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二氢查耳酮的用途

发布日期:2018/10/29 10:02:04

背景及概述[1][2]

三十多年前,人们首首次从柑桔黄烷酮、柚苷和新橙皮苷中获得具有甜昧的二氢查耳酮。从此,人们合成了大量的该甜味剂的衍生物,其巾有些只是在结构上作了些微小的改变,有些则作了较大的改变。所有这些,都是为了进一步了解其结构与风味的关系,或是为了提高质量、提高溶解度降低毒性等。二氢查耳酮是黄烷酮的一种衍生物。其甜度约为蔗糖的100倍。以前用作某些药物、牙膏等的添加剂,近年对其生理功能的研究证明了它的健康效用,使其在饮料和食品添加剂中的应用逐渐增加。

二氢查耳酮(dihydrochalcone,DHC)是一类具有苯并色原酮母核结构的化合物,可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物,目前已从百合科、菊科、蔷薇科、杜鹃花科等植物中分离得到。二氢查耳酮是一类非常重要的药用活性成分,具有抗氧化、抗肿瘤、抗糖尿病、抗菌以及抗癫痫作用。有研究从云南血竭中分离到了一种二氢查耳酮—龙血素A(loureirin A),即4’-羟基-2,4-二甲氧基二氢查耳酮,并证明其对枝孢嗜果 仓霉、禾谷镰刀菌龙血树变种、禾谷镰刀菌云南变种和出芽短梗霉等真菌具有抑制作 用。

龙血素B(Loureirin B)也是一种重要的二氢查耳酮,它的化学结构为4’-羟基 -2,4,6-三甲氧基二氢查耳酮,它是中药龙血竭质量标准中重要指标物质,也是护伤安 酊、降龙搽剂、黄松油等搽剂的主要有效成分,具有活血化瘀、定痛止血、敛疮生肌 的作用。研究表明龙血素B对背根神经节细胞河豚毒素敏感型纳通道电流具有抑制峰值、抑制 离子通道电导和加速失活等作用,起到镇痛的效果。

由于二氢查耳酮在天然产物中的含量很低,并且天然产物中成分十分复杂,用传 统的有机溶剂萃取,普通填料的柱层析等分离方法耗时、费力、选择性差,很难满足 现在的分离要求,因此研究高效的分离技术成为天然产物研究与开发的重点和难点。 

用途[3][4]

二氢查耳酮为无营养型甜味剂,适用于低Ph值和低温加热产品有机中间体。其应用举例如下:

1.制备一种口味纯正的复配甜味剂的制作方法,其特征是将甜菊糖甙类甜味剂(成分A)与二氢查耳酮糖甙类甜味增强和苦味抑制剂(成分B)按一定配方比例混合均匀,或按配方比例溶于水,然后浓缩结晶、或喷雾干燥而制成。

本发明充分利用了二氢查耳酮糖甙类天然产物具有甜味增强和苦味抑制的特性,克服了甜菊糖甙类甜味剂在口感上具有后苦味的缺陷,使复配甜味剂的甜味贴近蔗糖,口感好,热量低,成本低,可广泛运用于各种食品及饮料加工中。

2. 制备一种具有低升糖指数和纯蔗糖口味的可食用组合物,包括异麦芽酮糖和安赛蜜或安赛蜜与一种或多种其它高甜度甜味剂(HIS)的混合物的食品、食料或可食用组合物。制备方法为用一种混合物替代碳水化合物类甜味剂,所述混合物包括异麦芽酮糖和安赛蜜或安赛蜜与一种或多种其它高甜度甜味剂(HIS)的混合物。

述新的混合物包括异麦芽酮糖和安赛蜜与一种或多种其它HIS的混合物,所述HIS选自由阿力甜、环己基氨基磺酸盐、二氢查耳酮、罗汉果(lohango)、新橙皮甙、纽甜、糖精、蛇菊甙、三氯蔗糖和索马甜。

制备[2][5]

方法1:几乎所有的二氢查耳酮都是曲相应的查耳酮催化还原而来,而查耳酮则是由黄烷酮在碱作用下发生开环反应而得的。

方法2:由黄酮类苷(未成熟柑橘中含量可达20%,如橙皮苷,用橙皮苷酶切去橙皮糖基上的鼠李糖残基,在碱性条件下加氢,得葡萄糖橙皮素二氢查耳酮(味甜,但溶解度仅0.1%),再用淀粉葡萄糖苷基转移酶使之接上几个葡萄糖基,即成,溶解度达1%,市售商品有柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮等。由苄叉苯乙酮加氢还原得到。反应在溶剂乙酸乙酯中进行,产率81-95%。

主要参考资料

[1] 营养科学词典

[2] 吕敬慈;雍克岚;霍世欣;王玉芹;陈旭.分子印迹固相萃取柱填充材料的制备方法CN200810037625.X ,申请日 20080520

[3] 林丽薇;邓桂鸿;邓诚;吴小良.一种新型复配甜味剂的制作方法. CN201510165184.1  ,申请日20150409 

[4] 苏珊·拉特延;苏珊·施瓦茨.具有低升糖指数和纯蔗糖口味的可食用组合物. CN200710109538.6   ,申请日20070625

[5] 刘树楷, 郑建仙. 举步艰难的非营养型甜味剂—二氢查耳酮 (Dihydrochalione)[J]. 中国甜菜糖业, 1991 (5): 39-46.