檀香油

【背景及概况】^[1][2][3]

檀香树学名Santalum albun L.，檀香科檀香属。半寄生性水乔木。原产地印度南部、马来半岛、中国1962年首次引进在广东栽培成功。在澳大利亚和非洲也有少量檀香油的生产，但由于植物品不同，精油香调较差。檀香，为檀香科植物檀香 Santalumalbum L.的树干干燥心材，其性温味辛，入脾、胃、肺经，具有理气温中、止痛的功效。檀香心材形成十分缓慢，不足 10 年树龄很少形成心材，其采收期在 30年以上。由于檀香来源稀缺，价格昂贵，并且药材质量与其生长期及生长环境密切相关，使得市面上的檀香药材质量参差不齐，伪劣现象严重。

挥发油是檀香功效的物质基础，亦称檀香木油或白檀油。树龄30年以上的檀香木干、树根切成薄片用水蒸气蒸馏得到的精油，得油率 4%～6%。是属于比较古老的东方所喜爱的天然香料之一。檀香油为檀香药材的主要有效成分，具有抗抑郁、消炎、杀菌、解痉、利尿、祛痰、杀虫、镇静安神等作用，在皮肤疾病、支气管炎、黏膜炎、抑郁失眠等疾病方面具有一定的疗效。

【成分】^[3][4]

檀香油主要成份是α-檀香醇（1）、β-檀香醇（2）以及α-檀香烯（3）和β-檀香烯（4）。其分子结构式分别如下：

还含有三环檀香醛， 反式-α-香柠檬烯， α-芳姜黄烯， 香榷醇、α-檀香醛和β-檀香醛。另外还含有五个化合物，即没药烯醇A(7)、B(8)、C(9)、D(10)和E(19)：

【特性】^[1][5]

纯檀香油为无色乃至淡黄色略有粘性的油液，有檀香固有的香气。左旋性;在20℃能溶于6倍量之70%的乙醇中：味苦，性温。相对密度 0.968～0.983，折射率1.504～1.510，旋光度-21°～-15°。

【生产工艺】^[6]

方法一：分子蒸馏法

步骤1）从檀香木粉中提取檀香油

取一定量的檀香木粉，采用微波辅助水蒸气蒸馏法提取其中的挥发性成分。所得油水混合物加乙醚萃取三次，醚层用无水硫酸钠脱水，过滤。滤液回收乙醚， 得檀香油备用。

步骤2）檀香油的分子蒸馏

将檀香油的分子蒸馏条件进行三级分离纯化。原料经计量后加入进料器 9， 预热至指定温度；启蒸馏温度调节槽和旋转片真空泵，使蒸馏温度和蒸馏压力达到设定值；开通冷凝水，冷阱中加入液氮，防止挥发物进入真空泵；原料预脱气；开启刮膜器，调节适宜转速，打开进料针型阀；物料在重力和刮膜器作用下均匀分布在蒸发表面上。其中檀香油中的轻重组分分别以馏出物和馏余物。檀香油的化学组成与相对含量如下：

方法二：化学合成法   

1）以α-蒎烯为主要原料合成檀香油

我国产的松节油品种以马尾松松节油为主，其α-蒎烯含量高达80%，对制造合成檀香油十分有利，方法是将α-蒎烯经环氧化和异构化制成龙脑醛，然后以龙脑醛为原料台成各种檀香油：

2）以莰烯或莰醇为原料合成檀香油

莰烯和愈创木酚用硫酸、三氟化硼乙醚醋酸盐或活性白土等酸性触媒经烷基化反应缩合、催化加氢制得3-龙脑基环己醇，具有浓烈的檀香香气，是目前国内外产量的中低档合成檀香油品种。

3）以其它原料合成的位香化合物

用二氢香叶烯为原料合成结构式如下所示的化合物具有花香和檀香香气，英国B.B.A公司以“Osyrol”商品名应市：

环戊二烯或甲基环戊二烯和丙烯醛通过反应得到二乙基酮缩合物，再经还原合成的化合物也都具有浓重的檀香香气。

【檀香油主要成分合成】^[4]

1.α-檀香醇的合成方法：用π一溴代三环萜作原料，经如下步骤合成。

2.β-檀香醇合成

【应用】^[1][5][7][8]

檀香油具有柔和、温暖而甜的木香，留香持久，是东方型香精必用的基本香料。广泛应用于化妆品、香水、香皂香精中。此外，檀香油味苦，性温，可治胃脘疼痛，呕吐，淋浊。内服：装入胶囊，每次0.02～0.2毫升（一日量1毫升）；外用：涂擦。同时檀香油有利尿作用，麻痹离体兔小肠，对兔耳皮肤有刺激作用，用于小便困难，可改善症状，抗菌作用不强。

应用举例：

1. 一种含有檀香油和精华成分的润肤霜剂，制备该润肤霜剂的原料包括7.9～45.3 重量份的皮肤调理剂、1～10重量份的保湿剂、0.2～2.5重量份的增稠剂、0.1～0.5重量份的pH调节剂、1～5重量份的润肤剂、1～2.5重量份的乳化剂、22.5～88.4重量份的水和0.05～1重量份的檀香油，所述皮肤调理剂包括棕榈酰五肽-4、角鲨烷和聚二甲基硅氧烷交联聚合物。制备方法包括如下步骤：

1）取1,3-丙二醇、甘油聚醚-26、甘油、卡波姆、黄原胶、丁二醇和水作为水相，加热至85～92℃分散搅拌溶解；

2）取异壬酸异壬酯、环五聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧烷交联聚合物、三乙醇胺、角鲨烷、聚山梨醇酯-60、C20-22醇磷酸酯和C20-22醇、聚二甲基硅氧烷和聚二甲基硅氧 烷醇、丙烯酸羟乙酯/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物作为油相，加热至80～88℃分散搅拌溶 解；

3）将所述步骤2)获得的油相物质和所述步骤(1)的水相物质混合，并均质1-2分 钟至完全分散融合；

4）将所述步骤3)获得物质搅拌冷却至50～40℃以下，分别加入作为低温相物质 苯氧乙醇、乙基己基甘油、棕榈酰五肽-4、PEG/PPG-17/6共聚、甜菜碱、对羟基苯乙酮、1,2- 己二醇、β-葡聚糖、甘草酸二钾、马齿苋提取物和檀香油，搅拌至完全溶解。

2. 一种用于抗菌抗病毒的檀香油肠溶胶囊，包括檀香精油，其中，还包括微囊化酯型儿茶素‑茶黄酮晶体，所述檀香精油的重量百分数为10%‑15%，所述微囊化酯型儿茶素‑茶黄酮晶体的重量百分数为40%‑60%。上述的一种用于抗菌抗病毒的檀香油肠溶胶囊，其中，还包括银离子，所述银离子的重量百分数为0.1%‑0.5%。 上述的一种用于抗菌抗病毒的檀香油肠溶胶囊，其中，所述的辅料为医用淀粉。 上述的一种用于抗菌抗病毒的檀香油肠溶胶囊，其中，所述脂质体由初级壁材和壁材组成，所述初级壁材由大豆色拉油、菜籽油或者山茶油构成，所述壁材由蛋白NP和碳水化合物CA、CB构成。 

【参考文献】

[1] 吴大真，余传隆 总编;袁钟，图娅，彭泽邦等 主编.中医辞海·下册.

[2] 陈晓颖, 高英, 李卫民. 市售檀香挥发油化学成分的 GC-MS 分析[J]. 中药材, 2012, 35(3): 418-421.

[3] 余竞光, 丛浦珠, 林级田, 等. 国产檀香油化学成分和五个新化合物的初步结构研究[J]. 药学学报, 1988, 23(11): 868-872.

[4] 陈介平, 赵宏升. 合成檀香油技术进展[J]. 广东化工, 1990 (1): 11-14.

[5] 王大全 主编.精细化工辞典.北京：化学工业出版社.1998.第687-688页.

[6] 方旭东, 涂郑禹, 张茜. 利用分子蒸馏富集檀香油特征香气成分的研究[J]. 天津化工, 2016, 30(4): 50-52.

[7] 孙广义. 一种含有檀香油和精华成分的润肤霜剂及制备方法. CN201710868717.1，申请日 2017-09-22.

[8]一种抗菌抗病毒的檀香油肠溶胶囊 . CN201110454807.9 ，申请日2011-12-30.