2-Pyridylamin

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

  H412：Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Aminopyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSES ODER WEISSES PULVER ODER KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

• PHYSIKALISCHE GEFAHREN

  Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Starke Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV: 0.5 ppm (als TWA); (ACGIH 2005).
  MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgenden Krämpfenund Atemdepression. Die Substanz kann Blutdruckanstieg verursachen. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen.

• LECKAGE

  Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
  R25:Giftig beim Verschlucken.
  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.

• Aussehen Eigenschaften

  C5H6N2, 2-Pyridylamin. Gelbliche Kristalle mit pyridinartigem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Giftig beim Verschlucken. Reizt die Augen und die Haut. Schädigt Leber und Niere. Gefahr der Hautresorption.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 200 mg/kg

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Vorsichtig trocken aufnehmen.
  Wasser, Kohlendioxid.
  Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Gase freigesetzt werden.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
  Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Gelöst in z.B. in Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

• Chemische Eigenschaften

  2-Aminopyridine is a yellow or white crystalline (sand-like) solid with a characteristic odor. It is soluble in water, alcohol, benzene, ether and hot petroleum ether. It tastes bitter and has anesthetic effect. It is a significant synthetic synthon, with unique dual nucleophilic structure. It can react with ketones, aldehydes, acids, multifunctional esters, halogenated aromatics and other compounds to synthesize five- and six-member azaheterocycles. after prolonged storage, may darken in color.

• Verwenden

  2-Aminopyridine is used primarily in the pharmaceutical industry as an intermediate in chemical synthesis. It is used to manufacturing analgesic and anti-inflammatory drugs piroxicam and lornoxicam. 2-Aminopyridine is a basic building block of several heterocyclic compounds and Schiff bases. It has been shown to reversibly block voltage-dependent potassium channels, and is also a common impurity from the synthesis of compounds found in hair dyes. It is a derivatizing agent which can be used as a fluorescent label for oligosaccharide detection, chromatographic separation, fluorometric or mass spectrometric analysis. 2AP and its derivatives are good candidates for antimicrobial, anticorrosion and molecular sensing applications.

• Application

  2-Aminopyridine has also been used to derivatize sialyloligosaccharides for detection in FAB-MS. It can also be used:
  As a reactant in the synthesis of 3-aroylimidazopyridines from chalcones by aerobic oxidative amidation using copper acetate catalyst.
  In the synthesis of crystalline Cu(II) complex, di-μ-(2-aminopyridine(N,N′))-bis[(2,6 pyridinedicarboxylate)aquacopper(II)] tetrahydrate using 2,6-pyridinedicarboxylic acid and Cu(CH3COO)2.H2O.
  As an imprinting molecule for the preparation of poly(methacrylic acid–ethylene glycol dimethacrylate) polymer. It is packed in micro-column for selective solid phase extraction of 2-aminopyridine.
  As a reactant in the synthesis of 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones in the presence of Lewis acid catalysts.
  As a reactant in the synthesis of 2-(2-aminopyridinium)acetyl starch with antioxidant property.

• synthetische

  2-Aminopyridine is manufactured using the reaction of pyridine with sodium amide (Chichibabin amination). It is obtained in high yield after the hydrolysis of the intermediate salt (Merck, 2001; Shimizu et al., 1993).

• Synthesis Reference(s)

  The Journal of Organic Chemistry, 72, p. 4554, 2007 DOI: 10.1021/jo070189y
  Tetrahedron Letters, 11, p. 3901, 1970

• Allgemeine Beschreibung

  2-aminopyridine appears as white powder or crystals or light brown solid. It is soluble in water and alcohol. It is toxic by ingestion and by inhalation of the dust. It is used to make pharmaceuticals and dyes. (NTP, 1992)

• Air & Water Reaktionen

  Decomposes in air. Soluble in water.

• Reaktivität anzeigen

  2-Aminopyridine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides. Reacts with oxidizing agents .

• Hazard

  Toxic.

• Health Hazard

  2-Aminopyridine causes central nervous system effects.

• Brandgefahr

  2-Aminopyridine is combustible.

• Sicherheitsprofil

  Poison by ingestion, inhalation, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Toxic effects resemble strychnine poisoning. Human systemic effects by inhalation: somnolence, convulsions, and antipsychotic effects. Human central nervous system effects by inhalation. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx,.

• mögliche Exposition

  2-Aminopyridine is used in the manufacture of pharmaceuticals; especially antihistamines.

• Carcinogenicity

  The LD50 in mice by intraperitoneal injection was 35 mg/kg; lethal doses in animals also produced excitement, tremors, convulsions and tetany.1 Fatal doses were readily absorbed through the skin. A 0.2 M aqueous solution dropped in a rabbit’s eye was only mildly irritating.
  2-Aminopyridine was not mutagenic in a variety of Salmonella tester strains with or without metabolic activation.

• Environmental Fate

  Soil. When radio-labeled 4-aminopyridine was incubated in moist soils (50%) under aerobic conditions at 30 °C, the amount of 14CO2 released from an acidic loam (pH 4.1) and an alkaline, loamy sand (pH 7.8) was 0.4 and 50%, respectively (Starr and Cunningham, 1975).
  Chemical/Physical. Releases toxic nitrogen oxides when heated to decomposition (Sax and Lewis, 1987).

• Versand/Shipping

  UN2671 Aminopyridines, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

• läuterung methode

  It crystallises from *benzene/pet ether (b 40-60o) or CHCl3 /pet ether. [Beilstein 22/8 V 280.]

• Inkompatibilitäten

  Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides

• Waste disposal

  Incineration with nitrogen oxides removal from effluent gas.

• Einzelnachweise

  [1] RAO R N, CHANDA K. 2-Aminopyridine – an unsung hero in drug discovery[J]. Chemical Communications, 2021, 3: 343-382. DOI:10.1039/D1CC04602K.
  [2] D. M. BYSTROV  L. L F. Reactivity of 2-aminopyridine N-oxides[J]. Russian Chemical Bulletin, 2024, 73 1: 33-52. DOI:10.1007/s11172-024-4120-2.
  [3] KUMPINA I, BASKEVICS V, WALBY G D, et al. Synthesis of 2-Aminopyridine-Modified Peptide Nucleic Acids[J]. Synlett, 2023, 25 1: 0. DOI:10.1055/a-2191-5774.
  [4] MEHMET TüMER. Antimicrobial activity studies of the binuclear metal complexes derived from tridentate Schiff base ligands[J]. Transition Metal Chemistry, 1999, 24 4: 414-420. DOI:10.1023/A:1006973823926.

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