Ethylcinnamat

Bezeichnung:Ethylcinnamat

CAS-Nr103-36-6

Englisch Name:Ethyl cinnamate

CBNumberCB9226049

SummenformelC11H12O2

Molgewicht176.21

MOL-Datei103-36-6.mol

Synonyma

Ethylcinnamat

Ethylcinnamat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	6-8 °C (lit.)
Siedepunkt	271 °C (lit.)
Dichte	1.049 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdruck	6Pa at 20℃
FEMA	2430 \| ETHYL CINNAMATE
Brechungsindex	n20/D 1.558(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to pale yellow
Geruch (Odor)	at 100.00 %. sweet balsam fruity spicy powdery berry plum
Geruchsart	balsamic
Wasserlöslichkeit	insoluble
Merck	14,2299
JECFA Number	659
BRN	1238804
Dielectric constant	5.3（19℃）
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, bases, reducing agents. Combustible.
LogP	3.01 at 23.6℃
CAS Datenbank	103-36-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	trans-Ethyl cinnamate(103-36-6)
EPA chemische Informationen	Ethyl cinnamate (103-36-6)

Sicherheit

R-Sätze:	20-22
S-Sätze:	23-24/25
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	GD9010000
TSCA	Yes
HS Code	29163990
Toxizität	The acute oral LD₅₀ value in rats was reported as 7.8 g/kg (7.41-8.19 g/kg) (Russell, 1973). The acute dermal LD₅₀ value in rabbits was reported as > 5 g/kg (Russell, 1973).

Gefahreninformationscode (GHS)

Ethyl cinnamate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C11H12O2; Ethylcinnamat. Farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen und die Haut.
Brennbar.
LD₅₀ (oral, Ratte): 4000 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen, der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Ethyl cinnamate is the ester of cinnamic acid and ethanol, and is typically found in the essential oil of cinnamon. It is noteworthy that pure ethyl cinnamate has an aroma of cinnamon, complicated by balsamic and red fruit nuances,all of which can be characteristic of a fine Nebbiolo wine's aromatics.
Chemische Eigenschaften
Ethyl Cinnamate, ethyl 3-phenylacrylate, C6H5CH=CHCOOC2H5.Occurs naturally in storax and the volatile oil of Koempferia galanga.The commercial product is a colourless liquid, invariably prepared artificially. Has a sweet balsami honey-note odor of great persistence. Ethyl cinnamate is useful in Oriental bouquets, and in combination with clary sage and citrus oils will make delightful amber colognes.
Occurrence
Normally occurring in the trans-form; a cis-form also exists. Reported found in Oriental styrax, in the oil of Campheria galanga and in the rhizomes of Hedychium spicatum. Also reported found in cherry, American cranberry, pineapple, guava, strawberry, fresh blackberry, strawberry jam, soybean, yellow passion fruit juice, hybrid passion fruit juice, apple brandy, quince, prickly pear, strawberry wine, Bourbon vanilla, sea buckthorn, cinnamon leaf and root bark, clove, brandy, rum, sherry, grape wines, cocoa, soybean and other natural sources.
Verwenden
Ethyl cinnamate is used in medical intermediate, as a pharmaceutical intermediate and in organic synthesis.
Vorbereitung Methode
Ethyl cinnamate is found in storax oil, Kaempferia galanga, and several other oils. It is produced by the direct esterification esterification of ethanol with cinnamic acid under azeotropic conditions or by Claisen-type condensation of ethyl acetate and benzaldeyde in the presence of sodium metal .
synthetische
By heating to 100°C cinnamic acid, alcohol and sulfuric acid in the presence of aluminum sulfate; also by Claisen condensation of benzaldehyde and ethyl acetate
Definition
ChEBI: Ethyl cinnamate is an alkyl cinnamate and an ethyl ester.
Aroma threshold values
Detection: 17 to 40 ppb
Taste threshold values
Taste characteristics at 20 ppm: balsamic, powdery, fruity, berry, punch, spice, sweet and green.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 110, p. 2655, 1988 DOI: 10.1021/ja00216a053
Tetrahedron Letters, 30, p. 5153, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93472-0
Allgemeine Beschreibung
Ethyl cinnamate can be used as a flavoring and fragrance ingredient. It is one of the key odor components reported in Burgundy Pinot noir wines.
Biochem/physiol Actions
Ethyl cinnamate inhibits the growth of Chlorella pyrenoidosa.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by ingestion. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ESTERS
läuterung methode
Wash the ester with aqueous 10% Na2CO3, then water, dry (MgSO4), and distil it. The purified ester is saponified with aqueous KOH, and, after acidifying the solution, cinnamic acid is isolated, washed and dried. The ester is reformed by refluxing for 15hours the cinnamic acid (25g) with absolute EtOH (23g), conc H2SO4 (4g) and dry *benzene (100mL), after which it is isolated, washed, dried and distilled under reduced pressure [Jeffery & Vogel J Chem Soc 658 1958]. [Beilstein 9 IV 2006.]

Ethyl cinnamate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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