1-Phenyltetrazol-5-thiol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H228：Entzündbarer Feststoff.

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H413：Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1-Phenyltetrazole-5-thiol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
  R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S22:Staub nicht einatmen.
  S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

• Chemische Eigenschaften

  white fluffy or crystalline powder or crystals

• Verwenden

  1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol is used as a corrosion inhibitor and as a reagent in the synthesis of Microcarpalide, a microfilament disrupting agent that is weakly cytotoxic to mammalian cells.

• Definition

  ChEBI: 1-Phenyl-5-mercaptotetrazole is a member of tetrazoles.

• Application

  1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol is an effective inhibitor of aluminum corrosion in 1M HCl solution. It was used in the synthesis of oxacyclic building blocks via highly stereoselective radical cyclization and olefin metathesis reactions. It was also used in the synthesis of metallated tetradecyl sulfone. It is also used in the spectrophotometric determination of Pt and Bi.

• Synthesis Reference(s)

  Canadian Journal of Chemistry, 44, p. 2315, 1966 DOI: 10.1139/v66-347

• Synthese

  Sodium azide, 0.79 g (12.1 mmol), and 1.65 g (12.1 mmol) of ZnCl2 were added to 30 mL of MeCN. The mixture was heated with stirring until boiling (80 °C), and then 1 g (10.1 mmol) of allyl isothiocyanate was added. The reaction mixture was stirred for 1 h at 80 °C, and the solvent was then removed in a vacuum. The residue was treated with 5% aqueous NaOH (50 mL) with stirring for 20 min. The suspension was filtered, and the filtrate was treated with chloroform (2×10 mL) to remove impurities. The aqueous layer was acidified with conc. HCl to pH 1. The formed precipitate was filtered off, washed with water, and dried in air to afford 1-Phenyltetrazole-5-thiol. Yield 1.31 g(99%), colorless crystals.
  

• läuterung methode

  Purify the tetrazole by recrystallisation from EtOH or CHCl3 (m 152o) [Tautomerism: Kauer & Sheppard J Org Chem 32 3580 1967, UV: Leiber et al. Can J Chem 37 563 1959]. The ammonium salt crystallises from EtOH and decomposes at 176o. The sodium salt crystallises from EtOH/*C6H6, melts at 96o and decomposes at 145o [Stollé J Prakt Chem [2] 133 60 1932]. It is used for the determination of Bi and Pd. [Fresenius Z Anal Chem 261 151 1972, Beilstein 26 III/IV 2065.]

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