4-Cyclohexylphenol

Bezeichnung:4-Cyclohexylphenol

CAS-Nr1131-60-8

Englisch Name:4-Cyclohexylphenol

CBNumberCB9764431

SummenformelC12H16O

Molgewicht176.25

MOL-Datei1131-60-8.mol

Synonyma

4-Cyclohexylphenol

4-Cyclohexylphenol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	130-135°C
Siedepunkt	213-215°C
Dichte	0.9452 (rough estimate)
Dampfdruck	0.823-3.6Pa at 25℃
Brechungsindex	1.5415 (estimate)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Aggregatzustand	Solid:flakes
pka	10.15±0.13(Predicted)
Farbe	White to Light yellow to Light orange
Wasserlöslichkeit	66.66mg/L(25 ºC)
Dielectric constant	4.0（54℃）
LogP	4.22-4.33
CAS Datenbank	1131-60-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phenol, 4-cyclohexyl-(1131-60-8)
EPA chemische Informationen	Phenol, 4-cyclohexyl- (1131-60-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,N
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38-50/53-41-37/38
S-Sätze:	26-36/37/39-61-60-39
Hazard Note	Irritant
HS Code	2907199090

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Cyclohexylphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Verwenden
4-Cyclohexylphenol is a derivative of Cyclohexylphenol (CHP), which is widely used in the preparation of dyes, resins, and biocides^[2]. 4-Cyclohexylphenol labelled with 35s can be used for metabolic studies^[3].
Synthese
4-Cyclohexylphenol is obtained by hydroalkylation of phenol using phenol as a raw material in the presence of a palladium catalyst and a molten salt (NaCl-AlCl3)^[1]. The specific synthesis steps are as follows:
The hydroalkylation of phenol in the presence of palladium catalyst and fused salt (NaCl-AlCl3) under hydrogen pressure was carried out. By using 1% Pd-Al2O3 (1 g) and the fused salt (1 : 1 mol ratio, 6 g), 4-cyclohexylphenol was obtained selectively from 1 (30 g) in a yield of 31.9% at 120°C for 4.5 h.
Einzelnachweise
[1] T. KAMIYAMA; M. I; S Enomoto. Hydroalkylation of phenol to cyclohexylphenol in the presence of Pd-Al2O3 and NaCl-AlCl3 under hydrogen pressure.[J]. Chemical & pharmaceutical bulletin, 1986. DOI:10.1248/CPB.34.450.
[2] S. GUTIéRREZ-RUBIO . Synthesis of cyclohexylphenol via phenol hydroalkylation using Co2P/zeolite catalysts[J]. Catalysis Today, 2022. DOI:10.1016/j.cattod.2021.11.039.
[3] D.J. HEARSE; Gillian M P; A H Olavesen. The preparation and characterization of a series of 35S-labelled aryl sulphate esters for metabolic studies[J]. Biochemical pharmacology, 1969. DOI:10.1016/0006-2952(69)90022-7.

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