Benzylisocyanat

Bezeichnung:Benzylisocyanat

CAS-Nr3173-56-6

Englisch Name:Benzyl isocyanate

CBNumberCB1714526

SummenformelC8H7NO

Molgewicht133.15

MOL-Datei3173-56-6.mol

Synonyma

Benzylisocyanat

Benzylisocyanat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	259-261 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
Siedepunkt	101-104 °C/33 mmHg (lit.)
Dichte	1.078 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.526(lit.)
Flammpunkt	113 °F
storage temp.	Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to faintly yellow
Wasserlöslichkeit	It hydrolyzes with water.
Sensitive	Moisture Sensitive
BRN	636508
CAS Datenbank	3173-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzyl isocyanate(3173-56-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,T
R-Sätze:	10-36/37/38-42/43-23/24/25
S-Sätze:	23-26-36/37-36/37/39-16
RIDADR	UN 3080 6.1/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29291090

Gefahreninformationscode (GHS)

Benzyl isocyanate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
CLEAR COLOURLESS TO FAINTLY YELLOW LIQUID
Occurrence
benzyl isocyanate is a natural product found in Simicratea welwitschii with data available.?
Verwenden
Benzyl isocyanate, is used as a protected ammonia equivalent in the stereo selective ring-opening of chiral 2,3-epoxy alcohols (from Sharpless asymmetric epoxidation). The key step in the sequence involves intramolecular cyclization of the carbamate intermediate. It is also used in a multicomponent, stereospecific synthesis of 1,3-oxazinane-2,4-diones employing an Al-salph complex.
Verwenden
Benzyl isocyanate was used to investigate the kinetics of isocyanate derivatization reaction in a continuous flow glass microfluidics chip. It was also used in a multicomponent, stereospecific synthesis of 1,3-oxazinane-2,4-diones employing an Al-salph complex (674699).
Allgemeine Beschreibung
Benzyl isocyanate inhibits the formation of benzo[a]pyrene (BP)-DNA adduct and posses chemopreventive properties.
Synthese
The conversion of benzyl azide to benzyl isocyanate (Scheme 1) was selected as the model reaction and it was performed both under conventional conditions and under MW irradiation. Various solvents were compared at a number of temperatures thanks to the versatility of the SynthWave reactor, which provides multiple-sample racks. Experiments were performed at 90, 70 and 50 °C at 14.5 bar of CO2 pressure.

Scheme 1: Synthesis of benzyl isocyanate.
One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction

Benzyl isocyanate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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