1-(2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphe-nyl)ethyl)-1H-imidazol

Bezeichnung:1-(2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphe-nyl)ethyl)-1H-imidazol

CAS-Nr35554-44-0

Englisch Name:Imazalil

CBNumberCB4251497

SummenformelC14H14Cl2N2O

Molgewicht297.18

MOL-Datei35554-44-0.mol

Synonyma

1-[2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol

1-(2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphe-nyl)ethyl)-1H-imidazol

Allyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-imidazol-1-ylethylether

1-(2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphe-nyl)ethyl)-1H-imidazol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	52.7°C
Siedepunkt	>340°C
Dichte	1.348
Dampfdruck	1.58 x l0^-4 Pa (20 °C)
Brechungsindex	1.5680 (estimate)
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform: Slightly Soluble; Methanol: Slightly Soluble
Aggregatzustand	Solid
pka	6.53 (weak base)
Farbe	Light yellow to yellow
Wasserlöslichkeit	0.018 g/100 mL
Merck	13,3616
BRN	545683
InChIKey	PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N
LogP	3.820
CAS Datenbank	35554-44-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Imazalil(35554-44-0)
EPA chemische Informationen	Imazalil (35554-44-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N
R-Sätze:	20/22-41-50/53
S-Sätze:	26-39-60-61
RIDADR	2588
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	NI4776000
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29332900
Giftige Stoffe Daten	35554-44-0(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

Imazalil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
HELLGELBE BIS BRAUNE KRISTALLINE MASSE (VERFESTIGTES öL).
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung bei der Destillation oder beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden und Chloriden.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt stark die Augen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf die Leber mit nachfolgenden Funktionsstörungen und Gewebeschäden.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Beschreibung
Beschreibung
Imazalil is an imidazole fungicide that inhibits ergosterol biosynthesis. Imazalil inhibits the growth of various fungi in vitro including P. italicum, A. niger, U. maydis, B. alii, and C. cucumerinum in a pH-dependent manner (MICs = 0.005-2 μg/ml at pH 7). It inhibits S. cerevisiae, but not rat liver microsomal, cytochrome P450 enzymes (CYPs; IC₅₀s = 0.088 and 80 μM, respectively), as well as aromatase CYP19 from human placental microsomes (IC₅₀ = 0.34 μM). Imazalil activates the murine pregnane X receptor (PXR) in a concentration-dependent manner in a cell-based reporter assay. It increases hepatic CYP3A11 and CYP2B10 mRNA levels in mice when administered at a dose of 100 mg/kg. Imazalil also increases Ki-67-positive nuclei in liver sections and hepatic MCM2 mRNA levels, markers of cell proliferation, in mice when co-administered with the murine constitutive androstane receptor (mCAR) agonist TCPOBOP . Formulations containing imazalil have been used to control fungal infection in agriculture.
Verwenden
antifungal
Verwenden
As a disinfectant for stable and kennel equipment; experimentaly as an agricultural fungicide.
Verwenden
Imazalil is a systemic fungicide with protective and curative action. It is used for the control of a wide range of fungal diseases on fruit, vegetables and ornamentals, powdery mildew on roses and storage diseases of citrus fruit, pome fruit, bananas and seed potatoes. It is also used as a seed dressing, for control of diseases of cereals (particularly Fusarium and Helminthosporium spp.), and it is particularly active against benzimidazole-resistant strains of plant-pathogenic fungi.
Definition
ChEBI: 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole is a member of the class of imidazoles in which the hydrogen at position 1 is replaced by a 2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl group. It is a member of imidazoles, an ether and a dichlorobenzene.
Allgemeine Beschreibung
Slightly yellow to brown solidified oil. Non-corrosive. Used as a fungicide.
Air & Water Reaktionen
Water soluble.
Reaktivität anzeigen
Imazalil is an imidazole derivative.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Experimental reproductive effects. A skin and eye irritant. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cland NOx.
Veterinary Drugs and Treatments
Although no dosage forms are currently commercially available for topical use in the USA, Enilconazole is used topically for treating dermatophytosis in small animals and horses using compounded products. A commercially available topical rinse Imaverol? (Janssen) 10% is available with canine, bovine and equine use labeling in many countries. Intranasal instillation of enilconazole after plaque debridement has also been shown useful in treating nasal aspergillosis in small animals.
Use of topical enilconazole on cats with dermatophytosis is somewhat controversial as there are apparently no products with feline labeling available in Europe or Canada. There are preliminary reports of safely and successfully using enilconazole on dermatophytic cats in combination with oral itraconazole.
A topical product and a poultry environmental disinfectant product (Clinafarm EC?) is available in the USA. It is technically illegal to use this product other than it is labeled; it is an EPA licensed product in the USA.
Stoffwechselwegen
Published information is available on the metabolism of imazalil in plants and soils. The principal metabolite in plants and soils is 1-[2-(2,4- dichlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-1H-imidazole.
Degradation
Imazalil is very stable to hydrolysis in dilute acids and alkalis at room temperature, in the absence of light. It is also stable to light under normal storage conditions.

Imazalil Upstream-Materialien And Downstream Produkte

1-(2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphe-nyl)ethyl)-1H-imidazol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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