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797-63-7

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产品图片

基本信息

英文
Levonorgestrel
中文
左炔诺孕酮
英文名称
L-NORGESTREL
13-ethyl-17-alpha-ethynyl-17-beta-hydroxy-4-gonen-3-one
13-ethyl-17-alpha-ethynylgon-4-en-17-beta-ol-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-on(+)-1
17-alpha-ethinyl-13-beta-ethyl-17-beta-hydroxy-4-estren-3-one
17-beta-hydroxy-18-methyl-19-nor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one
17-ethynyl-18-methyl-19-nortestosteron
17-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone
18-methyl-17-alpha-ethynyl-19-nortestosterone
18-methylnorethindrone
follistrel
levonova
microluton
norplant2
norplantii
postinor
wy-5104
D(minus)-norgestrel
Norgestrel (L-)
13β-ethyl-17α-ethynyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one
CAS
797-63-7
中文名称
D(–)-17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮
左炔诺孕酮
EINECS 编号
212-349-8
分子式
C21H28O2
MDL 编号
MFCD06198806
分子量
312.45
MOL 文件
797-63-7.mol

常见问题列表

简介
左炔诺孕酮是已知化合物,其化学名称为(‑)‑13‑乙基‑17‑羟基‑18,19‑双去甲基‑17α‑孕甾‑4‑烯‑20‑炔‑3‑酮,英文名Levonorgestrel。左炔诺孕酮是一种速效、短期口服避孕药,避孕机制是显著抑制排卵和阻止孕卵着床,并使宫颈黏液稠度增加,精子穿透阻力增大,从而发挥速效避孕作用。
适应症
用于女性紧急避孕,即在无防护性措施同房或其他避孕方法失败(避孕套滑脱或破裂、体外排精失控、安全期计算失误等)同房的事后避孕。
药物相互作用
不宜与苯巴比妥、苯妥英钠、利福平、卡马西平、西咪替丁、大环内酯类抗生素、咪唑类抗真菌药以及抗病毒药等同时使用。
制备

一种沃氏物合成左炔诺孕酮的工艺,它包括如下步骤:

第一步炔基锂氨络合物的制备:

a、将液氨注入到三口反应瓶中并控制瓶内温度在‑55~‑50℃,搅拌状态下加入金属锂,,加入量为每50mL液氨1g锂,加入时间为20min;

b、金属锂完全溶解于液氨后,控制瓶内温度在‑50℃,按4L/min的流量向瓶内通入乙炔气,至液氨溶液由蓝黑色变为灰白色后,再继续通入乙炔气5min;

c、在反应瓶外部用常温水升温,持续挥发液氨,同时补加与挥发液氨同等体积的甲基叔丁基醚、甲苯或四氢呋喃的其中一种,使其反应;

d、当补加甲基叔丁基醚或四氢呋喃反应瓶内的反应液体积达到与液氨挥发前的体积等同时,通过在反应瓶外加冷却剂使反应瓶内的反应液温度降至‑20℃,再持续通入乙炔气30min得到炔基锂络合物,再将制备好的炔基锂络合物转入另一反应瓶中备用;或者补加甲苯反应瓶内的温度达到10℃后,通过在反应瓶外加冷却剂使反应瓶内的反应液温度降至‑20℃,再持续通入乙炔气30min得到炔基锂络合物,再将制备好的炔基锂络合物转入另一反应瓶中备用;

第二步炔基加成反应:

a、将沃氏氧化物溶于甲基叔丁基醚、甲苯或四氢呋喃的其中一种溶剂中并搅拌均匀,加入量为每升溶剂加沃氏氧化物90g,制成沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液,或沃氏氧化物甲苯溶液,或沃氏氧化物四氢呋喃溶液;

b、将备用的炔基锂络合物降温至‑20℃,控温‑20℃采用滴加的方法将沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液,或沃氏氧化物甲苯溶液,或沃氏氧化物四氢呋喃溶液加入到炔基锂络合物中,滴加过程中边滴加边搅拌,滴加时间为30min;得到炔基加成物。

第三步左炔诺孕酮的制备:

a、在上述反应好的炔基加成物中加入10%的盐酸,使pH值调整至1~2,调整过程中温度控制在‑10~‑5℃,调整完成后用20min至22min将温度缓慢升温至60℃,保持60℃温度加热回流1h至完全水解;水解完成后降温至0℃,使其静置分层;

b、静置分层完成后,下层水相再用甲基叔丁基醚,或甲苯,或四氢呋喃分两次萃取有机相,加入量按沃氏氧化物的重量计算,比例为4.4mL/g,萃取完成后合并所有有机相,再将有机相水冼至pH值呈中性,然后减压到300mmHg浓缩有机相;

c、再向有机相浓缩物中加入乙酸乙酯,加入量按沃氏氧化物的重量计算,比例为22mL/g,加热至60℃溶解完后用20min至22min将缓慢降温至10℃,保温搅拌30min,再抽滤,烘干得产品左炔诺孕酮。


口服避孕药
左炔诺孕酮又称D-甲炔诺酮,左甲诺酮,是目前应用最广泛的一种口服避孕药,为消旋甲炔诺酮的光学活性部分,其活性比甲炔诺酮强一倍,使用剂量可减少一半,不良反应也相应减少。口服吸收迅速,0.5~1h达峰值。t1/2为10~24h。蛋白结合率为93%~95%,生物利用度高,多分布于机体器官组织的肝、肾、卵巢及子宫,其代谢物主要以葡萄糖醛酸盐和硫酸盐的形式从尿和粪便中排出体外。与炔雌醇组合作为短效口服避孕药。其双相片及三相片不良反应更少,更接近妇女的正常激素分泌类型。可用于女性紧急避孕,即在无防护性措施同房或其他避孕方法失败(避孕套滑脱或破裂、体外排精失控、安全期计算失误等)同房的事后避孕。由于三相片每周期减少本品用量约40%,故不良反应少。左炔诺孕酮如改变剂型,还可用作多种长效避孕药。用作短效口服避孕药:从月经第5天开始服用复方左炔诺孕酮片,每天1片,连服22天,不能间断,睡前服用。服完后等下次月经第5天继续服药。服后可有恶心、呕吐、头痛、乳胀、痤疮、体重增加、抑郁、降低HDL、突破性出血、闭经等。肝、肾功能不良、乳房肿块患者忌用。有子宫肌瘤、高血压及肝、肾病史者慎用。不宜作为常规避孕药,服药后至下次月经前应采取可靠的避孕措施。吸烟妇女不宜服用(因易并发心血管疾病)。

物理化学性质

熔点 
206°C
储存条件 
2-8°C

Merck 
13,6736

理化性质

比旋光度 
D20 -32.4° (c = 0.496 in CHCl3)
沸点 
392.36°C (rough estimate)
密度 
1.0697 (rough estimate)
折射率 
1.4900 (estimate)
溶解度 
Practically insoluble in water, sparingly soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
酸度系数(pKa)
13.09±0.40(Predicted)
形态
neat
颜色
Crystals from MeOH/CHCl3
水溶解性 
10mg/L(temperature not stated)
CAS 数据库
797-63-7(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一
孕激素药,用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜移位等。

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R20/21/22-R40
安全说明 
S22-S36
WGK Germany 
3

RTECS 
JF8225000

RTECS号
JF8225000

海关编码
2937230000
海关编码 
2937230000
毒害物质数据
797-63-7(Hazardous Substances Data)

上下游产品信息

上游原料
乙醚-->四氢呋喃

图谱信息

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich
797-63-7(sigmaaldrich)

左炔诺孕酮价格(试剂级)

左炔诺孕酮价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07N0889(-)-炔诺孕酮
(-)-Norgestrel
100mg475元
2021/09/07N0889(-)-炔诺孕酮
(-)-Norgestrel
1g2190元

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