280-57-9

三乙烯二胺又名1,4－二氮杂二环〔2.2.2〕辛烷，或者三乙撑二胺，英文简写为DABCO或者TEDA，化学分子式为C6H12N2，是化工生产中一种非常重要的高效催化剂，并被广泛应用于缩合反应、聚氨酯发泡催化、农药合成以及电镀行业中。得益于其高度对称且紧凑的化学结构，TEDA在众多领域都受到广泛应用。

三乙烯二胺（DBACO）是一种重要的化工原料，用作聚氨酯的催化剂，亦用于油添加剂；在锅炉水处理中用作缓蚀剂，还用作聚氨酯发泡和聚合的催化剂，环氧树脂固化的促进剂，丙烯腈、乙烯和烷乙烯氧化物的催化剂；作为非亲核碱，分裂β一酮酸醋和偕二醋及脱卤化氢反应的试剂，与有机镁、锂、锌的化合物形成络合物，以增大活性并参与许多反应。

(1)将哌嗪提前用甲醇溶解，向带机械搅拌装置的反应瓶内加入123.9g(1.05mol)草酸二甲酯，加入甲醇至完全溶解，加入4.3g甲醇钠，然后取86g(1mol)用甲醇溶解的哌嗪在40℃的温度下缓慢滴加，滴加后搅拌1～2小时后过滤，所得滤饼用甲醇洗涤，干燥，得中间产物双氧三乙烯二胺；

(2)向高压反应釜内加入步骤(1)制得的双氧三乙烯二胺，加入四氢呋喃至完全溶解，加入4.3g钯炭，将釜盖盖紧密封，升温至175℃，向高压阀内充入氢气至压力达到5MPa，反应过程中持续充入氢气保持压力，直至压力不再明显下降，得三乙烯二胺粗品；

(3)打开高压反应釜的排气阀排气，打开釜盖，降至室温，将步骤(2)制得的三乙烯二胺粗品过滤除去催化剂，精馏掉四氢呋喃后加入乙醇打浆，过滤，将所得滤饼干燥，得最终产物三乙烯二胺98.11g。

计算三乙烯二胺的摩尔收率为87.6％，气相检测三乙烯二胺的纯度为99.0％。

三乙烯二胺最为主要的用途是作为聚氨酯塑料的发泡剂，以实现增强聚氨酯泡沫塑料的柔韧性和化学稳定性的目的。三乙烯二胺还应用于聚氨酯硬泡、半硬泡、软泡、涂料、弹性体等材料的生产，是聚氨酯工业中用途最广的叔胺类催化剂。另一方面，三乙烯二胺在有机合成中的应用价值也愈发突出。三乙烯二胺、基于三乙烯二胺结构的离子液体、应用于纳米反应器的负载型三乙烯二胺，可用作Knoevenagel缩合、Ullmann偶联缩合、Michael加成等反应的催化剂。而在其它领域，TEDA可用作荧光复合材料的活性成分，开发一种可视化检测气体的新方法；用作锂电池中的有效成分，开发新型储能材料；用作碘吸附器的浸渍剂，增强核设施通风管路中放射性碘的捕获效率等。

[1]尹晓刚，吴小云，王野，等. 微波辅助负载碘催化 Knoevenagel 反应[J]. 应用化工，2017，46（2）：240-244.
[2]王程展，蔡芳，董旭丽，等. 负载三乙烯二胺纳米反应器的制备及其催化应用[J]. 浙江理工大学学报（自然科学版），2021，45（4）：512-519.
[3]王坤俊，邓才远，杜建兴，等. 浸渍活性炭自然老化后的理化性能变化研究[J]. 应用化工，2021，50（2）：423-427.
[4]孔明,李梓卫,陈新志.三乙烯二胺合成工艺的研究进展[J].应用化工, 2023, 52(1):158-163.