6533-00-2
中文名称
炔诺孕酮
英文名称
Norgestrel
CAS
6533-00-2
EINECS 编号
212-349-8
分子式
C21H28O2
MDL 编号
MFCD01546387
分子量
312.45
MOL 文件
6533-00-2.mol
更新日期
2024/12/16 09:48:36
结构式
基本信息
中文别名
18-甲基炔诺酮
DL-甲基炔诺酮
炔诺孕酮
左炔诺孕酮
高诺酮
药典标准品
左炔孕酮
DL-甲基炔诺酮
炔诺孕酮
左炔诺孕酮
高诺酮
药典标准品
左炔孕酮
英文别名
13BETA-ETHYL-17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-HYDROXYGON-4-EN-3-ONE
(+/-)-13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-EN-20-YN-3-ONE
17-ALPHA-ETHYNYL-18-HOMO-19-NORTESTOSTERONE
18,19-DINOR-13-BETA-ETHYL-17-BETA-HYDROXY-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
18,19-DINOR-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
4-ESTREN-17-ALPHA-ETHYNYL-18-HOMO-17-BETA-OL-3-ONE(+/-)
4-GONEN-13BETA-ETHYL-17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-OL-3-ONE
4-PREGNEN-13BETA-ETHYL-18,19-DINOR 17BETA-OL-3-ONE-20-YNE
d(-)-13beta-ethyl-17alpha-ethynyl-17beta-hydroxygon-4-en-3-one
dl-13b-ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxygon-4-en-3-one
D(-)-NORGESTREL
D-NORGESTREL
LEVONORGESTREL
NORGESTREL
NORGESTREL(LEVO)
NORPLANT
OVRETTE(R)
(+-)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-on(17-alpha)-(+-)-1
alpha-norgestrel
(+/-)-13-ETHYL-17ALPHA-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-EN-20-YN-3-ONE
17-ALPHA-ETHYNYL-18-HOMO-19-NORTESTOSTERONE
18,19-DINOR-13-BETA-ETHYL-17-BETA-HYDROXY-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
18,19-DINOR-4-PREGNEN-20-YN-3-ONE
4-ESTREN-17-ALPHA-ETHYNYL-18-HOMO-17-BETA-OL-3-ONE(+/-)
4-GONEN-13BETA-ETHYL-17ALPHA-ETHYNYL-17BETA-OL-3-ONE
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d(-)-13beta-ethyl-17alpha-ethynyl-17beta-hydroxygon-4-en-3-one
dl-13b-ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxygon-4-en-3-one
D(-)-NORGESTREL
D-NORGESTREL
LEVONORGESTREL
NORGESTREL
NORGESTREL(LEVO)
NORPLANT
OVRETTE(R)
(+-)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-on(17-alpha)-(+-)-1
alpha-norgestrel
所属类别
原料药：避孕药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味。不溶于水，溶于氯仿，微溶于甲醇。 |
| 熔点 | 239-241 °C(lit.) |
| 沸点 | 392.36°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0697 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4900 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Chloroform (Slightly, Sonicated), Dichloromethane (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) | 13.09±0.40(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | Crystals from diethyl ether-hexane |
| InChIKey | WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N |
| CAS 数据库 | 6533-00-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Norgestrel (6533-00-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H315-H319-H360FD |
| 防范说明 | P202-P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R20/21/22-R40 |
| 安全说明 | S22-S36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | JF8259000 |
| 海关编码 | 2937230000 |
| 毒害物质数据 | 6533-00-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rat: 5010mg/kg |
应用领域
用途一
避孕药。
常见问题列表
概述
左炔诺孕酮是一种速效、短期口服避孕药，避孕机制是显著抑制排卵和阻止孕卵着床，并使宫颈黏液稠度增加，精子穿透阻力增大，从而发挥速效避孕作用。单用孕激素或用孕激素与雌激素配伍，现已制成品种繁多的女性避孕药，以口服、外用和注射的方式达到避孕目的的药物，目前只用于妇女。
药理作用
左炔诺孕酮为口服强效孕激素，其孕激素作用约为炔诺酮的5～10倍，并有雄激素、雌激素和抗雌激素活性。主要作用于下丘脑和垂体，使月经中期血中的促卵泡激素和促黄体生成激素水平高峰降低或消失，促使卵巢不排卵。可使宫颈黏液变稠，阻碍精子穿透，又可使子宫内膜变薄，分泌功能不良，不利于孕卵着床。
生物活性
Norgestrel 是孕酮的合成类似物，是口服避孕药中常见的化合物，也是一种强大的神经保护性抗氧化剂，可防止光诱导的感光细胞中的 ROS 的生成以及细胞死亡。
体外研究
Norgestrel (20 µM; 24 hours; 661W cells) treatment significantly increases cellular viability after serum deprivation and so it is demonstrated that Norgestrel is neuroprotective to stressed 661W cells.
Norgestrel (20 µM; 24 hours; 661W cells) treatment decreases apoptotic induced cleavage of PARP and caspase-3.
Norgestrel (20 µM; 6 hours; 661W cells) treatment bFGF is results in a significant upregulation of bFGF mRNA in photoreceptor cells.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | 661W cells |
| Concentration: | 20 µM |
| Incubation Time: | 24 hours |
| Result: | Significantly increased cellular viability after serum deprivation. |
Western Blot Analysis
| Cell Line: | 661W cells |
| Concentration: | 20 µM |
| Incubation Time: | 24 hours |
| Result: | Decreased apoptotic induced cleavage of PARP and caspase-3. |
RT-PCR
| Cell Line: | 661W cells |
| Concentration: | 20 µM |
| Incubation Time: | 6 hours |
| Result: | A significant upregulation of bFGF mRNA over 1 hour. |
体内研究
Norgestrel (100 mg/kg; intraperitoneal injection; for 6, 24 or 48 hours; Balb/c mice) treatment can prevent light-induced ROS in photoreceptor cells, and subsequent cell death. Norgestrel acts via post-translational modulation of the major antioxidant transcription factor Nrf2; bringing about its phosphorylation, subsequent nuclear translocation, and increases levels of its effector protein superoxide dismutase 2 (SOD 2 ).
| Animal Model: | Balb/c mice are born into and maintained in dim cyclic light |
| Dosage: | 100 mg/kg; |
| Administration: | Intraperitoneal injection; for 6, 24 or 48 hours |
| Result: | Increased expression and activation of Nrf2 via phosphorylation on serine 40, increased expression of its target antioxidant superoxide dismutase 2 (SOD 2 ), and reduced mitochondrial oxidative stress. |
用法用量
1. 用作短效口服避孕药：口服复方炔诺酮一号片或滴丸，从月经第5天开始，每天服1片(丸)，连服22天，不能间断，停药后2～4天来月经，然后于第5天继续服用下一个月的药。2. 用作探亲避孕药：于探亲当晚开始服炔诺孕酮探亲避孕药，每天1片，服法同炔诺酮。
3. 用作事后避孕药：房事后72小时内口服2片复方炔诺孕酮事后避孕片，12小时后再服2片。
不良反应
1. 较常见的有胃纳差、痤疮、液体潴留和水肿、体重增加、过敏性皮肤炎症、精神压抑、乳房疼痛、女性性欲改变、月经紊乱、不规则出血或闭经。2. 少见的有头痛,胸、臀、腿特别是腓肠肌处疼痛,手臂和脚无力、麻木或疼痛,突然的或原因不明的呼吸短促，突然语言发音不清，突然视力改变、复视、不同程度失明等。
3. 长期应用可引起肝功能异常，缺血性心脏病发生率上升，妊娠早期时应用可能导致雄激素活性高引起的后代女婴男性化以及生殖道畸形(多见为尿道下裂)。
药物相互作用
1. 与利福平、氯霉素、氨苄西林、苯巴比妥、苯妥英钠、扑米酮、甲丙氨酯、氯氮平、对乙酰氨基酚及吡唑酮类镇痛药(保泰松)等同服可产生肝微粒体酶效应，加速炔酮在体内的代谢，导致避孕失败、突破性出血发生率增高。2. 维生素C能增强口服避孕药的作用，每天口服1g维生素C可使炔雌醇生物利用度从40%提高到60%～70%。
3. 与环孢素合用，可抑制环孢素的代谢清除，致其毒性增强，应避免合用。
规格
复方炔诺孕酮一号片(或滴丸):每片(丸)含炔诺孕酮0.3mg和炔雌醇0.03mg。炔诺孕酮探亲避孕片:每片含炔诺孕酮3mg。复方炔诺孕酮事后避孕片:每片含炔诺孕酮1mg和炔雌醇0.1mg。
炔诺孕酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | 46573 | 炔诺孕酮 rac-Norgestrel | 6533-00-2 | 250mg | 1776元 |
| 2024/11/08 | 46573 | 炔诺孕酮 rac-Norgestrel | 6533-00-2 | 1g | 4727元 |
| 2024/11/08 | HY-N7137 | 炔诺孕酮 Norgestrel | 6533-00-2 | 100mg | 350元 |
供应商信息 更多
北京谱析科技有限公司
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400-8087372 13161114455
产品介绍：
中文名称：药典标准品
英文名称：Pharmacopoeia Standards
纯度：药典标准品
包装信息：5mg/RMB 6.333
云飞扬药业（深圳）有限公司
现货
黄金产品
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0755-61160828 15994832653
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：98%
包装信息：200kg
库存量：
>50kg
现货日期：
2024/12/16 9:48:36
山东海舟生物工程有限公司
黄金产品
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130-0567-0367 13006570367
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：levonorgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：99%
包装信息：1kg
备注：高经理 电话 13012984838
江西瑞威尔生物科技有限公司
黄金产品
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185-0276-2003 18502762003
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：98%HPLC
包装信息：10g,100g,1kg,5kg
备注：现货库存可分装，助力科学实验
威尔曼医药集团有限公司
现货
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027-83778875 15807197853
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
包装信息：100g/RMB 9500;1000g/RMB 56800
备注：下单后顺丰快递发货,网络实时追踪,3天及时送货上门, 100G/瓶 98% 现货价格钜惠 98% HPLC 100克 总价 9500
库存量：
3542kg
现货日期：
2024/12/9 10:33:19
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：甲基炔诺酮,18-甲炔诺酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
包装信息：100Mg,10Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
湖南汇百侍生物科技有限公司
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0731-85526065 13308475853
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中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：98%
包装信息：25mg;50mg;100mg
备注：AR级
云南西力生物技术股份有限公司
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0871-65217109 13211707573
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：98.0%
包装信息：5mg
备注：BBP80264
广州爱纯医药科技有限公司
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020-39119399 18927568969
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：NORGESTREL
CAS：6533-00-2
纯度：>=98%
包装信息：1g;5g;50g;500g;5kg;25kg
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
南京生利德生物科技有限公司
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025-57798810
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：98%
包装信息：1g;5g;25g;100g
备注：SLD-2639
TargetMol中国（陶术生物）
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021-021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：99.91%
包装信息：10mg/RMB 108;25mg/RMB 148;50mg/RMB 198
深圳振强生物技术有限公司
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0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：炔诺酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-N180700;可提供COA、氢谱、质谱、液相
成都零六生物科技有限公司
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400-1166-196 13458535857
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
CAS：6533-00-2
纯度：AR
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：99kg
上海麦克林生化科技股份有限公司
联系电话：
15221275939 15221275939
产品介绍：
中文名称：炔诺孕酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：99%
包装信息：5mg
湖北巨胜科技有限公司
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027-59599241 18871490274
产品介绍：
中文名称：甲基决诺酮
英文名称：Norgestrel
CAS：6533-00-2
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T