1,6-Diaminohexan

Bezeichnung:1,6-Diaminohexan

CAS-Nr124-09-4

Englisch Name:Hexamethylenediamine

CBNumberCB7204696

SummenformelC6H16N2

Molgewicht116.2

MOL-Datei124-09-4.mol

Synonyma

Hexamethylendiamin

1,6-Diaminohexan

1,6-Hexandiamin

1,6-Diaminohexan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	42-45 °C(lit.)
Siedepunkt	204-205 °C
Dichte	0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	4 (vs air)
Dampfdruck	0.25 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.439(lit.)
Flammpunkt	201 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	alcohol: soluble(lit.)
Aggregatzustand	Solution
pka	11.857(at 0℃)
Farbe	White, may discolor during storage
Geruch (Odor)	pyridine odor
PH	12.4 (100g/l, H2O, 25℃)
Explosionsgrenze	0.9-7.6%(V)
Wasserlöslichkeit	490 g/L (20 ºC)
Sensitive	Hygroscopic
Merck	14,4695
BRN	1098307
Henry's Law Constant	1.0×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, Nguyen (2013)
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 0.5 ppm
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, organic materials.
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen	BUFFERING
InChI	1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
InChIKey	NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
SMILES	NCCCCCCN
LogP	0.4 at 25℃
CAS Datenbank	124-09-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1,6-Hexanediamine(124-09-4)
EPA chemische Informationen	Hexamethylenediamine (124-09-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	34-37-21/22-20/21/22
S-Sätze:	26-36/37/39-45-22-27
RIDADR	UN 1783 8/PG II/III (HEXAMETHYLENEDIAMINE SOLUTION)
RIDADR	UN 2280 8/PG III (HEXAMETHYLENEDIAMINE, SOLID)
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	MO1180000
F	10-34
Selbstentzündungstemperatur	305 °C
TSCA	TSCA listed
HS Code	2921 22 00
HazardClass	8
PackingGroup	III
Speicherklasse	8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Dermal Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Skin Corr. 1B STOT SE 3
Giftige Stoffe Daten	124-09-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 850 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1110 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H335：Kann die Atemwege reizen.

H361：Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H371：Kann die Organe schädigen.

H372：Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

H373：Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H402：Harmful to aquatic life
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P260：Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P330+P331：BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

P333+P313：Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Hexamethylenediamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
HYGROSKOPISCHE PELLETS ODER FLOCKEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Gase. Beim Erhitzen bilden sich giftige Rauche. Starke Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend. Reagiert mit Oxidationsmitteln. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,5 ppm (als TWA) (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation der Substanz kann zu Lungenödem führen (s. Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. ODER Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S22:Staub nicht einatmen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C6H16N2; 1,6-Hexandiamin, Hexamethylendiamin. Farblose Kristalle mit aminartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Verursacht Verätzungen. Reizt die Atmungsorgane.

LD₅₀ (oral, Ratte): 750 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Nachreinigen.
Wasser, Pulver.
Ungeeignete Löschmittel: Kohlendioxid.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen. Dämpfe schwerer als Luft und mit Luft explosionsfähig.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Speiseessig oder Zitronensaft, dann viel Wasser trinken lassen. Erbrechen wegen Perforationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
HMDA is a hygroscopic, colorless solid (pel-letsorflakes). Weak, fishy odor. odor thresh-old = 0.004 mg/m';Molecular weight = 116.13; Boilingpoint = 199℃; FreezingMelting point = 39- 42℃; Flashpoint= 71℃;81℃(solution);Autoi gnitiontemperature = 310℃. Explosive limits:LEL=0.7%;UEL= 6.3%. Soluble in water.
Chemische Eigenschaften
Hexamethylenediamine(HMDA) is a strong organic base, e.g., a 10 % aqueous solution has a pH of 12.3 (20°C), and forms stable salts with both organic and inorganic acids. The most important salt is that produced by neutralization with adipic acid (salt strike): the so-called nylon salt or AH salt. This compound is the raw material for the preparation of nylon by thermal dehydration under vacuum.
Physikalische Eigenschaften
Hexamethylenediamine is a colorless solid with a typical fishlike amine odor. It is very soluble in water, soluble in alcohols and aromatic solvents, and poorly soluble in aliphatic hydrocarbons.
Verwenden
Hexamethylenediamine is mainly used as a monomer to make nylon 6-6. Its derivative hexamethylene diisocyanate (HDI) is used in the production of polyurethane. It acts as a cross-linking agent in epoxy resins. Other applications include fiber, plastics, polyurethane coatings, lubricants, water treatment products and specialty chemicals (biocides, petroleum additives, and phenol purification).
synthetische
Virtually all hexamethylenediamine is now produced by the catalytic hydrogenation of adiponitrile[111-69-3] :
NC(CH2)4CN + 4H2 → H2N(CH2)6NH2.
Application
Hexamethylenediamine (1,6-hexanediamine, HDA ) may be used in the preparation of the following:
polyamides and their hydrolytic and fungal degradability was investigated
mullite ceramics
methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine with dimethyl carbonate to form dimethylhexane-1,6-dicarbamate.
Formation of high polymers, e.g., nylon 66.
dialkyl hexamethylene-1,6-dicarbamate (AHDC), via trans-esterification reaction of HDA and alkyl carbamates (AC) using FeCl3 as catalyst.
1,6-hexanediamine modified magnetic chitosan microspheres for fast and efficient removal of toxic hexavalent chromium.
Definition
ChEBI: Hexamethylenediamine is a C6 alkane-alpha,omega-diamine. It has a role as a human xenobiotic metabolite. It derives from a hydride of a hexane.
Reaktionen
Other reactions of hexamethylenediamine are typical of aliphatic amines (→ Amines, Aliphatic). The preparation of hexamethylene diisocyanate [822-06-0] by reaction with phosgene is industrially important:
H2N(CH2)6NH2+ 2COCl2 → OCN(CH2)6NCO + 4 HCl
The reaction takes place in a chlorinated aromatic solvent with a yield of 95% or more. Hexamethylene diisocyanate can also be produced by converting hexamethylenediamine to an aliphatic urethane, followed by thermal cleavage (→ Isocyanates, Organic).
Allgemeine Beschreibung
Hexamethylenediamine, solution appears as a clear colorless liquid. Burns although some effort is required to ignite. Soluble in water. Corrosive to metals and tissue. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to make nylon.
Reaktivität anzeigen
Hexamethylenediamine is hygroscopic. Can react with strong oxidizing materials. Incompatible with acids, acid chlorides and acid anhydrides. Also incompatible with ketones, aldehydes, nitrates, phenols, isocyanates, monomers and chlorinated compounds.
Health Hazard
TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
Brandgefahr
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
Flammability and Explosibility
Non flammable
Kontakt-Allergie
Hexamethylenediamine is used with adipic acid in the synthesis of polyamide plastics.
mögliche Exposition
HMDA is used as a textile intermedi ate; a raw material for nylon fiber and plastics; in wet strength resins; in the manufacture of oil-modified and moisture-area types of urethane coatings; in the manufac ture of polyamides for printing inks, dimer acids, and tex tiles; and as an oil and lubricant additive (probably as a corrosion inhibitor); as boiler feed water additives; also used in paints and as a curing agent for epoxy resins; mak ing adhesives.
Erste Hilfe
If hexamethylenediamine gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek med-ical attention immediately. If this chemical contacts theskin, remove contaminated clothing and wash immediatelywith soap and water. Seek medical attention immediately. Ifthis chemical has been inhaled, remove from exposure,begin rescue breathing (using universal precautions, includ-ing resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR ifheart action has stopped. Transfer promptly to a medicalfacility. When this chemical has been swallowed, get medi-cal attention. If convulsions are not present, give a glass ortwo of water or milk to dilute the substance. Do not inducevomiting. Assure that the person's airway is unobstructedand contact a hospital or poison center immediately foradvice on whether or not to inducevomiting. Medicalobservation is recommended for 24--48 h after breathingoverexposure, as pulmonary edema may be delayed. As firstaid for pulmonary edema, a doctor or authorized paramedicmay consider administering a corticosteroid spray.
Lager
(1) Color Code- White: Corrosive or ContactHazard; Store separately in a corrosion-resistant location.(2) Color Code- -Yellow Stripe (strong reducing agent):Reactivity Hazard; Store separately in an area isolated fromflammables, combustibles, or other yellow-coded materials.Store under nitrogen. Prior to working with this chemicalyou should be trained on its proper handling and storage.Before entering confined space where this chemical may bepresent, check to make sure that an ex plosive concentrationdoes not exist. Store in a cool, dry place away from oxidi-zers, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides, carbondioxide, and metals. Preferably store under an inert atmo-sphere in a tightly closed container.
Versand/Shipping
UN2280 Hexamethylenediamine, solid, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material. UN1783 Hexamethylenediamine, solution, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material.
läuterung methode
Crystallise it in a stream of nitrogen. It sublimes in a vacuum. [Beilstein 4 IV 1320.]
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air. The aqueous solution is a strong base and a strong reducing agent. Reacts violently with oxidizers, acids, acid chlorides; acid anhydrides; carbon dioxide acids. Reacts on contact with water forming carbon dioxide. Polymermizes in temperatures >195℃.Reacts with ethylene dichloride, organic anhy drides, isocyanates, vinyl acetate, acrylates, substituted allyls, alkylene oxides, epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alco hols, glycols, phenols, cresols, caprolactum solution. Attacks aluminum, copper, lead, tin, zinc and alloys. Absorbs carbon dioxide and water from air. Store under Nitrogen.
Waste disposal
Incineration; incinerator equipped with a scrubber or thermal unit to reduce nitrogen oxides emissions.

Hexamethylenediamine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

1,6-Diaminohexan Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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