77-73-6
中文名称
二聚环戊二烯
英文名称
Dicyclopentadiene
CAS
77-73-6
EINECS 编号
201-052-9
分子式
C10H12
MDL 编号
MFCD00078246
分子量
132.2
MOL 文件
77-73-6.mol
更新日期
2026/09/23 17:41:49
结构式
基本信息
中文别名
二环戊二烯
二聚环戊二烯
双环戊二烯
双茂
4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚
环戊二烯(二聚体)
环戊二烯二聚体
二芨烯
联环戊二烯
环戊二烯二聚物
雙環戊二烯
二環戊二烯163-01[3]
倍環戊二烯
二聚环戊二烯, 一般为 95%, BHT作稳定剂
二聚环戊二烯, 98%, 大约 0.03% BHT作稳定剂
二聚环戊二烯, 90+%, 150-200 PPM P-叔丁基邻苯二酚作稳定剂
二聚环戊二烯
双环戊二烯
双茂
4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚
环戊二烯(二聚体)
环戊二烯二聚体
二芨烯
联环戊二烯
环戊二烯二聚物
雙環戊二烯
二環戊二烯163-01[3]
倍環戊二烯
二聚环戊二烯, 一般为 95%, BHT作稳定剂
二聚环戊二烯, 98%, 大约 0.03% BHT作稳定剂
二聚环戊二烯, 90+%, 150-200 PPM P-叔丁基邻苯二酚作稳定剂
英文别名
1,3-cyclopentadiene dimer
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE
4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE
4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene
CYCLOPENTADIENE DIMER
DCPD
DICYCLOPENTADIENE
TRICYCLO[5.2.1.02,6]DECA-3,8-DIENE
1,3-cpd
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano-1h-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoindene
4,7-methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-
4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indene
4,7-Methanoindene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-
7-Methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-4
alpha-dicyclopentadiene(endoform)
Bicyclopentadiene
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE
3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE
4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE
4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene
CYCLOPENTADIENE DIMER
DCPD
DICYCLOPENTADIENE
TRICYCLO[5.2.1.02,6]DECA-3,8-DIENE
1,3-cpd
3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano-1h-indene
3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoindene
4,7-methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-
4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indene
4,7-Methanoindene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-
7-Methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-4
alpha-dicyclopentadiene(endoform)
Bicyclopentadiene
所属类别
有机原料:环烃
物理化学性质
| 外观性质 | 无色晶体。 |
| 外观性状 | 无色结晶,有类似樟脑气味。 溶于醇。 |
| 溶解性 | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚。 |
| 熔点 | 33 °C(lit.) |
| 沸点 | 170 °C(lit.) |
| 密度 | 0.986 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气压 | 3 hPa (20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 114 °F |
| 储存条件 | Flammables area |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.968 |
| 颜色 | 透明 |
| 气味 (Odor) | 似樟脑 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 0.8-6.3%(V) |
| 水溶解性 | Immiscible with water. |
| 凝固点 | 31.5℃ |
| 水解敏感性 | 4: no reaction with water under neutral conditions |
| Merck | 14,2739 |
| BRN | 1904092 |
| Henry's Law Constant | 1.6×10-4 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| Dielectric constant | 2.4900000000000002 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 0.5 ppm; STEL 1 ppm NIOSH: TWA 5 ppm(30 mg/m3) |
| 介电常数 | 2.4900000000000002 |
| 稳定性 | 在室温下稳定,但如果与空气接触储存可能会形成爆炸性过氧化物。与氧化剂不相容。加热时分解。易燃。蒸气与空气的混合物具有爆炸性。 |
| InChI | 1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2/t7-,8+,9?,10?/m0/s1 |
| InChIKey | HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C=CC2C3CC(C=C3)C12 |
| LogP | 3.300 (est) |
| CAS 数据库 | 77-73-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4,7-Methano-1H-indene, 3a,4,7,7a-tetrahydro-(77-73-6) |
| 存储注意事项 | 惰性气体保护 |
| EPA化学物质信息 | Dicyclopentadiene (77-73-6) |
| ECETOC JACC REPORT | Dicyclopentadiene (77-73-6) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() ![]() GHS02,GHS06,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H225-H302-H315-H319-H330-H335-H410 |
| 防范说明 | P210-P273-P301+P312-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | F,Xn,N |
| 危险类别码 | R11-R20/22-R36/37/38-R51/53 |
| 安全说明 | S36/37-S61 |
| 危险品运输编号 | UN 2048 3/PG 3 |
| 职业暴露等级 | A |
| 职业暴露限值 | TWA: 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | PC1050000 |
| 自燃温度 | 503 °C |
| TSCA | Yes |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29021990 |
| 存储类别 | 3 - Flammable liquids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 2 Inhalation Acute Tox. 4 Oral Aquatic Acute 1 Aquatic Chronic 1 Eye Irrit. 2 Flam. Liq. 3 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
| 毒害物质数据 | 77-73-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 353 mg/kg LD50 dermal Rabbit 4940 mg/kg |
应用领域
用途一
用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等
用途二
环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得;(11)加氢后用作高能燃料。
用途三
环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;(4)环戊二烯的六氯化物――六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得;(11)加氢后用作高能燃料。
制备方法
方法一
将煤焦油的轻苯馏分蒸馏,切取<70℃的苯头馏分,其中含环戊二烯约30%,再经加热,聚合,蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料,经加热二聚,然后进行减压蒸馏分离而得。其次,以环戊二烯为原料,经二聚亦可制得。
77-73-6(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 不宜久储, 以防聚合
刺激数据
皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生刺激烟雾
类别
易燃液体
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准
TWA 30 毫克/ 立方米; STEL 54 毫克/ 立方米
常见问题列表
简介
双环戊二烯 (Dicyclopentadiene,简称 DCPC)为环戊二烯的二聚物。采用先加热,使环戊二烯共聚成双环戊二烯,从其他轻组分 (沸点< 45 ℃)通过蒸馏分出双环戊二烯,再利用溶剂萃取分出其他所需要的双烯、单烯及饱和烃组分。高纯度双环戊二烯室温下为无色结晶体,含有杂质时为浅黄色油状液体,有刺激性的樟脑味,不溶于水,可溶于醇、醚等有机溶剂。
应用
由于在一定温度下 DCPD 可以转化为 CPD,这样就大大拓宽了 DCPD 的应用途径。从基本有机化工原料到新型的金属高分子材料,DCPD 都有着重要的用途,可作为生产不饱和树脂、金属茂、金刚烷、戊二醛、双环戊二烯氯化物 (杀虫剂)等的原料,广泛应用于医药、农药、香料、制革、合成橡胶等领域,此外还可用作高能燃料。
用途
双环戊二烯可用作聚戊烯橡胶原料;生产环戊二醇-1,2、环戊烯氧化物(如双环戊二烯二羧酸等);有机磷系杀菌剂的稳定剂;合成氯代烃杀虫剂;医药氯胺酮的原料;在加热情况下,解聚为环戊二烯;本品与丙烯、苯乙烯、丙烯腈、异戊二烯等含烯键的化合物进行Diels-Alders反应,其生成物为合成树脂时的单体;用作乙丙橡胶的第三单体,(即三元乙丙橡胶,有优良的电特性、耐热性、耐气候性、耐药剂性,广泛用作汽车部件);合成降冰片烯的原料;用作亚麻油、豆油、桐油、鱼油的改性剂,提高其固化速度;由本品合成的树脂,可用作橡胶粘合剂、油墨、涂料;生产多氯环戊二烯农药(如艾氏剂、迪氏剂、氯丹、七氯等);也用作香料(如乙酸三环癸烯酯)、阻燃剂(如氯丹酸酐)、聚酯等的原料;本品的四氢化物是火箭及喷气引擎的高能燃料。
制备方法
一种制备高纯度双环戊二烯的方法,主要包括以下步骤
1)在混合槽中加入一定量的粗双环戊二烯和稀释剂,双环戊二烯与稀释剂的质量比为(1~4)∶1。
2)将步骤1)得到的稀释的双环戊二烯原料由计量泵打入解聚精馏塔塔釜;常压下,双环戊二烯在塔釜中发生解聚反应生成环戊二烯,解聚精馏塔理论塔板数为10~40,塔釜温度160℃~200℃,回流比为0.5~5,解聚时间1~3h,解聚生成的环戊二烯在上方精馏塔中精馏提纯,塔顶获得高纯度环戊二烯产品,塔釜釜液连续排除。
3)将步骤2)塔顶得到的环戊二烯经一管式反应器,环戊二烯二聚生成双环戊二烯,反应压力为0.1~1.5MPa,反应温度为40~120℃,停留时间为4~10h。
毒性防护
防护措施
本品有毒,具有麻痹性及局部刺激作用,急性中毒能引起昏迷。大鼠经口LD50为820mg/kg体重,兔经皮肤吸收LD50为6.72ml/kg体重。大鼠经口中毒的主要病理变化是肺、胃、肠、肾及膀胱的广泛充血及出血。装置、设备容器应密封,加强通风、空气中最高容许浓度为5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
包装储运
常规方法
采用小口铁桶包装,贮存于阴凉通风处。按有毒易燃危险品规定贮运。
图谱信息
双环戊二烯(77-73-6)质谱(MS)双环戊二烯(77-73-6)核磁图(1HNMR)双环戊二烯(77-73-6)核磁图(13CNMR)双环戊二烯(77-73-6)红外图谱(IR1)双环戊二烯(77-73-6)红外图谱(IR2)双环戊二烯(77-73-6)Raman光谱知名试剂公司产品信息
二环戊二烯
Dicyclopentadiene, stabilized, 95%(77-73-6) Acros Organics
Dicyclopentadiene, stabilized, 95%(77-73-6) Acros Organics
77-73-6(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
双环戊二烯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | D0443 | 二聚环戊二烯(含稳定剂BHT)[环戊二烯的前驱体] Dicyclopentadiene (stabilized with BHT) [precursor to Cyclopentadiene] | 77-73-6 | 25ML | 160元 |
| 2026/09/15 | D0443 | 二环戊二烯 (含稳定剂BHT) [环戊二烯的前体] Dicyclopentadiene (stabilized with BHT) [precursor to Cyclopentadiene] | 77-73-6 | 100ML | 270元 |
| 2026/09/15 | D0443 | 二聚环戊二烯(含稳定剂BHT)[环戊二烯的前驱体] Dicyclopentadiene (stabilized with BHT) [precursor to Cyclopentadiene] | 77-73-6 | 500ML | 330元 |
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英文名称:Dicyclopentadiene
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中文名称:双环戊二烯
英文名称:Dicyclopentadiene
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英文名称:dicyclopentadiene
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中文名称:双环戊二烯
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中文名称:双环戊二烯
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中文名称:双环戊二烯
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