2-甲基苯并咪唑的应用与合成

介绍

2-甲基苯并咪唑（2-Methylbenzimidazole）是一种有机化合物，化学式为C8H8N2。分子结构由苯环和咪唑环组成，其中咪唑环上的2位连接有一个甲基。外观通常为白色或淡黄色结晶性粉末，可溶于有机溶剂，如乙醇、丙酮和氯仿，微溶于水。它是一种重要的有机合成中间体，用于合成多种药物和农药。它具有一定的毒性，长期接触可能对人体健康造成影响。因此在使用时需要佩戴好防护装置。

图一 2-甲基苯并咪唑

应用

2-甲基苯并咪唑化合物是含有两个不相邻氨原子的杂环化合物，具有很强的生物活性和抗蚀性，能用于高性能复合材料、金属防腐蚀、医药等方面。在聚合物生产过程中，它常用作交联剂，可以显著提高聚合物的耐油、耐磨、力学强度等性能。

合成

将54g(0.5mol)邻苯二胺与30g(0.5mol)乙酸加入到162g甲苯中，搅拌均匀，加热回流4h后，直接缓慢降温结晶至10-15℃，搅拌结晶1h，抽滤，用54g甲苯洗涤固体，并对甲苯回收套用（回收甲苯205g，回收率95%），减压干燥，即可得到类白色固体粉未2-甲基苯并咪唑56.2g，收率85.1%，纯度99.3%(HPLC)。

图二 2-甲基苯并咪唑的合成

向N-（2-氨基苯基）乙酰胺（6.1 mmol）的水（5 mL）溶液中加入琥珀酰-15（10%，w/w），在90°C下用超声波（40 KHz）连续作用于混合物，直至反应完成（通过TLC监测）。过滤分离出的固体，用乙醚（2 x 5 mL）洗涤，干燥并用EtOAc（15 mL）处理。搅拌10分钟后，过滤混合物以去除不溶性催化剂。收集滤液并真空浓缩。通过重结晶（在少数情况下为柱色谱法）纯化获得的类白色固体2-甲基苯并咪唑[2]。

图三 2-甲基苯并咪唑的合成2

参考文献

[1]邱志刚.一种2-甲基苯并咪唑的制备方法[P].江苏:CN201210297445.1,2012-12-19.

[2]Rambabu D ,Murthi K R P ,Dulla B , et al.Amberlyst-15–Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles in Water under Ultrasound[J].Synthetic Communications,2013,43(22):3083-3092.