Benzil

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Benzil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
  S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

• Aussehen Eigenschaften

  C14H10O2; Dibenzoyl. Gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Reizt die Augen und die Haut.
  Kann zu Entzündungen führen.
  Nicht auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunkts erwärmen.
  Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 2710 mg/kg

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Substanzkontakt vermeiden.
  Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
  Brennbar.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft.
  Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

• Chemische Eigenschaften

  yellow crystals or powder

• Verwenden

  Benzil is used as a pharmaceutical intermediate and uv curing resin photosensitizer. In polymer chemistry, it is used as a photoinitiator. Further, it serves as a potent inhibitor of human carboxylesterases. It is used in the preparation of diketimines by reacting with amines. It is also involved in the famous benil-benzilic acid rearrangement. In addition this, it reacts with 1,3-diphenylacetone to get tetraphenylcyclopentadienone.

• Reaktionen

  A reaction in which benzil (1,2- diphenylethan-1,2-dione) is treated with hydroxide and then with acid to give benzilic acid (2-hydroxy-2,2-diphenylethanoic acid):
  C₆H₅.CO.CO.C₆H₅→
  (C₆H₅)₂C(OH).COOH
  The reaction, which involves migration of a phenyl group (C₆H₅-) from one carbon atom to another, was the first rearrangement reaction to be described (by Justus von Liebig in 1828).

• benefits

  Benzil has potential applications in biological metabolism and clinical medicine. Benzil derivates exhibit radical scavenging and antibacterial and hypertensive, antiprotozoal, antiproliferative, and antimitotic activities. Benzil derivatives have versatile applications in the pharmaceutical industry, and various heterocyclic compounds such as triazine, quinoxaline, and imidazole can be synthesized from 1,2-diketones. It is also used as a nanocatalyst in the application of imidazole derivatives. Recently, it is reported that benzil derivatives acted as photosensitive agents and photoinitiators due to its antitumor activity[1].

• Synthesis Reference(s)

  Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
  Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9

• Sicherheitsprofil

  Low toxicity by ingestion. An eyeirritant. Combustible. When heated to decomposition itemits acrid smoke and irritating fumes.

• Sicherheit(Safety)

  Potential Acute Health Effects: Very hazardous in case of skin contact (irritant), of eye contact (irritant). Hazardous in case of ingestion, of inhalation.
  The substance is toxic to lungs, mucous membranes. Repeated or prolonged exposure to the substance can produce target organs damage. Eye Contact: Check for and remove any contact lenses.
  Fine dust dispersed in air may ignite. Dust can form an explosive mixture in air. Thermal decomposition can lead to release of irritating gases and vapors. Keep product and empty container away from heat and sources of ignition.

• Solubility in organics

  Soluble in ethanol (50 mg/ml), chloroform, ether, and ethyl acetate. Insoluble in water.

• läuterung methode

  Crystallise benzil from *benzene after washing with alkali. (Crystallisation from EtOH did not free benzil from material reacting with alkali.) [Hine & Howarth J Am Chem Soc 80 2274 1958.] It has also been crystallised from CCl4, diethyl ether or EtOH [Inoue et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 82 523 1986]. [Beilstein 7 IV 2502.]

• Einzelnachweise

  [1] N. Kanagathara. “Structural and Vibrational Investigation of Benzil-(1,2-Diphenylethane-1,2-Dione): Experimental and Theoretical Studies.” New Journal of Chemistry 3 1 (2022).

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