99614-02-5
中文名称
恩丹西酮
英文名称
Ondansetron
CAS
99614-02-5
分子式
C18H20ClN3O
MDL 编号
MFCD00764297
分子量
329.82
MOL 文件
99614-02-5.mol
更新日期
2024/04/19 15:59:02
结构式
基本信息
中文别名
1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基咪唑-1-基)甲基]-4-氧代咔唑盐酸盐
盐酸昂丹司琼
盐酸恩丹西酮
昂丹司琼
1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
昂旦司琼
恩丹西酮
奥旦西隆
翁丹色创
翁丹西隆
翁旦斯隆
盐酸昂丹司琼
盐酸恩丹西酮
昂丹司琼
1,2,3,9-四氢-9-甲基-3-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-咔唑-4-酮
昂旦司琼
恩丹西酮
奥旦西隆
翁丹色创
翁丹西隆
翁旦斯隆
英文别名
1,2,3,9-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)METHYL]-4H-CARBAZOL-4-ONE HYDROCHLORIDE
GR 38032F
ONDANSETRONE HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HCL
ONDANSETRON HCL DIHYDRATE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE
1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo
gr38032
gr38032x
1,2,3,4-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YLMETHYL)CARBAZOL-4-ONE
9-Methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazolyl)-methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazole-4-one
OndansetronBase99%
4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]- (9CI)
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazol-4-one
Ondansetron
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazole-4-one
1，2，3，9-Tetrahydm-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-y1)methyl]-4H-carbazol-4-one
GR-C507/75
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-9H-carbazol-4-one
GR 38032F
ONDANSETRONE HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HCL
ONDANSETRON HCL DIHYDRATE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE
ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE
1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazo
gr38032
gr38032x
1,2,3,4-TETRAHYDRO-9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLE-1-YLMETHYL)CARBAZOL-4-ONE
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OndansetronBase99%
4H-Carbazol-4-one, 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]- (9CI)
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Ondansetron
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-(2-methyl-1H-imidazol-1-ylmethyl)carbazole-4-one
1，2，3，9-Tetrahydm-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-y1)methyl]-4H-carbazol-4-one
GR-C507/75
1,2,3,4-Tetrahydro-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-9H-carbazol-4-one
所属类别
药物: 消化系统用药: 止吐及催吐药
物理化学性质
| 外观性状 | 从甲醇结晶，熔点231-232℃。 盐酸昂丹司琼二水合物(Ondansetmn Hydrochloride Dihydrate)：C18 H19N3O?HCl?2H2O。[99614-01-4]。从水-异丙醇得白色结晶性固体，熔点178.5～179.5℃。 盐酸昂丹司琼-水合物(Ondansetron Hydrochloride Monohydrate)：C18H19N3O?HCl?H2O。结晶，熔点186～187℃。 3S-型：[α]D25-14°(C=0.19，甲醇)。 3R-型：[α]D24+16°(C=0.34，甲醇)。 |
| 熔点 | 231-232° |
| 沸点 | 435.21°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1385 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5855 (estimate) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | H2O: >5 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | pKa 7.4 (Uncertain) |
| 形态 | solid |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | white |
| 颜色 | 白色 |
| CAS 数据库 | 99614-02-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS05,GHS06,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H318-H410 |
| 防范说明 | P264-P273-P280-P301+P310+P330-P305+P351+P338+P310-P391 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | R25 |
| 安全说明 | S45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | FE6375500 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 毒害物质数据 | 99614-02-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | TDLo vn-man: 229 mg/kg/I LANCAO 344,190,94 |
应用领域
用途一
为5-羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂，高效镇吐药，有高的强度和高度的选择性，能控制小肠及CTZ(化学受体发动中心)中受体受刺激而引起的呕吐。用于化疗和放疗引起的呕吐特别是如顺铂、达卡巴嗪、氮芥、阿霉素等导致的催吐作用的治疗。无外锥体效应，可与乙酰胆碱同时使用，止吐效果优于甲氧普安、Dompesidone、酚噻嗪及丁酰苯等。
制备方法
方法一
方法1：2-溴苯胺和1，3-环己二酮反应后，再脱溴化氢环合，生成四氢咔唑衍生物，和二甲胺及二聚甲醛反应，在2位引入二甲氨基甲基，得化合物(Ⅲ)。3.80g化合物(Ⅲ)和碘甲烷反应，在9位引入甲基的同时对侧链氨基季铵化，得到5.72g化合物(Ⅳ)。2.0g化合物(Ⅳ)和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中，于95℃搅拌反应，得到0.60g昂丹司琼。方法2：环己酮和苯肼反应，得四氢咔唑，收率85%。将其溶于四氢呋喃和水中，在氮气中，于0℃滴加2，3，5，6-四氯-1，4-苯醌的四氢呋喃溶液，搅拌得氧化产物(Ⅱ)，收率67.4%。
化合物(Ⅱ)、乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺，一起回流。处理后再在丙酮中，加浓盐酸在50℃搅拌，得氨甲基化产物(V)，收率71.7%。
化合物(V)和2-甲基咪唑在水中，于110℃反应，得化合物(Ⅵ)，收率70.9%。
化合物(Ⅵ)、碘甲烷和碳酸钾，在室温搅拌至固体消失。倾入水中，搅拌，过滤，水洗，甲醇重结晶，得昂丹司琼，收率57.2%。将其溶于丙酮和水的混合液中，加入浓盐酸反应，可得盐酸昂丹司琼二水合物，收率92.6%。
方法3：化合物(II)、碳酸钾、丙酮和硫酸二甲酯，室温搅拌。得化合物(Ⅶ)，收率91%。
化合物(Ⅶ)溶于乙醇，在回流下分批加人聚甲醛和盐酸二甲胺的混合物。加毕，回流。经处理后，得化合物(Ⅷ)，收率67%。
(Ⅷ)溶于无水乙醇，通入氯化氢气体，得其盐酸盐。将该盐酸盐加到水中，在50℃加入2。甲基咪唑，回流得昂丹司琼，收率70%。将其溶于异丙醇、水和浓盐酸中，室温搅拌，得盐酸昂丹司琼二水合物，收率90.5%。
常见问题列表
昂丹司琼
昂丹司琼和格拉司琼、多拉司琼是临床上常用的三种止吐药，昂丹司琼是一种有效的、具有选择性和可逆性的5-羟色胺（5-HT3）受体阻滞剂，对α1、α2、β1、β2肾上腺素能受体及组胺H1、H2受体作用极小，对H受体、中枢及末梢多巴胺能受体无拮抗作用，能抑制由化疗及放射治疗引起的恶心、呕吐。与胃复安比较，止吐作用强且无锥体外系反应。对顺铂、环磷酰胺、阿霉素等引起的呕吐可产生迅速而较强的止呕作用。适用于治疗由细胞毒药物化疗和放射治疗引起的恶心呕吐，也可预防和治疗手术后引起的恶心呕吐。昂丹司琼作用是作为胃肠道内激活的内脏传入神经与脊髓内的呕吐中枢间的中转站，使之发生腹肌和膈肌运动。化疗药物和放射治疗可引起小肠的5-HT释放，通过5-HT3受体引起迷走神经兴奋而导致呕吐反射。本品阻断这种反射的发生，同时阻断通过中枢作用触发的呕吐。对手术后的恶心呕吐作用机理不详。昂丹司琼与地塞米松合用可加强止吐效果。
生物活性
Ondansetron (GR 38032F, GR-C507/75)是一种5-羟色胺5-HT3受体拮抗剂，主要用于止吐。
靶点
| Target | Value |
| 5-HT3 |
知名试剂公司产品信息
99614-02-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
供应商信息 更多
上海瀚香生物科技有限公司
现货
联系电话：
17754423994 17754423994
产品介绍：
中文名称：昂丹司琼
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：98% COA NMR HPLC
包装信息：1g;5g
备注：标准品
库存量：
3g
现货日期：
2024/4/19 15:59:02
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：昂丹司琼, 一种5-HT3受体拮抗剂
英文名称：Ondansetron, 98%, a serotonin 5-HT3 receptor antagonist
CAS：99614-02-5
纯度：98%
包装信息：100MG;1G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海瀚鸿科技股份有限公司
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021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：恩丹西酮
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：95%
备注：AB04736
大赛璐药物手性技术（上海）有限公司
联系电话：
021-50460086-9 15921403865
产品介绍：
中文名称：Ondansetron; 昂丹司琼相关杂质
英文名称：Ondansetron 13CD3
CAS：99614-02-5
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg ;25mg;50mg;100mg
备注：DCTI-A-138
上海相辉医药科技有限公司
联系电话：
+8618575662672 18575662672
产品介绍：
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：95%
包装信息：5g; 50g;100g;1kg;10kg
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话：
0871-65217109 13211707573
产品介绍：
中文名称：昂丹司琼
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：98.0%
包装信息：5mg
备注：BBP80130
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：恩丹西酮
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：>=99%
包装信息：10mg/RMB 29.90;250mg/RMB 65.90;50mg/RMB 45.90
备注：试剂级
广州爱纯医药科技有限公司
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020-39119399 18927568969
产品介绍：
中文名称：昂丹司琼
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：99.0%
包装信息：1G; 25G; 1KG; 25KG
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
TargetMol中国（陶术生物）
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021-33632979 15002134094
产品介绍：
英文名称：Leucovorin;HSDB 6544;Leucovorin
CAS：99614-02-5
包装信息：10 mg;100 mg;200 mg;25 mg;50 mg
备注： 90+%，具体纯度信息请见官网
深圳振强生物技术有限公司
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0755-66853366 13670046396
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中文名称：昂丹司琼
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-O031400;可提供COA、氢谱、质谱、液相
苏州亚科科技股份有限公司
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中文名称：恩丹西酮
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：98%
包装信息：10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
济南鲁欣化工科技有限公司
大货
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0531-0531-82929600 18615510361
产品介绍：
中文名称：昂丹司琼
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：99
包装信息：1g; 1kg; 25kg; 1t
备注：G级|Kg级|ton级|
上海麦克林生化科技股份有限公司
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15221275939 15221275939
产品介绍：
中文名称：恩丹西酮
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：99%
包装信息：1g
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产品介绍：
中文名称：恩丹西酮
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
广州和为医药科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：99%
包装信息：5MG;10MG;25MG;100MG;250MG
上海一飞生物科技有限公司
联系电话：
021-65675885 18964387627
产品介绍：
英文名称：Ondansetron
CAS：99614-02-5
纯度：98% (NMR)
包装信息：50mg
备注：试剂级