Nordazepam

Bezeichnung:Nordazepam

CAS-Nr1088-11-5

Englisch Name:Nordazepam

CBNumberCB2292432

SummenformelC15H11ClN2O

Molgewicht270.71

MOL-Datei1088-11-5.mol

Synonyma

Nordazepam

Nordazepam physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	208-210°C
Siedepunkt	453.1±45.0 °C(Predicted)
Dichte	1.2576 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6330 (estimate)
Flammpunkt	11 °C
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	DMSO: >10mg/mL
pka	pKa 3.5 12.0 (5%MeOH in H2O t=20 I=0.15) (Uncertain)
Aggregatzustand	neat &_& powder
Farbe	white to light tan
LogP	2.930
NIST chemische Informationen	Nordazepam(1088-11-5)
EPA chemische Informationen	2H-1,4-Benzodiazepin-2-one, 7-chloro-1,3-dihydro-5-phenyl- (1088-11-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,T,F
R-Sätze:	22-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze:	7-16-36/37-45
RIDADR	3249
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	DF1750000
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	2933910000
Toxizität	LD50 in mice (mg/kg): 2750 orally, >400 i.p. (Randall); LD50 in mice, rats (mg/kg): 1300, >5200 orally (company communication)

Gefahreninformationscode (GHS)

Nordazepam Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
Off-White Solid
Originator
Madar,Ravizza, Italy ,1973
Verwenden
The primary metabolite of Diazepam. A ligand for the GABAA receptor benzodiazepine modulatory site. Anxiolytic. Controlled substance (depressant).
Definition
ChEBI: A 1,4-benzodiazepinone having phenyl and chloro substituents at positions 5 and 7 respectively; it has anticonvulsant, anxiolytic, muscle relaxant and sedative properties but is used primarily in the treatment of anxiety.
Manufacturing Process
A solution of 3.1 g of (2-benzoyl-4-chlorophenyl-carbamoylmethyl)carbamic acid benzyl ester in 30 cc of 20% hydrobromic acid in glacial acetic acid was stirred for 45 minutes at room temperature. On addition of 175 cc of anhydrous ether, a gummy solid precipitated. After several minutes the ether solution was decanted. The resultant 5-chloro-2-glycylaminobenzophenone was not isolated, but about 155 cc of ether was added to the residue and after chilling in an ice bath, 10% sodium hydroxide was added until the mixture was alkaline. The ether layer was then separated, washed twice with water and dried over sodium sulfate. After filtration, the ether solution was concentrated to dryness in vacuo. The residue was crystallized from benzene to yield 7-chloro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-one.
Therapeutic Function
Tranquilizer
Synthesis Reference(s)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 25, p. 459, 1988 DOI: 10.1002/jhet.5570250220
The Journal of Organic Chemistry, 26, p. 4936, 1961 DOI: 10.1021/jo01070a038

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