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68-22-4

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产品图片

基本信息

中文
炔诺酮
英文名称
17a-ethynyl-19-nortestosterone
17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXY-19-NOR-4-ANDROSTEN-3-ONE
17ALPHA-ETHYNYL-19-NORTESTOSTERONE
17-HYDROXY-19-NOR-17ALPHA-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
17-hydroxy-19-nor-17a-pregn-4-en-20-yn-3-one
19-NOR-17ALPHA-ETHYNYL-4-ANDROSTEN-17BETA-OL-3-ONE
19-NOR-17ALPHA-ETHYNYLTESTOSTERONE
19-NOR-4-ANDROSTEN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
19-NOR-4-ETHISTERONE
19-NORETHINDRONE
19-NORETHISTERONE
4-ESTREN-17-ALPHA-ETHYNYL-17-BETA-OL-3-ONE
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ETHYNYL-17-HYDROXY-13-METHYL-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-TETRADECAHYDRO-CYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-3-ONE
NORETHINDRONE
NORETHISTERONE
NORLUTIN
(17-alpha)-17-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
(17alpha)-19-norpregn-4-en-20-yn-3-on
17-alpha-19-Norpregn-4-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-
17-alpha-ethinyl-17-beta-hydroxy-delta(sup:4)-estren-3-one
CAS
68-22-4
中文名称
去甲基脱氢羟孕酮
炔诺酮
4-19-去甲基雄烯二醇
19诺塞睾甾酮
降雄甾炔酮
EINECS 编号
200-681-6
分子式
C20H26O2
MDL 编号
MFCD00067596
分子量
298.42
MOL 文件
68-22-4.mol

物理化学性质

熔点 
205-206 °C(lit.)

溶解度 
chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless

form 
powder

color 
white to off-white

Merck 
6697

理化性质

比旋光度 
D20 -31.7° (chloroform); D20 -25° (chloroform)
沸点 
379.83°C (rough estimate)
密度 
1.0766 (rough estimate)
折射率 
1.4800 (estimate)
储存条件 
2-8°C
酸度系数(pKa)
13.09±0.40(Predicted)
形态
powder

颜色
white to off-white

水溶解性 
7.043mg/L(25 ºC)
BRN 
1915671
InChIKey
VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
CAS 数据库
68-22-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Norethindrone(68-22-4)
EPA化学物质信息
Norethisterone (68-22-4)

常见问题列表

不良反应
服用炔诺酮少数病人可有恶心、呕吐、头昏、乏力、嗜睡等类早孕反应 及不规则出血、闭经、乳房胀、皮疹等,一般可自行消失,长期大量应用可有 皮脂增多、痤疮或多毛等现象。哺乳妇女可引起乳汁减少,偶见突破性出 血。有子宫肌瘤、高血压及肝、肾病史、乳房肿块者慎用或禁用。
剂量与用法
口服,每次1.25~5mg,每日1~2次。
用作短效口服避孕药:包括复方炔诺酮片、膜或纸片及口服避孕片(膜)0号,从月经周期第5日开始服药,每日1片,晚饭后服用为宜(上夜班者早饭后服),连服22日,不能间断,服完等月经来后的第5日继续服药。
用作探亲避孕药:探亲避孕丸于同居当晚开始服用,每晚1丸(5mg),同居10日之内,必须连服10丸;同居半个月,连服14丸;超过半个月者,服完14丸后接着改服短效避孕药,直到探亲期结束。
治疗功能性子宫出血:每8小时服1片炔诺酮片、膜或纸片(2.5mg)紧急情况下每3小时服药1次,待流血明显减少后改为8小时1次,然后逐渐减量,直至维持量,每日1次1片,再连服20日;也可在流血停止后,每天加服炔雌醇0.05mg或己烯雌酚1mg,共20日。
痛经、子宫内膜异位症:于月经第5-7日开始,每日1次,每次2.5mg,连服20日。
临床应用
1.治疗功能性子宫出血:每8小时服5mg,连服3日,血止后每12小时一次,7日后改为每次2.5~3.75mg维持,连续用2周;
2.痛经、子宫内膜增生过度:于月经第5~7天开始,每日1次,每次2.5mg,连服20天。
适应症
炔诺酮主要与雌激素类如炔雌醇合用作为短效口服避孕药。单独应用较大剂量时,亦可起到避孕效果,能使宫颈黏液稠度增加,以防止精子穿透受精,同时抑制子宫内膜腺体发育生长,影响孕卵着床,可作为速效探亲避孕药。口服容易吸收。
药理作用
炔诺酮为19-去甲基睾酮的衍生物,是一种口服孕激素。其孕激素活性是炔孕酮的4倍,本品雌激素和雄激素活性较弱。对下丘脑促黄体释放激素(LHRH)的分泌有抑制作用,通过刺激垂体前叶,来降低机体对LHRH的敏感性,进而达到阻断促性腺激素释放的目的,产生抑制排卵的效果。口服本品0.5~4小时血药浓度便可达峰,半衰期为5~14小时,代谢物大部分经肾脏排出体外。
作用和用途
炔诺酮为19-去甲基睾酮衍生物,是作用较强的口服孕激素,并有轻度雄激素和雌激素活性。能阻断促性腺激素的释放,抑制排卵,维持妊娠作用较弱。用于口服避孕、功能性子宫出血、子宫内膜异位症、女性不育症、痛经、闭经等。

应用领域

用途一
孕激素类药,用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜异位症等

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R40
安全说明 
S22-S36/37/39-S45
危险品运输编号 
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 
3

RTECS 
RC8975000

RTECS号
RC8975000

海关编码
29144000
海关编码 
29144000
毒害物质数据
68-22-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in mouse: 6gm/kg

制备方法

方法1

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法:

于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮(1),mp201~208℃,收率93%。 [1]


上下游产品信息

上游原料
四氢呋喃
下游产品

图谱信息

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich
68-22-4(sigmaaldrich)

炔诺酮价格(试剂级)

炔诺酮价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07N0449炔诺酮
Norethisterone
100mg210元
2021/09/07N0449炔诺酮
Norethisterone
1g760元

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