(2R)-(-)-Glycidyl tosylate

Bezeichnung:(2R)-(-)-Glycidyl tosylate

CAS-Nr113826-06-5

Englisch Name:(2R)-(-)-Glycidyl tosylate

CBNumberCB9852877

SummenformelC10H12O4S

Molgewicht228.26

MOL-Datei113826-06-5.mol

(2R)-(-)-Glycidyl tosylate physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	46-49 °C(lit.)
Siedepunkt	340.07°C (rough estimate)
alpha	-18 º (c=2.5,CHCl3)
Dichte	1.3749 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5400 (estimate)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	dioxane: 50 mg/mL, clear
Aggregatzustand	powder
Farbe	yellow to orange
Optische Rotation	-19.9° (C=1 g/100ml CHCL3)
Wasserlöslichkeit	decomposes
BRN	3592142
InChI	InChI=1/C10H12O4S/c1-8-2-4-10(5-3-8)15(11,12)14-7-9-6-13-9/h2-5,9H,6-7H2,1H3/t9-/s3
InChIKey	NOQXXYIGRPAZJC-DJEYLCQNNA-N
SMILES	C1(=CC=C(C)C=C1)S(=O)(=O)OC[C@@H]1OC1 \|&1:12,r\|
CAS Datenbank	113826-06-5(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N,T
R-Sätze:	45-41-43-51/53-68
S-Sätze:	61-45-36/37/39-26-53
RIDADR	UN 3077 9/PG 3
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	RR0510000
F	3-10-21
Hazard Note	Irritant
HazardClass	9
HS Code	29109000
Speicherklasse	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications	Aquatic Chronic 2 Carc. 1B Eye Dam. 1 Muta. 2 Skin Sens. 1

Gefahreninformationscode (GHS)

(2R)-(-)-Glycidyl tosylate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R45:Kann Krebs erzeugen.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
Chemische Eigenschaften
white crystalline powder
Verwenden
(2R)-(-)-Glycidyl tosylate may be used to prepare:
- 1-O-hexadecyl-sn-glycerol 3-O-p-toluenesulfonate by reacting with 1-hexadecanol in the presence of boron trifluoride etherate.
- 4-Oxiranylmethoxy-(1H)-indole by reacting with 4-hydroxyindole in the presence of sodium hydride.
- [¹⁸F]Epifluorohydin, an intermediate for preparing of [¹⁸F]fluoromisonidazole.
It can also be used as a starting material in the synthesis of 1,2-diacyl-sn-3-glycerophosphocholines.
Verwenden
Protected Glycidol, (2R)-(-)-Glycidyl tosylate is used as an intermediate in the preparation of neurochemicals.
Verwenden
(2R)-(-)-Glycidyl Tosylate is a protected glycidol used as an intermediate in the preparation of neurochemicals.
Synthese

98-59-9

57044-25-4

113826-06-5

GENERAL STEPS: Under dry conditions, p-toluenesulfonyl chloride (PTSC, 25.0 g) and (R)-oxirane-2-methanol (6.0 mL) were dissolved in anhydrous dichloromethane (DCM, 250 mL). Subsequently, triethylamine (TEA, 36.0 mL) was added slowly and dropwise at 0°C to the reaction mixture. After the reaction was stirred continuously at 0°C for 3 h, the reaction solution was concentrated by rotary evaporator. The crude product was purified by fast column chromatography (eluent: ethyl acetate/petroleum ether) to afford (R)-p-toluenesulfonic acid glycidyl ester (17.6 g) as a white solid. Yield: 85.0%; Melting point: 44-46°C; [α]D25 = +18.3 (c 1.7, acetonitrile). IR (KBr, cm-1): 1598, 1363, 1177, 969, 666, 556. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.52- 7.46 (m, 2H), 4.43 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.85 (dddd, J = 7.0, 5.7, 3.7, 1.9 Hz, 1H), 3.26-3.17 (m, 1H), 2.78 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 2.66-2.58 (m, 1H), 2.42 (s, 3H). esi -MS m/z: 251.2 [M + Na]+.
Einzelnachweise
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 17, p. 8668 - 8676
[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 51, p. 6718 - 6721
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 11, p. 2834 - 2837
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 15, p. 3859 - 3862
[5] Angew.Chem.Int.Ed., 2014, vol. 53, p. 3859 - 3862,4

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