Phenylisothiocyanat

Bezeichnung:Phenylisothiocyanat

CAS-Nr103-72-0

Englisch Name:Phenyl isothiocyanate

CBNumberCB5733806

SummenformelC7H5NS

Molgewicht135.19

MOL-Datei103-72-0.mol

Synonyma

Phenylisothiocyanat

Phenylisothiocyanat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	−21 °C(lit.)
Siedepunkt	218 °C(lit.)
Dichte	1.132 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.6515(lit.)
Flammpunkt	190 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	water: insoluble
Aggregatzustand	liquid
Wichte	1.137 (20/4℃)
Farbe	Clear pale yellow to yellow
Wasserlöslichkeit	Soluble in alcohol, and ether. Insoluble in water.
Sensitive	Moisture Sensitive
Merck	14,7297
BRN	471392
Dielectric constant	10.7（20℃）
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey	QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N
LogP	3.280
CAS Datenbank	103-72-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzene, isothiocyanato-(103-72-0)
EPA chemische Informationen	Benzene, isothiocyanato- (103-72-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N,Xn,F
R-Sätze:	25-34-42/43-51/53-67-65-50/53-36/37/38-22-11-38-63-23/24/25-36/38
S-Sätze:	9-16-29-33-60-61-62-36-26-23-45-36/37/39-38-28A-36/37
RIDADR	UN 1993 3/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	NX9275000
F	19
TSCA	Yes
HS Code	2930 90 98
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 157 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Phenyl isothiocyanate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
R38:Reizt die Haut.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
Aussehen Eigenschaften
C7H5NS; Phenylsenföl, Isothiocyansäurephenylester, PTC. Gelbliche Flüssigkeit mit senfartigem, stechendem Geruch. Zersetzt sich mit Wasser.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Starke Reizungen von Haut, Schleimhaut und Augen. Herz-Kreislaufstörungen und Nierenschäden durch Aufnahme möglich.
Unter ungünstigen Bedingungen kann Blausäure freigesetzt werden.
Zersetzung durch Hitze möglich.
Heftige Reaktionen mitAlkoholen, Aminen, Säuren, Wasser, Laugen und starken Oxidationsmitteln möglich. Bei Zersztzung können Blausäure sowie nitrose Gase und Schwefeloxide freigesetzt werden.
LD₅₀ (oral, Ratte): 157 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Lagerung unter Tiefkühlung bei -20 bis 0 鳦.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Dämpfe nicht einatmen. Substanzkontakt vermeiden.
Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z. B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall können Cyanwasserstoff, Schwefeloxide und nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
colourless to pale yellow liquid with a penetrating odour
Verwenden
Phenyl isothiocyanate is the reagent of choice in automated Edman degradation systems. However, this reagent is highly toxic and for manual modification other reagents are preferred such as dimethy laminoazobenzene isothiocyanate (Chang, 1983; Wang et al, 2000) or trifluoroethyl isothiocyanate (Bartlet-Jones et al, 1994). This last reagent has the advantage of being volatile, so that the excess of reagent is easily removed by vacuum before MS analysis (Spengler, 1997). This compound was used successfully during seven successive cycles of manual cleavage coupled with MS analysis. Nevertheless, the high reactivity of such compounds seems to shows artefactual modification such as“acetylation' of the hydroxyl groups of the Ser and Thr. Allyl isothiocyanate shows better selectivity, but again this reagent is toxic and difficult to use in manual approaches (Gu & Preswich, 1997) .
Verwenden
Phenyl isothiocyanate acts as a derivatizing reagent for primary and secondary amines. It is used in sequencing peptides by Edman degradation and in amino acid analyses by HPLC. It is used for derivatizing N-terminal amino acids of proteins for automated sequential analysis. It is a synthon for dithiadiazafulvalenes.
Definition
ChEBI: Phenyl isothiocyanate is an isothiocyanate having a phenyl group attached to the nitrogen; used for amino acid sequencing in the Edman degradation. It has a role as an allergen and a reagent.
synthetische
Synthetic procedure for phenyl isothiocyanate in 1-mol scale
Into a 2-L jacketed flask, 91.2 g of CS2 (1.2 mol) was dropwise added to a mixture of aniline (93.0 g, 1.0 mol) and K2CO3 (276.0 g, 2.0 mol) in 700 mL of water at room temperature within a period of 2.5 h. After the addition was complete, the mixture was stirred another 2 h. Then, the mixture was cooled to 0 °C, and a solution of 92.3 g of TCT (0.5 mol) in 450 mL of CH2Cl2 was dropwise added within 4 h. After the addition was complete, the mixture was stirred another 1 h to complete the conversion. The resulting mixture was basified to pH >11 with 250 mL of 6 N NaOH and yielded a clear solution. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with 150 mL of CH2Cl2. The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and the solvent of filtrate was removed via distillation under atmospheric pressure with a 25-cm Vigreux column. The residue was vacuum distilled and the desired product fraction was collected at 72–74 °C/1 mmHg. Finally, 127.0 g of colorless liquid (94%) was obtained.
Biologische Funktion
Phenyl isothiocyanate (PITC) is a well-established reagent in protein chemistry since its introduction in Edman degradation. PITC reacts with primary and secondary amines under alkaline conditions within 20 min. The resulting phenylthiocarbamyl (PTC) derivatives of the amino acids are stable and do not interfere with reaction by-products during chromatography. The absorption maximum is around 245 nm with a detection limit of 1 pmol.
Phenyl isothiocyanate may be employed as a derivatization reagent for high-performance liquid chromatographic (HPLC) analysis of various amphetamine derivatives in body fluids for forensic purposes.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 38, p. 1597, 1997 DOI: 10.1016/S0040-4039(97)00121-4
Synthesis, p. 300, 1989 DOI: 10.1055/s-1989-27231
Tetrahedron Letters, 23, p. 447, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86856-2
Allgemeine Beschreibung
Phenyl isothiocyanate is an aromatic isothiocyanate. It participates in dehydration reactions of alcohols. It is widely used for synthesis of various biologically important heterocyclic compounds.
läuterung methode
It is insoluble in H2O, but soluble in Et2O and EtOH. If impure (due to formation of thiourea), then steam distil it into a receiver containing 5-10mL of N H2SO4. Separate the oil, dry over CaCl2 and distil it under vacuum. [Dains et al. Org Synth Coll Vol I 447 1941, Beilstein 12 IV 867.]

Phenyl isothiocyanate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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