Benzil

Bezeichnung:Benzil

CAS-Nr134-81-6

Englisch Name:Benzil

CBNumberCB8478221

SummenformelC14H10O2

Molgewicht210.23

MOL-Datei134-81-6.mol

Synonyma

Benzil

Benzil physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	94-95 °C(lit.)
Siedepunkt	346 °C
Dichte	1,521 g/cm³
Dampfdruck	1 mm Hg ( 128.4 °C)
Brechungsindex	1.5681 (estimate)
Flammpunkt	346-348°C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	<0.5g/l
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	White
Wasserlöslichkeit	0.5 g/L (20 ºC)
Merck	14,1078
BRN	608047
Dielectric constant	13.0（94℃）
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey	WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	134-81-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Ethanedione, diphenyl-(134-81-6)
EPA chemische Informationen	Benzil (134-81-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36-37/39
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	DD1925000
F	10
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HS Code	29143900
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 2710 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

Benzil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C14H10O2; Dibenzoyl. Gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen und die Haut.
Kann zu Entzündungen führen.
Nicht auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunkts erwärmen.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LD₅₀ (oral, Ratte): 2710 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Substanzkontakt vermeiden.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
yellow crystals or powder
Verwenden
Benzil is used as a pharmaceutical intermediate and uv curing resin photosensitizer. In polymer chemistry, it is used as a photoinitiator. Further, it serves as a potent inhibitor of human carboxylesterases. It is used in the preparation of diketimines by reacting with amines. It is also involved in the famous benil-benzilic acid rearrangement. In addition this, it reacts with 1,3-diphenylacetone to get tetraphenylcyclopentadienone.
Verwenden
Organic synthesis; insecticide.
Definition
A reaction in which benzil (1,2- diphenylethan-1,2-dione) is treated with hydroxide and then with acid to give benzilic acid (2-hydroxy-2,2-diphenylethanoic acid):
C₆H₅.CO.CO.C₆H₅→
(C₆H₅)₂C(OH).COOH
The reaction, which involves migration of a phenyl group (C₆H₅-) from one carbon atom to another, was the first rearrangement reaction to be described (by Justus von Liebig in 1828).
Definition
ChEBI: An alpha-diketone that is ethane-1,2-dione substituted by phenyl groups at positions 1 and 2 respectively.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Sicherheitsprofil
Low toxicity by ingestion. An eyeirritant. Combustible. When heated to decomposition itemits acrid smoke and irritating fumes.
Sicherheit(Safety)
Potential Acute Health Effects: Very hazardous in case of skin contact (irritant), of eye contact (irritant). Hazardous in case of ingestion, of inhalation.
The substance is toxic to lungs, mucous membranes. Repeated or prolonged exposure to the substance can produce target organs damage. Eye Contact: Check for and remove any contact lenses.
Fine dust dispersed in air may ignite. Dust can form an explosive mixture in air. Thermal decomposition can lead to release of irritating gases and vapors. Keep product and empty container away from heat and sources of ignition.
Solubility in organics
Soluble in ethanol (50 mg/ml), chloroform, ether, and ethyl acetate. Insoluble in water.
läuterung methode
Crystallise benzil from *benzene after washing with alkali. (Crystallisation from EtOH did not free benzil from material reacting with alkali.) [Hine & Howarth J Am Chem Soc 80 2274 1958.] It has also been crystallised from CCl4, diethyl ether or EtOH [Inoue et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 82 523 1986]. [Beilstein 7 IV 2502.]

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