N,N-Dimethylpyridin-4-amin

Bezeichnung:N,N-Dimethylpyridin-4-amin

CAS-Nr1122-58-3

Englisch Name:4-Dimethylaminopyridine

CBNumberCB9852862

SummenformelC7H10N2

Molgewicht122.17

MOL-Datei1122-58-3.mol

Synonyma

N,N-Dimethylpyridin-4-amin

N,N-Dimethylpyridin-4-amin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	112 °C
Siedepunkt	162 °C
Dichte	0.906 g/mL at 25 °C
chüttdichte	520kg/m3
Dampfdruck	0.169 hPa at 20 °C
Brechungsindex	n20/D 1.431
Flammpunkt	110 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	methanol: 50 mg/mL, clear
Aggregatzustand	prilled
pka	pKa (20°): 9.7
Farbe	off-white to yellow
PH	11 (60g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)	characteristic odor
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)	9.7 (10% aq soln)
Wasserlöslichkeit	76 g/L (25 ºC)
Merck	14,3389
BRN	110354
Stabilität	Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
InChI	1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
InChIKey	VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CN(C)c1ccncc1
LogP	1.34 at 25℃
CAS Datenbank	1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA chemische Informationen	4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,C,T+,Xn,F
R-Sätze:	25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
S-Sätze:	36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	US8400000
Selbstentzündungstemperatur	420 °C
Hazard Note	Toxic/Corrosive
TSCA	TSCA listed
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29333999
Speicherklasse	6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 2 Dermal Acute Tox. 3 Inhalation Acute Tox. 3 Oral Aquatic Chronic 2 Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 STOT SE 1
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Dimethylaminopyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R27:Sehr giftig bei Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R24:Giftig bei Berührung mit der Haut.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
White solid
Verwenden
DMAP is a useful highly basic nucleophilic catalyst for a variety of reactions such as esterifications with anhydrides, the Baylis-Hillman reaction, hydrosilylations, tritylation, the Steglich rearrangement.
Verwenden
A highly fluorescent adenosine analogue, which in a dimethoxytrityl, phosphoramidite protected form, can be site-specifically inserted into oligonucleotides through a 3?5?phosphodiester linkage using an automated DNA synthesizer
Verwenden
4-Dimethylaminopyridine is a versatile hypernucleophilic acylation catalyst, it is used to improve the yield, reduce the reaction time, improving relaxation process conditions. Widely used in perfumes, dyes, pigments, pesticides, pharmaceuticals and polymer compounds and other fields. Also used as a catalyst for the synthesis of polyurethane, a curing agent and a blowing catalyst.
Verwenden
In a wide variety of organic syntheses as a catalyst.
Verwenden
4-Dimethylaminopyridine (Valaciclovir EP Impurity G; Valacyclovir USP Related Compound G) is a highly efficient catalyst for acylation reactions.
Definition
ChEBI: 4-Dimethylaminopyridine is a dialkylarylamine and a tertiary amino compound.
Allgemeine Beschreibung
Valacyclovir Related Compound G, also called as 4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) is an excellent catalyst for acylation of hindered alcohols and in chemical transformations. It is highly nucleophilic in nature.
Hazard
4-Dimethylaminopyridine (4-DMAP) is readily absorbed through the skin and is highly toxic by skin absorption. It also causes skin and eye burns. All skin and eye contact and inhalation should be avoided. Appropriate OSHA/ MSHA-approved respirator, chemical-resistant gloves and impervious or disposable protective clothing should be worn. Work should be carried out in a chemical fume hood.
Flammability and Explosibility
Non flammable
reaction suitability
reaction type: Coupling Reactions
Solubility in organics
4-Dimethylaminopyridine can be soluble in methanol, benzene, ethyl acetate, chloroform, methylene chloride, acetone, and acetic acid. Less soluble in ether, diisopropyl ether, cyclohexane, hexane, and water.
läuterung methode
Recrystallise DMAP from toluene [Sadownik et al. J Am Chem Soc 108 7789 1986]. [Beilstein 22 V 112.] § A polystyrene supported version (PS-DMAP) is commercially available.

4-Dimethylaminopyridine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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