1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan

Bezeichnung:1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan

CAS-Nr280-57-9

Englisch Name:Triethylenediamine

CBNumberCB9164730

SummenformelC6H12N2

Molgewicht112.17

MOL-Datei280-57-9.mol

Synonyma

1,4-Diazabicyclooctan

1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan

1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	156-159 °C(lit.)
Siedepunkt	174 °C
chüttdichte	800kg/m3
Dichte	1.02 g/mL
Dampfdruck	2.9 mm Hg ( 50 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.4634(lit.)
Flammpunkt	198 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	400g/l
pka	3.0, 8.7(at 25℃)
Aggregatzustand	Hygroscopic Crystals
Farbe	White to pale yellow
Wasserlöslichkeit	46 g/100 mL (26 ºC)
Sensitive	Hygroscopic
Merck	14,9669
BRN	103618
Henry's Law Constant	3.1×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, Du et al. (2017)
Stabilität	Stable, but very hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. Highly flammable.
InChI	1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
InChIKey	IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N12CCN(CC2)CC1
LogP	-0.49 at 20℃
CAS Datenbank	280-57-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Triethylenediamine(280-57-9)
EPA chemische Informationen	1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (280-57-9)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,F
R-Sätze:	22-36/37/38-52/53-41-36/38-11
S-Sätze:	26-60-37/39-3-16-36/37-61
RIDADR	UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	HM0354200
F	3
Selbstentzündungstemperatur	350 °C
TSCA	TSCA listed
HazardClass	8
PackingGroup	III
HS Code	29335920
Speicherklasse	4.1B - Flammable solid hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Flam. Sol. 1 Skin Irrit. 2
Giftige Stoffe Daten	280-57-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Triethylenediamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S3:Kühl aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C6H12N2; DABCO, Triethylendiamin. Farbloses, feinkristallines Pulver mit Geruch nach Ammoniak.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Reizt die Augen und die Haut. Inhalation führt zu Husten und Atemnot.
LD₅₀ (oral, Ratte): 1700 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Persönliche Maßnahmen: Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Wasser, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Ethanol als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Triethylenediamine also known as DABCO or TEDA, is a highly symmetrical molecule with a cage structure. The colorless extremely hygroscopic crystals is a highly nucleophilic tertiary amine base, which is used as a catalyst and reagent in polymerization and organic synthesis.
Verwenden
An anti-fade reagent shown to scavenge free-radicals due to flurochrome excitation.
Verwenden
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane is used as polyurethane catalyst, Balis-Hillman reaction catalyst complexing ligand and lewis base. It finds use in dye lasers and in mounting samples for fluorescence microscopy and as anti-fade reagent shown to scavenge free radicals due to flurochrome excitation of fluorochromes. Further, it is an oxidation and polymerization catalyst.
Definition
ChEBI: Triethylenediamine is an organic heterobicylic compound that is piperazine with an ethane-1,2-diyl group forming a bridge between N1 and N4. It is typically used as a catalyst in polymerization reactions. It has a role as a catalyst, a reagent and an antioxidant. It is a bridged compound, a tertiary amino compound, a saturated organic heterobicyclic parent and a diamine.
synthetische
Triethylenediamine can be produced from ethylenediamine or ethanolamine, diethanolamine, or diethylenetriamine with a variety of different catalysts.
Reaktionen
Triethylenediamine reacts virtually quantitatively with bromine to give a 1/1 adduct. With alkyl halides it forms quaternary salts, even in nonpolar solvents. Apart from its highly nucleophilic nature, triethylenediamine exhibits catalytic activity in base-catalyzed reactions.
Allgemeine Beschreibung
Dabco33-LV (Db) is a gelling catalyst and a bidentate ligand that forms a self-assembled monolayer (SAM) on a variety of substrates. It functionalizes the surface and immobilizes the surface atoms.
Hazard
Skin irritant.
Flammability and Explosibility
Flammable
läuterung methode
DABCO crystallises from 95% EtOH, pet ether or MeOH/diethyl ether (1:1). Dry it under vacuum over CaCl2 and BaO. It can be sublimed in vacuo, and readily at room temperature. It has also been purified by removal of water during azeotropic distillation of a *benzene solution. It is then recrystallised twice from anhydrous diethyl ether under argon, and stored under argon [Blackstock et al. J Org Chem 52 1451 1987]. [Beilstein 23/3 V 487.]
Filter für giftige stoffe
The ITSL for Triethylenediamine is 6 μg/m3 annual average.

Triethylenediamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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