(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine

Bezeichnung:(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine

CAS-Nr29841-69-8

Englisch Name:(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine

CBNumberCB1370520

SummenformelC14H16N2

Molgewicht212.29

MOL-Datei29841-69-8.mol

(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	83-85 °C(lit.)
alpha	-104 º (c=1.1, MeOH 25 ºC)
Siedepunkt	342.14°C (rough estimate)
Dichte	1.0799 (rough estimate)
Brechungsindex	-103 ° (C=1, EtOH)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
pka	9.78±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	crystal
Farbe	white to pale yellow
Optische Rotation	[α]20/D 102°, c = 1 in ethanol
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water.
Sensitive	Air Sensitive
BRN	3201645
InChI	1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1
InChIKey	PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N
SMILES	N[C@H]([C@@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2
CAS Datenbank	29841-69-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,C
R-Sätze:	36/37/38-34
S-Sätze:	26-36-45-36/37/39
RIDADR	UN3259
WGK Germany	3
F	10-23
HazardClass	8
HS Code	29213000
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder
Verwenden
(1S,2S)-(-)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine solvation agent, For synthesis of enantiopure ethylenediamines by chirality transfer (condensation with diketones followed by reductive cleavage), Co-catalyst in the Ru catalyzed enantioselective hydrogenation of aromatic ketones, Versatile ligand for the formation of metal complexes.1 Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis
Allgemeine Beschreibung
1,2-Diphenylethylenediamine is a chiral molecule, generally used as a chiral resolving agent and as a precursor of the chiral auxiliary. It is also used as a chiral solvating agent in NMR study.
Synthese
The current preparation method is to split ()-1,2-diphenylethylenediamine under ethanol solvent with tartaric acid as the splitting agent, and according to the demand, the splitting is carried out by adopting different splitting conditions, so as to produce either (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine or (1R,2R)- 1,2 -diphenylethylenediamine.

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