6-溴-2-吲哚羧酸乙酯的制备

背景及概述

吲哚及其衍生物是一类重要包含六元苯环和五元含氮杂环的有机化合物，发现至今的100余年中，人们发现其具有广泛的生物活性并出现在许多天然产物和生物活性分子的关键组分上，是重要的精细化工原料及食品、饲料添加剂、香料原料等。因此，该类化合物成为众多领域，如医药、农药、香料、染料以及材料科学的研究热点。由吲哚结构单元构成的吲哚-2-羧酸酯类具有独特的结构，广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物和药物分子之中。这类化合物吸引了很多的关注，是因为他们的各种潜在的生物活性，如抗菌抑菌、细胞毒性和神经调节等。由于吲哚-2-羧酸酯类在人们的日常生活中具有很重要的应用价值，因此越来越多的化学工作者开始对这类物质的合成进行了深入的研究。6-溴-2-吲哚羧酸乙酯中文别名：6-溴吲哚-2-羧酸乙酯，英文名称：Ethyl 6-bromo-1H-indole-2-carboxylate，CAS号：103858-53-3，分子式：C11H10BrNO2，分子量：268.107。

制备

按化学键形成方法的不同对吲哚-2-羧酸酯类化合物的主要合成方法包括Hemetsberger 吲哚合成、Ullmann偶联、分子内Heck偶联、Sundberg吲哚合成。本文以丙酮酸乙酯、3-溴苯肼盐酸盐为起始物料经关环反应制备目标化合物6-溴-2-吲哚羧酸乙酯[1]。其合成反应式如下图：

图1 6-溴-2-吲哚羧酸乙酯的合成反应式

实验操作：

在 250mL 三颈瓶中加入 80mL 乙醇，7.2g( 40mmol) 6-溴-2-吲哚羧酸，室温下缓慢滴加1.0mL 浓硫酸，滴毕，回流反应 30h( TLC 跟踪) 。反应毕，浓缩至 30mL 后倒入 60mL 水中，用 20mL乙醚萃取 2 次，乙醚层用 5%碳酸钠溶液洗涤 1次，再水洗至中性，无水硫酸镁干燥后，蒸去乙醚得到黄色至棕色粉末 7.7g 6-溴-2-吲哚羧酸乙酯，收率92.3%。

参考文献

[1] Sudhakara; Jayadevappa; Mahadevan; Hulikal, Vijaykumar Synthetic Communications, 2009 , vol. 39, # 14 p. 2506 - 2515