4-Dimethylamino-benzaldehyd

Bezeichnung:4-Dimethylamino-benzaldehyd

CAS-Nr100-10-7

Englisch Name:4-Dimethylaminobenzaldehyde

CBNumberCB4484990

SummenformelC9H11NO

Molgewicht149.19

MOL-Datei100-10-7.mol

Synonyma

4-Dimethylaminobenzaldehyd

4-Dimethylamino-benzaldehyd

4-Dimethylamino-benzaldehyd physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	72-75 °C(lit.)
Siedepunkt	176-177 °C (17 mmHg)
Dichte	1.10 g/mL at 20 °C
Dampfdruck	<0.1 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.417
Flammpunkt	164 °C
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	alcohol: passes test (APHA ≤60)
Aggregatzustand	Liquid
pka	pK1:1.647(+1) (25°C)
Farbe	White to pale yellow
Geruch (Odor)	Characteristic odor
Wasserlöslichkeit	0.3 g/L (20 ºC)
Sensitive	Air Sensitive
Merck	14,3230
BRN	606802
Stabilität	Stable, but light sensitive. Incompatible with bases, strong oxidizing agents.
InChIKey	BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.810
CAS Datenbank	100-10-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzaldehyde, 4-(dimethylamino)-(100-10-7)
EPA chemische Informationen	Benzaldehyde, 4-(dimethylamino)- (100-10-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C,Xn,Xi,F
R-Sätze:	36/37/38-52/53-22-67-41-37/38-10-66-37-34-20-20/21/22-36-11
S-Sätze:	7-16-24/25-26-61-45-39-36/37/39-36
RIDADR	UN 2920 8/PG 2
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	CU5775000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	445 °C
TSCA	Yes
HS Code	29223900
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Dimethylaminobenzaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R10:Entzündlich.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R34:Verursacht Verätzungen.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
4-Dimethylaminobenzaldehyde is white to off white crystalline powder
Verwenden
Used as derivitizing agent.
Verwenden
4-(Dimethylamino)benzaldehyde is used in Ehrlich's reagent for spectrophotometric determination of hydrazine as it reacts to form azo dyes. 4-(Dimethylamino)benzaldehyde is used for determination of u rine bilirubin and porphobilinogen.
Verwenden
In the presence of oxygen, some bacteria, like E.coli, are able to split tryptophan into indole and alpha-aminopropionic acid. This reagent is for detecting the indole and identify the indole-positive and indole-negative microorganisms.
Verwenden
Forms colored condensation products (Schiff bases) with pyrroles1 and primary amines.2
Verwenden
In the presence of oxygen, some bacteria, like E. coli, are able to split tryptophan into indole and α-aminopropionic acid. This reagent is for detecting the indole and identifying the indole-positive and indole-negative microorganisms.
Verwenden
4-Dimethylaminobenzaldehyde is used to prepare colorful Schiff base adducts with amines, pyrroles and indoles. It is often used in the Ehrlich reaction, test for the presence of indoles in a sample containing alkaloids and determination of hydrazine.
Definition
4-Dimethylaminobenzaldehyde is a mamber of the class of benzaldehydes carrying a dimethylamino substituent at position 4. Used as an indicator for detection of indoles and hydrazine.
Synthesis Reference(s)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 26, p. 1563, 1989
Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 331, 1963
Tetrahedron Letters, 30, p. 287, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95181-5
Allgemeine Beschreibung
Kovac′s reagent for indoles is a solution of 4-(dimethylamino)benzaldehyde and hydrochloric acid in n-butanol.
Biochem/physiol Actions
Kovac′s reagent detects the indole and aids in identifying the indole-positive and indole-negative microorganisms. E. coli can split tryptophan into indole and α-aminopropionic acid in the presence of the enzyme tryptophanase. p-Aminobenzaldehyde present in the reagent reacts with indole to form a cherry-red complex, that is soluble in alcohol, ether, and chloroform. It is recommended to use glucose free media and peptone with a high tryptophan content for the test.
läuterung methode
Crystallise DMAB from water, hexane, or from EtOH (2mL/g), after charcoal treatment, by adding excess of water. Alternatively dissolve it in aqueous acetic acid, filter, and precipitate it with ammonia. Finally recrystallise it from EtOH. It is used for the detection of pyrroles [Iyer et al. J Org Chem 59 6038 1994]. [Beilstein 14 IV 51.]

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