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喹啉类化合物

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喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。

喹啉类化合物


4-氯苯乙胺 2-氨基喹啉 6-溴-2-甲基喹啉 2,2'-联喹啉 2-羟基-4-甲基喹啉 4-氯-7-甲氧基喹啉 4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉 7,8-苯并喹啉 喹啉-8-硼酸 喹喔啉 8-氨基异喹啉 4-硝基喹啉-N-氧化物 1-甲基异喹啉 7-甲基喹啉 6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮 6-氯喹啉 1-氯异喹啉 4-氯喹啉 8-氯喹啉 1-羟基异喹啉 8-羟基喹啉-5-磺酸 异喹啉-N-氧化物 6-氟-2-甲基喹啉 2-氯-3-喹啉甲醛 喹啉-2-甲醛 2,6-二甲基喹啉 3-羟基异喹啉 8-(三氟甲基)喹啉-4-醇 5-硝基异喹啉 2-甲基-6-喹啉羧酸 6-溴异喹啉 8-巯基喹啉盐酸盐 6-溴喹啉 7-溴喹啉 喹啉-4-羧酸 六硝基癸啉 4-氯-8-(三氟甲基)喹啉 十氢喹啉 4-羟基喹啉 8-甲基喹啉 喹啉 2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸 喹啉-6-羧酸 2-羟基喹啉-4-羧酸 5-溴异喹啉 2,4-二甲基喹啉 1-氰基异喹啉 6-溴-4-氯喹啉 3-喹啉甲醛 7-氟-2-甲基喹啉 8-溴喹啉 6-氨基喹喔啉 5-溴喹啉 3-溴喹啉 6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 4-氯-6-氟喹啉 4-氯-7-三氟甲基喹啉 6-甲氧基-2-甲基喹啉 4-羟基-2-甲基吲哚 5-硝基喹啉 4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉 5,7-二氯-8-羟基喹哪啶 8-喹啉甲酸 6-溴-4-羟基喹啉 4-喹啉甲醛 6-喹啉羧酸甲酯 4-羟基-7-甲氧基喹啉 6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮 5-羟基喹啉 4-羟基喹唑啉 8-溴异喹啉 5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐 6-羟基-2(1H)-喹啉酮 4-羟基-8-氟喹啉 8-氨基喹哪啶 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 2-肼喹啉 喹啉-3-羧酸 2,4-二羟基喹啉 2-氯喹啉 2-溴喹啉 3-甲基喹啉 2-羟基喹啉 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 7-羟基异喹啉 2-氯甲基喹啉盐酸盐 2-氯喹林-4-羧酸 4-氨基-2-甲基可尼汀 喹啉-3-硼酸 6-甲氧基异喹啉 5,6,7,8-四氢喹啉 4-氯-3-硝基喹啉 8-氨基喹啉 4,8-二羟基喹啉-2-甲酸 2,3-二羟基喹喔啉 8-羟基喹啉硫酸盐 1,2,3,4-四氢喹啉 2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 5-氨基喹啉 喹碘方 喹哪啶酸 4-溴异喹啉 2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 6-溴-2-氯喹啉 6-氨基喹啉 4-甲基喹啉 6-羟基喹啉 溴甲基喹啉酮 7-氯-4-羟基喹啉 7-羟基喹啉 6-甲氧基喹啉 2,8-喹啉二醇 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 5,7-二氯-8-羟基喹啉 4-氯-2-(三氟甲基)喹啉 7-氯喹哪啶 5-异喹啉磺酸 4-溴喹啉 7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 2,4-喹唑啉二酮 8-硝基喹啉 4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 8-羟基喹啉-N-氧化物 2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 5-羟基异喹啉 异喹啉-3-甲酸甲酯 2-甲基喹喔啉 5,7-二溴-8-羟基喹啉 4-甲基-2-氯-喹啉 3-氨基喹啉 5-硝基-8-羟基喹啉 2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸 2,4-二氯喹唑啉 6-溴喹啉-2-酮 异喹啉羧酸 3-氰基异喹啉 6-甲氧基-8-硝基喹啉 5-氨基-6-硝基喹啉 5-氯喹啉 2,4-二氨基-5-氟喹唑啉 2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99% 6-氯-2-甲基喹啉 8-氯异喹啉 1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐 8-氟喹啉 6-羟基异喹啉 3-氯异喹啉 4-氨基甲基喹啉盐酸盐 2-苯基喹啉 5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉 8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 喹啉-8-磺酸 4-羟基-N-甲基-2-喹啉 8-溴甲基喹啉 5-氟喹啉-4-醇 6-氨基-2-甲基喹啉 6-异丙基喹啉 4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺) 7-喹啉甲醛 7-溴-1-氯异喹啉 6-甲基异喹啉 3-硝基-4-羟基喹啉 1-氨基异喹啉 喹啉-N-氧化物 喹啉碘乙烷 3-羟基喹啉 6-氟-4-氢-2-甲基喹啉 4-氨基喹啉 4-羟基-2-甲基喹啉 4-氯-6-甲氧基喹啉 4-氯喹哪啶 6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸 2-氰基喹啉 N-乙基碘化喹醛啶 8-氯喹哪啶 N-苄基氯化辛可宁丁 6-溴-4-羟基喹唑啉 5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉 喹啉-5-甲醛 解毒喹 4-羟基-6-氯喹唑啉 3-氰基喹啉 4,8-二氯喹啉 4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸 7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯 1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑 5-氯-8-喹啉丙烯酸 6-喹啉乙酸 7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉 奎啉盐酸盐 5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉 8-羟基喹啉-2-甲醛 6-碘喹啉 2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯 2-甲基-6-硝基喹啉 4-三氟甲基-2-羟基喹啉 6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉 8-羟基喹啉-2-羧酸 7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 N-异戊基喹啉碘盐 7-氨基喹啉 8-羟基-喹啉-7-羧酸 2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物 2,3-喹啉二甲酸二甲酯 4,6-二氯喹啉 氢鲲盐酸盐 6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 2-氨基-4-羟基喹啉水合物 N-苄基奎宁氯 7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸 6,7-二甲氧基异喹啉 2-氨基-8-羟基喹啉 8-羟基-7-丙基喹啉 1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇 6-溴-2-氨基喹啉 N-苄基氯化辛可宁 N-氧化喹啉水合物 8-羟基异喹啉 6-乙氧基-2-甲基喹啉 4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸 8-乙氧基喹啉-5-磺酸 4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯 硫酸辛可尼丁 4-氯-6-甲基喹啉 7-苄氧基-4-氯喹啉 6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 4-羟基喹啉-3-甲酸 2-溴甲基喹啉 7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮 甲氧甲基喹啉 N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺 5,8-二溴异喹啉 弱金鸡纳碱硫酸 2-甲基喹啉-6-甲醛 8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉) 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 6-羟基-4-喹唑酮 辛可尼丁二盐酸盐 4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 2-氯-3-喹啉羧酸 4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 6-溴-1,3-二氯异喹啉 联辛可宁酸二钾盐 4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯 6-甲氧基-4-甲基喹啉 2-三氟甲基喹啉 7-溴-5-氯-8-羟基喹啉 7-溴-1-氨基异喹啉 7-氯-4-肼基喹啉 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 7-喹啉甲酸 5-溴-8-羟基喹啉 2-(三溴甲基)喹啉 8-甲氧基异喹啉 4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮 6-甲基-5-硝基喹啉 4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉 5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉 7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮 2,6-二氯喹啉 7-甲氧基异喹啉 6-溴-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 4-氯-2-(乙硫基)喹唑啉 3,7-二氯-8-喹啉甲腈 3-溴-5-硝基喹啉 5-羟基喹啉-4(1H)-酮 1-(4-氟苯基)-4-[(6BR,10AS)-2,3,6B,9,10,10A-六氢-3-甲基-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-基]-1-丁酮对甲苯磺酸盐 2-甲基-4,5,7-三氯喹啉 2,3-DIMETHYLQUINOLIN-4-OL 4-溴-6,8-二甲基喹啉 8-溴-2,4-二氯喹唑啉 3,4-二苯基异喹啉 6-溴-4-甲基喹啉-3-羧酸 2,3,6-三甲基喹啉-4-醇 1,2,3,4-四氢-4-异喹啉胺 3-戊基-2-苯基喹啉 2-氨基-6-溴喹啉-4-醇 B-(2-溴-6-氯-3-喹啉)硼酸 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 4-溴-8-氟喹啉 2-(喹啉-5-基)乙醇 (S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 5-溴喹啉-8-羧酸甲酯 10-羟基苯并[H]喹啉 4-氯-7-碘-6-甲氧基喹啉 6-溴-4-(哌嗪-1-基)喹啉 4,4-二甲基-1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶英-2-基)苄基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛 4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮 6-氯-3-乙基-2-丙基喹啉 4,7-二溴-8-甲基喹啉 4-氨基-2-丙基喹啉 2,8-二甲基喹啉 6-溴-4-氯喹唑啉 7-溴异喹啉-3-甲酸 4,7-二氯喹啉-3-羧酸 4-羟基-2,5,7-三甲基喹啉 3-氯-7- 甲氧基异喹啉 4-氨基-6-碘喹啉 3-乙基-8-甲氧基喹啉 2-喹啉甲胺 3-溴喹啉-2-甲醛 2-氯-1,4-二氢喹啉 3-苯甲酰基喹啉-4-羧酸 5-乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮 3-甲氧基-2-苯基喹啉 6-溴-4-羟基-2-苯基喹啉 6-氟喹啉-3-羧酸 2,6-二氯-3-乙基喹啉 6-溴-2-氯喹唑啉-4(3H)-酮 3-氨甲基喹啉二盐酸盐 4,7-二溴-2-苯基喹啉 4-氨基-5,7-二氟喹啉 2,4-二氯-3-硝基喹啉 2-(甲基氨基)喹啉-8-醇 4,4-二甲基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶英-2-基)苄基)-1,2,3,4-四氢喹啉 8-甲氧基-喹啉-2-羧酸 二苯并[F,H]喹啉 5-甲氧基-8-硝基喹啉 1-甲基喹啉硫酸甲酯 4-喹啉磺酸 1-丁基-异喹啉-3-胺 6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1H)-酮 4-喹啉丙酸 3,7-二氯-8-羟基喹啉 二去乙基氯喹 6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮 4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 2-CHLORO-3-PHENYLQUINOLINE 8-甲氧基-喹啉-5-甲酸 1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮 4,8-二氯-2-(三氟甲基)喹啉 4-羟基-2,5,8-三甲基喹啉 N-(3-氯-4-氟苯基)-7-甲氧基-6-硝基喹唑啉-4-胺 4,8-二氯喹啉-3-羧酸 5,7-二甲基-4-羟基喹啉 2,6,8-三甲基喹啉 6,8-二氟喹啉 2-氯-4-苯基喹唑啉 2-(喹啉-8-基)乙醇 4-氯-5,7-二甲基喹啉 4-乙氧基喹啉 2-苄基异喹啉-1,3,4-三酮 3-乙烯基喹啉 1-甲基-8-异喹啉甲胺 8-溴-5-氟-异喹啉-3-胺 2,4-二氯-6-氟喹啉 6-溴-3-碘喹啉 2,6-二氯喹啉-3-甲醇 2-羟基喹啉-3-基硼酸 8-氯-6-硝基喹啉 3-甲基-7-羟基异喹啉 2-苯基喹啉-3-醇 6-碘喹啉-3-醇 4-氯-7-氟-6-硝基喹唑啉 N,N,2-三甲基喹啉-6-胺 2-肼基-4,8-二甲基喹啉 5-碘异喹啉 2,8-双(三氟甲基)喹啉 3,4-二氢-1(2H)-喹啉乙酸 1-溴异喹啉-3-胺 8-异喹啉甲胺二盐酸盐 2,6-二甲基-4-肼基喹啉 4,5-二氯喹啉 6-甲基-2,4-二苯基喹啉 1,8-二甲基喹啉-2(1H)-酮 2-氨基-2-(6-喹啉)乙酸 3,4-二溴喹啉 6-乙酰基喹啉 17S-溴甲纳曲酮 3,4-二甲基喹啉 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐 7-氯-5-碘-8-羟基喹啉 2-氯-4-苯基喹啉 3-(6-喹啉)丙酸 3,5-异喹啉二胺 6-甲基喹啉-2,3-二羧酸 1-氯-7-甲氧基异喹啉 氨基(喹啉-5-基)乙酸 喹啉-3-溴苄氢溴酸盐 7-氟-4-喹唑啉酮 4-溴-8-甲氧基喹啉 5H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline,6,7,7a,8-tetrahydro-11,12-dimethoxy-7-methyl-, (S)- (9CI) 7-(二氟甲基)-1,2,3,4-四氢喹啉 1-苄基-7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 3-溴-4-羟基喹啉 8-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 2-溴-1-喹啉-6-基-乙酮 2,3,8-三甲基喹啉-4-醇 4-溴-6-乙氧基喹啉 4,6-二氯-8-甲氧基喹啉 8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉 5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 5,7-二甲基-8-羟基喹啉 8-溴-2-甲基喹啉 喹啉-5-甲醇 1,3-二氯-6-甲氧基异喹啉 5-氨基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 喹啉-2,4-二羧酸 3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 4.6.8-三甲基喹啉 2,8-二氯喹啉-3-甲醛 2,8-二氯喹啉 4-甲氧基-2-羧酸喹啉 4-氨基-6-溴喹啉 7-甲基-1.3-二氯异喹啉 5-氨基-1-氯异喹啉 5, 7-二氟喹啉 8-羟基喹啉-2-甲腈 7-溴-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 2,2'-联-4-勒皮啶 6-喹啉甲酸乙酯 6-氯喹啉-8-羧酸 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 6-氯-2-羟基喹啉 3-氯喹啉 N-异戊基-4-甲基喹啉碘盐 6-甲氧基喹啉氮氧化物 8-(2-溴代乙酰基)喹啉氢溴酸盐 8-氟异喹啉 喹哪啶酸钠 2,7-二甲基喹啉 5-氯-3H-喹唑啉-4-酮 6-甲基-4-喹唑酮 N-苄基氯化喹啶嗡 6,8-二甲氧基-4-甲基喹啉 8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 6-氯喹唑啉-2,4-二酮 (8S)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸 6-氯喹喔啉 5-甲氧基喹啉 6-(1,1-二甲基乙基)喹啉 6-氯-5-硝基喹啉 4-氨基-3-溴喹啉 喹啉硫酸盐 6-溴-7-氟喹啉 4-氯-7-(3-氯丙氧基)-3-氰基-6-甲氧基喹啉 6-溴-4-甲基喹啉 重铬酸喹啉 4-羟基喹啉-2-甲酸乙酯 7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉 8-甲氧基喹啉 1,2,3,4-四氢-6-羟基异喹啉-3-羧酸 1-乙基-7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 2-硫代喹啉 4-羟基-8-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 5,7-二氟-6-溴喹啉 4-羟基-7-三氟甲基-3-羧酸乙酯 8-羟基喹啉硫酸盐 5-甲基喹啉 7-三氟甲基-4-硫醇喹啉 8-氯-2-羟基喹啉 8-羟基喹啉铜盐 奎寧定鹽酸鹽 3-甲氧基喹啉 8-甲基-4-喹唑酮 (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉 2-甲基-1,5-萘啶 2-(N-叔丁基氨基)-3,6,7-三氯喹喔啉 6,7-二氯喹啉 8-羟基喹啉-2-磺酸 6-溴-4-甲氧基喹啉 8-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸 2-氯-3-氰基喹啉 6-氨基喹啉二盐酸盐 7-氟-1.3-二氯异喹啉 3-溴-6-甲氧基喹啉 6-喹啉乙酸乙酯 1,4-二甲基喹啉酮 8-氯-2-甲基-4-喹唑酮 2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸乙酯 7,8-二氯异喹啉 3-喹啉羧酸乙酯 4-氨基-3-硝基喹啉 8-溴-7-羟基喹啉 6-三氟甲基喹啉 2-甲基喹啉-4-甲酸 烟酸诺氟沙星 喹啉-4-硼酸频哪醇酯 2-苯基-4-喹啉羧酸甲酯 3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 2-甲基-6-喹啉甲酸乙酯 6,8-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 吲哚并[3,2-B]咔唑 4-甲基-8-氨基喹啉 7-氯-4-羟基-8-甲基喹啉-3-羧酸乙酯 4-氯-3-氰基-7-羟基-6-甲氧基喹啉 2-甲氧基喹啉-3-硼酸 8-溴-7-甲氧基喹啉 7-甲氧基-4-甲基喹啉 2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯 喹啉-3-硼酸盐酸盐 8-羟基喹啉-5-磺酸水合物 4-碘-7-氯喹啉 3-溴-5-羟基喹啉

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