4-羟基-8-溴喹啉

英文名称:4-HYDROXY-8-BROMOQUINOLINE
CAS号:57798-00-2
分子式:C9H6BrNO
分子量:224.05
EINECS号:804-020-8
Mol文件:57798-00-2.mol
4-羟基-8-溴喹啉 结构式

4-羟基-8-溴喹啉 性质

沸点 370.7±22.0 °C(Predicted)
密度 1.705±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) 3.83±0.40(Predicted)
外观 米白至浅棕色固体

4-羟基-8-溴喹啉 用途与合成方法

生产方法 
5-(甲氧亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环已烷-4,6-二酮

15568-85-1

邻溴苯胺

615-36-1

4-羟基-8-溴喹啉

57798-00-2

1. 将2-溴苯胺(20.9 g)和5-(甲氧基亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮(22.6 g)悬浮于2-丙醇(240 mL)中,加热回流1小时。反应完成后,冷却至0℃,过滤收集浅黄色固体产物(35.0 g)。 2. 将上述获得的浅黄色固体(10.0 g)悬浮于Dowtherm(100 mL)中,于210℃加热1小时。冷却后,加入己烷(100 mL),过滤得到8-溴喹啉-4(1H)-酮(6.3 g)。 3. 向8-溴喹啉-4(1H)-酮(9 g)中加入磷酰氯(5.9 mL),混合物加热回流2小时。减压蒸馏去除溶剂,残渣溶于氯仿,用氢氧化钠水溶液中和,冰浴冷却后分离有机层和水层。有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的8-溴-4-氯喹啉(8.3 g)。 4. 将Pd(PPh3)4(0.0581 g)加入至8-溴-4-氯喹啉(0.242 g)、3-喹啉硼酸(0.163 g)和2M碳酸钠水溶液的混合物中,在氮气保护下,加入乙二醇二甲醚(3.0 mL),于85℃搅拌3小时。反应完成后,用乙酸乙酯和水分配,有机层用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸馏去除溶剂,残渣通过中性硅胶柱色谱(氯仿/甲醇)纯化,得到白色固体的4'-氯-3,8'-联喹啉(0.114 g)。 5. 按照实施例3(3)的方法,使用上述获得的4'-氯-3,8'-联喹啉代替化合物(3b),反应得到淡黄色固体的目标化合物(117)(六步总收率:37%)。 6. 使用4-氰基-3-(4-羟基环己基氨基)苯硼酸频哪醇酯代替4-氰基-3-(乙基氨基)苯硼酸频哪醇酯进行后续反应。

参考文献:

[1] Patent: US2013/296320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0308

安全信息

危险品标志T
危险类别码25-41
安全说明26-39-45
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
海关编码2933499090

4-羟基-8-溴喹啉 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 XW025779800204 8-溴喹啉-4-醇 57798-00-2 5G 295
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中文名称:8-溴-4-羟基喹啉
CAS:57798-00-2
纯度:0.97
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英文名称:8-BroMoquinolin-4(1H)-one
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CAS:57798-00-2
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纯度:98%
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