3-Methylpyridin

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H226：Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H314：Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Picoline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit Oxidationsmitteln.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz verätzt die Augen und die Haut. Der Dampf der Substanz reizt die Atemwege. Exposition in hohen Konzentrationen kann zu Bewusstlosigkeit führen.

• WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

  Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

• LECKAGE

  Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R10:Entzündlich.
  R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
  R34:Verursacht Verätzungen.
  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

• Aussehen Eigenschaften

  C6H7N; 3-Picolin. Farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Pyridin-artigem Geruch. In Wasser und organischen Lösemitteln löslich.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Entzündlich. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft explosionsfähige Gemische möglich.
  Heftige Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln möglich.
  Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. Hautresorption möglich.

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Dämpfe nicht einatmen.
  Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Nach Möglichkeit in das Hydrochlorid mit verdünnter Salzsäure überführen.
  Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
  Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Von Zündquellen fernhalten. Im Brandfall können entstehen: NO_x.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung.
  Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Als halogenfreie organische Lösemittelabfälle. Um starke Geruchsbelästigung/Gefährdung zu vermeiden kann 3-Picolin mit verdünnter Salzsäure vorsichtig zum entsprechenden Hydrochlorid umgesetzt werden.

• Chemische Eigenschaften

  Picolines are colorless liquids. Strong, unpleasant, pyridine-like odor.“Picoline” is often used as mixed isomers.

• Chemische Eigenschaften

  colourless liquid

• Occurrence

  3-Methylpyridine is released during the production of fossil fuels. It is formed as a byproduct of coke production (Naizer and Mashek 1974); is present in coal gasification wastewater (Giabbai et al 1985); is a contaminant of groundwater near underground coal gasification sites (Stuermer and Morris 1982); is a component of groundwater contaminated with coal-tar waste (Pereira et al 1983); and is found in shale oil wastewaters (Hawthorne and Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). It is formed upon pyrolysis of wood (Yasuhara and Sugiura 1987) and is a constituent of cigarette (IARC 1986; Sakuma et al 1984) and marijuana (Merli et al 1981) smoke. 3-Methylpyridine is formed during the thermal degradation of nicotine in the burning of tobacco (Schmelz et al 1979). The chemical is also present in brewed coffee (Sasaki et al 1987) and black tea (Werkoff and Hubert 1975). 3-Methylpyridine has been detected along with other micropollutants in the Barcelona water supply (Rivera et al 1987). Methods for the biological treatment of wastewater high in the chemical have been developed (Roubiskova 1986). The biodegradability of 3-methylpyridine has been studied in various soils (Sims and Sommers 1985, 1986).

• Verwenden

  A useful precursor to agrochemicals and antidotes for organophosphate poisoning.

• Verwenden

  3-Picoline is used as a precursor in pharmaceuticals and agricultural industries. It acts as a precursor to 3-cyanopyridine, niacin, vitamin-B. It is an antidote for organophosphate poisoning.

• Verwenden

  Solvent; intermediate in the dye and resins industries; in the manufacture of insecticides, waterproofing agents, niacin, and niacinamide.

• Definition

  ChEBI: 3-methylpyridine is a methylpyridine that is pyridine substituted by a methyl group at position 3.

• Vorbereitung Methode

  There are three major methods of 3-methylpyridine manufacturing: (1) vaporphase reaction of acetaldehyde and ammonia with formaldehyde and/or methanol in the presence of an acidic catalyst (e.g. Si02A103); (2) extraction from bone oil; (3) dry distillation of bones or coal (Hawley 1977; Parmeggiani 1983).

• Allgemeine Beschreibung

  Colorless liquid with a sweetish odor .

• Air & Water Reaktionen

  Highly Flammable. Water soluble.

• Reaktivität anzeigen

  3-Picoline may react with oxidizing materials . Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

• Health Hazard

  HARMFUL if swallowed, inhaled or absorbed through skin. Material is extremely destructive to tissue of the mucous membranes and upper respiratory tract, eyes and skin. Inhalation may be fatal as a result of spasm, inflammation of larynx and bronchi, chemical pneumonitis and pulmonary edema. Symptoms of exposure may include burning sensation, coughing, wheezing, laryngitis, shortness of breath, headache, nausea and vomiting.

• Health Hazard

  Clinical signs of intoxication caused by alkyl derivatives of pyridine including weight loss, diarrhea, weakness, ataxia and unconsciousness (RTECS 1988). Poisoning in a 32 year old male exposed to industrial vapors was characterized by unique autonomic disturbances against asthenic background (angiodystonia, tendency toward hypotonia and bradycardia, increase of pilomotor reflex, and disturbances of thermoregulation) and by polyneuritic phenomena (Budanova 1973).
  A 58-year old man occupationally exposed to 3-methylpyridine for 11 years showed an increase in liver glutamic pyruvic transaminase and glutamic oxaloacetic transaminase (Caballeria et al 1979).

• Brandgefahr

  Special Hazards of Combustion Products: Vapors may travel considerable distance to a source of ignition and flashback. Forms explosive mixtures in air. Emits toxic fumes under fire conditions.

• Flammability and Explosibility

  Flammable

• Industrielle Verwendung

  3-Methylpyridine can be used as a solvent, an intermediate in the dye and resin industries, in the manufacture of insecticides, as a waterproofing agent, in synthesis of pharmaceuticals, as rubber accelerators and a laboratory reagent (Hawley 1977; Windholz et al 1983). It is also used as a chemical intermediate for niacin and niacinamide (anti-pellagra vitamins) production. U.S. production in 1978 was estimated at 1.32-2.07xl0⁷ kg (HSDB 1988).

• Sicherheitsprofil

  Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. Flammable when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

• Synthese

  In a vapor-phase reaction over a nickel- containing catalyst in the presence of hydrogen, 2-methylglutaronitrile gives 3-methylpiperidine, which then undergoes dehydrogenation over palladium – alumina to give 3-methylpyridine:
  
  A one-step gas-phase reaction over a palladium- containing catalyst is reported to give 3-methylpyridine in 50 % yield.

• mögliche Exposition

  (o-isomer); Suspected reprotoxic hazard, Primary irritant (w/o allergic reaction), (m-isomer): Possible risk of forming tumors, Primary irritant (w/o allergic reaction). Picolines are used as intermediates in pharmaceutical manufacture, pesticide manufacture; and in the manufacture of dyes and rubber chemicals. It is also used as a solvent.

• Carcinogenicity

  No reliable studies in mammals to evaluate the carcinogenic potential of any of the three methylpyridines were found. None of the methylpyridines is listed as a carcinogen by IARC, NTP, OSHA, or ACGIH.

• Stoffwechsel

  Methylpyridines can be absorbed by inhalation, ingestion and skin contact (Parmeggiana 1983). The percentage uptake of 3-methylpyridine by rats increased with dosage; elimination occurred in 2 phases, the duration of which also was dose dependent (Zharikov and Titov 1982). Addition of a methyl group to pyridine greatly increased the rate of uptake into liver, kidney and brain of rats (Zharikov et al 1983). The position of the methyl group drastically influenced the pharmacokinetics of the methylpyridines, with 3-methylpyridine exhibiting the longest biological halflife.
  N-Oxidation is a minor route for 3-methylpyridine biotransformation with 6.6, 4.2, and 0.7% biotransformation of the dose, respectively, being excreted in the urine of mice, rats and guinea pigs receiving i.p. doses of the chemical (Gorrod and Damani 1980). Urinary excretion of 3-methylpyridine N-oxide was increased following pretreatment of mice with phenobarbital but 3-methylcholanthrene had no appreciable effect on N-oxide elimination (Gorrod and Damani 1979a, 1979b). The structure of 3-methylpyridine N-oxide has been verified by mass spectrometry (Cowan et al 1978).

• Versand/Shipping

  UN2313 Picolines, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

• läuterung methode

  In general, the same methods of purification that are described for 2-methylpyridine can be used. However, 3-methylpyridine often contains 4-methylpyridine and 2,6-lutidine, neither of which can be removed satisfactorily by drying and fractionation, or by using the ZnCl2 complex. Biddiscombe and Handley [J Chem Soc 1957 1954], after steam distillation as for 2-methylpyridine, treated the residue with urea to remove 2,6-lutidine, then azeotropically distilled with acetic acid (the azeotrope had b 114.5o/712mm), and recovered the base by adding excess of aqueous 30% NaOH, drying with solid NaOH and carefully fractionally distilling. The distillate is then fractionally crystallised by slow partial freezing. An alternative treatment [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] is to reflux the crude base (500mL) for 20-24hours with a mixture of acetic anhydride (125g) and phthalic anhydride (125g) followed by distillation until phthalic anhydride begins to pass over. The distillate is treated with NaOH (250g in 1.5L of water) and then steam distilled. Addition of solid NaOH (250g) to this distillate (ca 2L) led to the separation of 3-methylpyridine which is removed, dried (K2CO3, then BaO) and fractionally distilled. (Subsequent fractional freezing would probably be advantageous.) The hydrochloride has m 85o, and the picrate has m 153o(from Me2CO, EtOH or H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.]

• Inkompatibilitäten

  Vapors may form explosive mixture with air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. Attacks copper and its alloys.

3-Picoline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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