2,5-二氯肉桂酸

【背景及概况】^[1][4]

肉桂酸又称3-苯基-2-丙烯酸、β-苯基丙烯酸、桂皮酸。由于双键的存在，有顺、反两种异构体；顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在，反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中，顺式存在于马六甲良姜油中，反式较顺式稳定，市售品多为反式。肉桂酸可用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精；也可用作肉桂酸酯原料。我国 GB2760-1996规定为允许使用的食用香料；此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料；合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药（乳酸心可定及氯苯氨丁酸等）的原料；肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料；水果和蔬菜的防腐剂；用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。

2,5-二氯肉桂酸，英文名称为2,5-DICHLOROCINNAMIC ACID，中文别名反-2,5-二氯肉桂酸、(E)-2,5-二氯肉桂酸；CAS号为20595-47-5，分子式为C₉H₆Cl₂O₂，分子量：215.97400；PSA：37.30000；LogP：3.09120，密度：1.457 g/cm³；熔点：192-194ºC；沸点：357.6ºC at 760 mmHg；闪点：170.1ºC，在有机合成中是重要的中间体，也医药原料生产中的重要中间体。如果吸入，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【合成】^[2]

方法1：由丙烯酸与1,4-二氯-2-碘苯反应制备2,5-二氯肉桂酸，具体反应化学方程式如下：

方法2：由2,5-二氯苯甲醛与乙酸酐反应制备2,5-二氯肉桂酸，具体反应化学方程式如下：     

方法3：由2,5-二氯苯甲醛于丙二酸反应制备2,5-二氯肉桂酸，具体反应化学方程式如下：

【用途】

在有机合成中是重要的中间体，也医药原料生产中的重要中间体。

【参考文献】

[1] http://baike.molbase.cn/cidian/372836

[2] Zhou, Zhang-Lin； Kher, Sunil M.； Cai, Sui Xiong； Whittemore, Edward R.； Espitia, Stephen A.； Hawkinson, Jon E.； Tran, Minhtam； Woodward, Richard M.； Weber, Eckard； Keana, John F. W. Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 11, # 8 p. 1769 – 1780

[3] Monatshefte fuer Chemie, , vol. 64, p. 399,407

[4] 安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社.2000.第468-470页.