2-噻吩乙酰氯的合成及下游产品

介绍

2-噻吩乙酰氯（2-Thiopheneacetyl chloride）的化学式为C6H5ClOS，分子结构由噻吩环、一个乙酰基（-COCH3）和一个氯原子组成。外观通常为透明棕色液体。

图一 2-噻吩乙酰氯

合成

2-噻吩乙酰氯的合成分为两步，首先由2‑噻吩乙醇为原料合成得到2‑噻吩乙酸，再和1，2‑二氯乙烷、氯化亚砜合成得到。

第一步：2‑噻吩乙酸的合成

(1)将2‑噻吩乙醇128g、阻聚剂701  43g、氯化钾7.5g和九水硝酸铁40.4g加入至三口瓶中，加入1，2‑二氯乙烷2560ml，连续通入压缩空气，20～30℃反应18小时；

(2)反应结束后，加入6N盐酸搅拌分相，弃去水相；向有机相中加入15％碳酸钠水溶液调节至p H＝9～10，分相，有机相再用2％碳酸钠水溶液400ml洗涤一次，合并水相后，再用6N盐酸调节p H＝1～2，加入1，2‑二氯乙烷400ml萃取产品三次，合并有机相；

(3)有机相减压浓缩后得到灰色晶体2‑噻吩乙酸125.6g，收率为88.5％，纯度为98.5％。

第二步：2‑噻吩乙酰氯的合成

(1)将2‑噻吩乙酸71g溶解在262g的1，2‑二氯乙烷中，将体系缓慢升温至40℃，开始滴加氯化亚砜77g，滴加时间约1小时；

(2)35～40℃保温反应1小时，TLC(PE：EA＝3:1)显示原料反应完全；

(3)减压蒸馏浓缩溶剂至无馏分流出后，再加入21.3g的1，2‑二氯乙烷继续浓缩至无馏分流出为止；

(4)带蒸馏结束后，减压蒸馏产品，选择真空度在3KPa下，蒸馏温度计温度在100～102℃的馏分，即为2‑噻吩乙酰氯75 .8g，颜色为淡黄色液体，收率为94 .4％，纯度为99.5％[1]。

图二 2-噻吩乙酰氯的合成

下游产品

头孢噻吩钠是2-噻吩乙酰氯的下游产品，其英文名：Cephalothin  Sodium(商品名：罗吩)，化学名：(6R,7R)‑3‑[(乙酰氧基)甲基]‑7‑[2‑(2‑噻吩基)乙酰氨基]‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑2‑烯‑2‑甲酸钠盐，化学式为C16H15N2Na O6S2，头孢噻吩钠是第一代头孢菌素，抗菌谱广，对革兰阳性菌的活性较强，适用于耐青霉素金葡菌(甲氧西林耐药者除外)和敏感革兰阴性杆菌所致的呼吸道感染、软组织感染、尿路感染、败血症等，病情严重者可与氨基糖苷类抗生素联合应用，但应警惕可能加重肾毒性，本品不宜用于细菌性脑膜炎病人。该品通过抑制细胞壁的合成，使细胞内容物膨胀至破裂溶解，从而达到杀菌作用。

参考文献

[1]殷利科,先世坤,刘双勇,等.一种头孢噻吩钠中间体2-噻吩乙酰氯的合成方法[P].四川省:CN202410105971.6,2024-04-26.