱和脂类含量上升,蛋白质等物质先下降再上升;随时间增长,含锑斑马鱼在无(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇条件下脂类物质含量下降,蛋白质和碳水化合物等物质含量上升,说明了斑马鱼在(2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇胁迫不同阶段体内营养物质的变化情况[8]。

参考文献

[1] D. Marcoux, L.-Y. Qin, Z. Ruan, Q. Shi, Q. Ruan, C. Weigelt, H. Qiu, G. Schieven, J. Hynes, R. Bhide, M. Poss, J. Tino, Identification of highly potent and selective PI3Kδ inhibitors, Bioorg. Med. Chem. Lett. 27(13) (2017) 2849-2853.

[2] J. Jiang, C. Jiang, J. Wang, Z. Zhang, N. Wang, Y. Zhang, P. Zhao, S. Chen, Adsorbent for BAIJIU made by short bast fiber fermentation and preparation method thereof, Anhui Agricultural University, Peop. Rep. China . 2017, p. 13pp.

[3] K. Liang, C.R. Shen, Engineering cofactor flexibility enhanced 2,3-butanediol production in Escherichia coli, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 44(12) (2017) 1605-1612.

[4] S. Atsumi, M.D. Toney, S.H. Desai, I. Koryakina, Whole cell enzymatic conversion of gaseous alkenes to diols, The Regents of the University of California, USA . 2018, p. 76pp.

[5] C. Kim, S. Nakagawa, M. Seshimo, H. Ejima, H. Houjou, N. Yoshie, Tough Supramolecular Elastomer via Entropy-Driven Hydrogen Bonds between Vicinal Diols, Macromolecules (Washington, DC, U. S.) 53(10) (2020) 4121-4125.

[6] E. Yuan, P. Ni, J. Xie, P. Jian, X. Hou, Highly Efficient Dehydrogenation of 2,3-Butanediol Induced by Metal-Support Interface over Cu-SiO2 Catalysts, ACS Sustainable Chem. Eng. 8(41) (2020) 15716-15731.

[7] B.C.d. Souza, F.F. Bossardi, G.R. Furlan, A.B. Folle, C. Reginatto, T.A. Polidoro, S. Carra, M.M.d. Silveira, E. Malvessi, Validated High-Performance Liquid Chromatographic (HPLC) Method for the Simultaneous Quantification of 2,3-Butanediol, Glycerol, Acetoin, Ethanol, and Phosphate in Microbial Cultivations, Anal. Lett. 54(15) (2021) 2395-2410.

[8] J. Wang, Y. Yang, Y. Wang, S. Dong, L. Cheng, Y. Li, Z. Wang, L. Trabzon, H. Wang, Working Aqueous Zn Metal Batteries at 100°C, ACS Nano 16(10) (2022) 15770-15778.

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