4-羟基-8-溴喹啉
4-羟基-8-溴喹啉 性质
| 沸点 | 370.7±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.705±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.83±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
4-羟基-8-溴喹啉 用途与合成方法
15568-85-1
615-36-1
57798-00-2
1. 将2-溴苯胺(20.9 g)和5-(甲氧基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(22.6 g)悬浮于2-丙醇(240 mL)中,加热回流1小时。反应完成后,冷却至0℃,过滤收集浅黄色固体产物(35.0 g)。 2. 将上述获得的浅黄色固体(10.0 g)悬浮于Dowtherm(100 mL)中,于210℃加热1小时。冷却后,加入己烷(100 mL),过滤得到8-溴喹啉-4(1H)-酮(6.3 g)。 3. 向8-溴喹啉-4(1H)-酮(9 g)中加入磷酰氯(5.9 mL),混合物加热回流2小时。减压蒸馏去除溶剂,残渣溶于氯仿,用氢氧化钠水溶液中和,冰浴冷却后分离有机层和水层。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的8-溴-4-氯喹啉(8.3 g)。 4. 将Pd(PPh3)4(0.0581 g)加入至8-溴-4-氯喹啉(0.242 g)、3-喹啉硼酸(0.163 g)和2M碳酸钠水溶液的混合物中,在氮气保护下,加入乙二醇二甲醚(3.0 mL),于85℃搅拌3小时。反应完成后,用乙酸乙酯和水分配,有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,残渣通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的4'-氯-3,8'-联喹啉(0.114 g)。 5. 按照实施例3(3)的方法,使用上述获得的4'-氯-3,8'-联喹啉代替化合物(3b),反应得到淡黄色固体的目标化合物(117)(六步总收率:37%)。 6. 使用4-氰基-3-(4-羟基环己基氨基)苯硼酸频哪醇酯代替4-氰基-3-(乙基氨基)苯硼酸频哪醇酯进行后续反应。
参考文献:
[1] Patent: US2013/296320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0308
4-羟基-8-溴喹啉 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW025779800204 | 8-溴喹啉-4-醇 | 57798-00-2 | 5G | 295 |
| 2025-12-22 | XW025779800202 | 8-溴喹啉-4-醇 | 57798-00-2 | 250MG | 59 |