Ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-carboxylat

Bezeichnung:Ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-carboxylat

CAS-Nr22509-74-6

Englisch Name:N-Carbethoxyphthalimide

CBNumberCB5382202

SummenformelC11H9NO4

Molgewicht219.19

MOL-Datei22509-74-6.mol

Synonyma

Ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-carboxylat

Ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-carboxylat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	90-92 °C(lit.)
Siedepunkt	360°C (rough estimate)
Dichte	1.3219 (rough estimate)
Dampfdruck	0.003-0.006Pa at 20-25℃
Brechungsindex	1.4950 (estimate)
storage temp.	Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka	-3.02±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	White
Wasserlöslichkeit	insoluble
BRN	196340
InChI	1S/C11H9NO4/c1-2-16-11(15)12-9(13)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14/h3-6H,2H2,1H3
InChIKey	VRHAQNTWKSVEEC-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CCOC(=O)N1C(=O)c2ccccc2C1=O
LogP	1.1 at 20℃ and pH6.6-6.9
CAS Datenbank	22509-74-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2H-isoindole-2-carboxylic acid, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-, ethyl ester(22509-74-6)
EPA chemische Informationen	2H-Isoindole-2-carboxylic acid, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-, ethyl ester (22509-74-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	22-24/25-36/37/39-26-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	NR3459500
F	10
TSCA	TSCA listed
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29251995
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 Skin Sens. 1

Gefahreninformationscode (GHS)

N-Carbethoxyphthalimide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystalline powder
Verwenden
N-Carbethoxyphthalimide is used in the synthetic preparation of a novel dual binders as potent, selective, and orally bioavailable tankyrase inhibitors.
synthetische
N-Carbethoxyphthalimide is prepared for: addition of Ethyl Chloroformate to a cold solution of Phthalimide and Triethylamine in DMF; alkylation of potassium phthalimide with ethyl chloroformate.
Synthese

136918-14-4

541-41-3

22509-74-6

GENERAL METHOD: 3-Hydroxy-1H-isoindol-1-one (7.36 g, 50.00 mmol) was dissolved in anhydrous N,N-dimethylformamide (DMF, 25 mL) and triethylamine (TEA, 9 mL, 65.00 mmol) was added. The reaction system was cooled to 0 °C, followed by slow dropwise addition of ethyl chloroformate (5.7 mL, 60.00 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h and then poured into ice water. The precipitate was collected by filtration and the solid product was washed with cold water and dried to give N-ethoxycarbonylphthalimide (8.67 g, 79.1% yield) as a white solid. The melting point was 81.4-83.6 ℃. Nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum (1H NMR, CDCl3, 400 MHz) δ: 1.44 (s, 3H, CH3), 4.48 (q, J = 7.1 Hz, 2H, CH2), 7.80-7.85 (m, 2H, Ar-H), 7.93-7.99 (m, 2H, Ar-H). Mass spectrum (ESI): m/z 220.1 [M + H]+.
Lager
No special handling conditions or precautions are required.
läuterung methode
Crystallise the imide from toluene/pet ether (or *benzene/pet ether). It is partly soluble in Et2O, *benzene and CHCl3. [Heller & Jacobsohn Chem Ber 54 1112 1921, Beilstein 21/10 V 428.]
Einzelnachweise
[1] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 1, p. 174 - 175
[2] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 23, p. 5846 - 5849
[3] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 611 - 614
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 11, p. 2576 - 2588
[5] Patent: CN105732683, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0090; 0091; 0092; 0093

N-Carbethoxyphthalimide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-carboxylat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

22509-74-6, N-Carbethoxyphthalimide Verwandte Suche:

Send Inquriy