2-Pyridylamin

Bezeichnung:2-Pyridylamin

CAS-Nr504-29-0

Englisch Name:2-Aminopyridine

CBNumberCB8152736

SummenformelC5H6N2

Molgewicht94.11

MOL-Datei504-29-0.mol

Synonyma

2-Pyridylamin

o-Aminopyridin

alpha-Pyridylamin

2-Pyridylamin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	59 °C
Siedepunkt	204-210 °C(lit.)
chüttdichte	600kg/m3
Dichte	1.0308 (estimate)
Dampfdruck	5 hPa (125 °C)
Brechungsindex	1.5560 (estimate)
Flammpunkt	198 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	890g/l
pka	6.82(at 20℃)
Aggregatzustand	Crystalline Powder, Crystals or Flakes
Farbe	Cream to light yellow-beige
Geruch (Odor)	Characteristic odour
Wasserlöslichkeit	Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 19 ºC
Sensitive	Hygroscopic
Merck	14,473
BRN	105785
Henry's Law Constant	3.9×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Expositionsgrenzwerte	NIOSH REL: TWA 0.5 ppm (2 mg/m³), IDLH 5 ppm; OSHA PEL: 0.5 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.5 ppm.
InChI	1S/C5H6N2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H2,6,7)
InChIKey	ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1ccccn1
LogP	0.53
CAS Datenbank	504-29-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Pyridinamine(504-29-0)
EPA chemische Informationen	2-Aminopyridine (504-29-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,Xi
R-Sätze:	21-25-36/37/38-23/24/25
S-Sätze:	26-36/37/39-45-38-28B
OEB	B
OEL	TWA: 0.5 ppm (2 mg/m3)
RIDADR	UN 2671 (AMINOPYRIDINES (o-, m-, p,))
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	US1575000
F	8-21
Selbstentzündungstemperatur	>630 °C
Hazard Note	Toxic/Irritant
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29333999
Speicherklasse	6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 3 Dermal Acute Tox. 3 Oral Aquatic Chronic 3 Eye Dam. 1 Skin Corr. 1A
Giftige Stoffe Daten	504-29-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 200 mg/kg
IDLA	5 ppm

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Aminopyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSES ODER WEISSES PULVER ODER KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Starke Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0.5 ppm (als TWA); (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgenden Krämpfenund Atemdepression. Die Substanz kann Blutdruckanstieg verursachen. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
Aussehen Eigenschaften
C5H6N2, 2-Pyridylamin. Gelbliche Kristalle mit pyridinartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Verschlucken. Reizt die Augen und die Haut. Schädigt Leber und Niere. Gefahr der Hautresorption.
LD₅₀ (oral, Ratte): 200 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen.
Wasser, Kohlendioxid.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Gase freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. in Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
2-Aminopyridine is a yellow or white crystalline (sand-like) solid with a characteristic odor. It is soluble in water, alcohol, benzene, ether and hot petroleum ether. It tastes bitter and has anesthetic effect. It is a significant synthetic synthon, with unique dual nucleophilic structure. It can react with ketones, aldehydes, acids, multifunctional esters, halogenated aromatics and other compounds to synthesize five- and six-member azaheterocycles. after prolonged storage, may darken in color.
Verwenden
2-Aminopyridine is used primarily in the pharmaceutical industry as an intermediate in chemical synthesis. It is used to manufacturing analgesic and anti-inflammatory drugs piroxicam and lornoxicam. 2-Aminopyridine is a basic building block of several heterocyclic compounds and Schiff bases. It has been shown to reversibly block voltage-dependent potassium channels, and is also a common impurity from the synthesis of compounds found in hair dyes. It is a derivatizing agent which can be used as a fluorescent label for oligosaccharide detection, chromatographic separation, fluorometric or mass spectrometric analysis. 2AP and its derivatives are good candidates for antimicrobial, anticorrosion and molecular sensing applications.
Application
2-Aminopyridine has also been used to derivatize sialyloligosaccharides for detection in FAB-MS. It can also be used:
As a reactant in the synthesis of 3-aroylimidazopyridines from chalcones by aerobic oxidative amidation using copper acetate catalyst.
In the synthesis of crystalline Cu(II) complex, di-μ-(2-aminopyridine(N,N′))-bis[(2,6 pyridinedicarboxylate)aquacopper(II)] tetrahydrate using 2,6-pyridinedicarboxylic acid and Cu(CH3COO)2.H2O.
As an imprinting molecule for the preparation of poly(methacrylic acid–ethylene glycol dimethacrylate) polymer. It is packed in micro-column for selective solid phase extraction of 2-aminopyridine.
As a reactant in the synthesis of 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones in the presence of Lewis acid catalysts.
As a reactant in the synthesis of 2-(2-aminopyridinium)acetyl starch with antioxidant property.
synthetische
2-Aminopyridine is manufactured using the reaction of pyridine with sodium amide (Chichibabin amination). It is obtained in high yield after the hydrolysis of the intermediate salt (Merck, 2001; Shimizu et al., 1993).
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 72, p. 4554, 2007 DOI: 10.1021/jo070189y
Tetrahedron Letters, 11, p. 3901, 1970
Allgemeine Beschreibung
2-aminopyridine appears as white powder or crystals or light brown solid. It is soluble in water and alcohol. It is toxic by ingestion and by inhalation of the dust. It is used to make pharmaceuticals and dyes. (NTP, 1992)
Air & Water Reaktionen
Decomposes in air. Soluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Aminopyridine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides. Reacts with oxidizing agents .
Hazard
Toxic.
Health Hazard
2-Aminopyridine causes central nervous system effects.
Brandgefahr
2-Aminopyridine is combustible.
Biologische Aktivität
Aminopyridine 2 (1-((6-aminopyridin-3-yl)methyl)-3-(4-bromophenyl)urea) is an orally available, potent and selective irreversible inhibitor of myeloperoxidase (MPO) th at blocks vasomotor dysfunction in r at aortic rings. Aminopyridine 2 inhibits myeloperoxidase in a mouse model of peritonitis.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion, inhalation, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Toxic effects resemble strychnine poisoning. Human systemic effects by inhalation: somnolence, convulsions, and antipsychotic effects. Human central nervous system effects by inhalation. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx,.
mögliche Exposition
2-Aminopyridine is used in the manufacture of pharmaceuticals; especially antihistamines.
Carcinogenicity
The LD50 in mice by intraperitoneal injection was 35 mg/kg; lethal doses in animals also produced excitement, tremors, convulsions and tetany.1 Fatal doses were readily absorbed through the skin. A 0.2 M aqueous solution dropped in a rabbit’s eye was only mildly irritating.
2-Aminopyridine was not mutagenic in a variety of Salmonella tester strains with or without metabolic activation.
Environmental Fate
Soil. When radio-labeled 4-aminopyridine was incubated in moist soils (50%) under aerobic conditions at 30 °C, the amount of 14CO2 released from an acidic loam (pH 4.1) and an alkaline, loamy sand (pH 7.8) was 0.4 and 50%, respectively (Starr and Cunningham, 1975).
Chemical/Physical. Releases toxic nitrogen oxides when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987).
Versand/Shipping
UN2671 Aminopyridines, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
läuterung methode
It crystallises from *benzene/pet ether (b 40-60o) or CHCl3 /pet ether. [Beilstein 22/8 V 280.]
Inkompatibilitäten
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides
Waste disposal
Incineration with nitrogen oxides removal from effluent gas.
Einzelnachweise
[1] RAO R N, CHANDA K. 2-Aminopyridine – an unsung hero in drug discovery[J]. Chemical Communications, 2021, 3: 343-382. DOI:10.1039/D1CC04602K.
[2] D. M. BYSTROV L. L F. Reactivity of 2-aminopyridine N-oxides[J]. Russian Chemical Bulletin, 2024, 73 1: 33-52. DOI:10.1007/s11172-024-4120-2.
[3] KUMPINA I, BASKEVICS V, WALBY G D, et al. Synthesis of 2-Aminopyridine-Modified Peptide Nucleic Acids[J]. Synlett, 2023, 25 1: 0. DOI:10.1055/a-2191-5774.
[4] MEHMET TüMER. Antimicrobial activity studies of the binuclear metal complexes derived from tridentate Schiff base ligands[J]. Transition Metal Chemistry, 1999, 24 4: 414-420. DOI:10.1023/A:1006973823926.

2-Aminopyridine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

2-Pyridylamin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

504-29-0, 2-Aminopyridine Verwandte Suche:

Send Inquriy