4291-63-8
中文名称
克拉利宾
英文名称
Cladribine
CAS
4291-63-8
EINECS 编号
224-427-9
分子式
C10H12ClN5O3
MDL 编号
MFCD00153939
分子量
285.69
MOL 文件
4291-63-8.mol
更新日期
2025/01/26 15:06:29
结构式
基本信息
中文别名
1,1-环己基二乙酸
2-氯-2'-脱氧腺甙
2-氯-2'-脱氧腺苷
克拉利宾
克拉曲滨
克拉屈宾
2-氯脱氧腺苷
克拉屈滨
1,1-环己烷二乙酸
环己烷-1,1-二醋酸
1,1-环已基二乙酸
克拉曲滨(氯法拉滨)
2-氯-2'-脱氧基-Β-D-腺苷
克拉曲宾
2-氯-2'-脱氧腺甙
2-氯-2'-脱氧腺苷
克拉利宾
克拉曲滨
克拉屈宾
2-氯脱氧腺苷
克拉屈滨
1,1-环己烷二乙酸
环己烷-1,1-二醋酸
1,1-环已基二乙酸
克拉曲滨(氯法拉滨)
2-氯-2'-脱氧基-Β-D-腺苷
克拉曲宾
英文别名
1,1-CYCLOHEXANEDIACETIC ACID
2CDA
2-CHLORO-2'-DEOXYADENOSINE
2-CL-DADO
CDA
CLADRIBINE
CLADRIBINE CDA
Cyclohexanediacetic acid
LABOTEST-BB LT01147851
2-chloro-2’-deoxy-adenosin
2-chlorodeoxyadenosine
leustatin
nsc105014-f
rwj26251
2'-Deoxy-2-chloroadenosine
2-CHLORO-2'-DEOXY-D-ADENOSINE
Leustati
Adenosine, 2-chloro-2'-deoxy-
CLADRIBINE [2-CHLORO-2''-DEOXYADENOSINE]
2-CHLORO-2''-DEOXYADENOSINE (CDA: CLADRIBINE)
2CDA
2-CHLORO-2'-DEOXYADENOSINE
2-CL-DADO
CDA
CLADRIBINE
CLADRIBINE CDA
Cyclohexanediacetic acid
LABOTEST-BB LT01147851
2-chloro-2’-deoxy-adenosin
2-chlorodeoxyadenosine
leustatin
nsc105014-f
rwj26251
2'-Deoxy-2-chloroadenosine
2-CHLORO-2'-DEOXY-D-ADENOSINE
Leustati
Adenosine, 2-chloro-2'-deoxy-
CLADRIBINE [2-CHLORO-2''-DEOXYADENOSINE]
2-CHLORO-2''-DEOXYADENOSINE (CDA: CLADRIBINE)
所属类别
药物: 抗肿瘤药: 抗代谢物抗肿瘤药物
物理化学性质
| 外观性状 | 从水中结晶，在210～215℃软化，固化后变为棕色；从乙醇中结晶，熔点22023(软化)，再固化，变为棕色，在＜300℃不再熔化。[α]D23-18.8°(C=1，二甲基甲酰胺)。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠)：265nm：(0．1mol/L盐酸)：265nm。 |
| 熔点 | 181-185 °C(lit.) |
| 熔点 | 181-185 °C(lit.) |
| 比旋光度 | D25 -18.8° (c = 1 in DMF) |
| 沸点 | 547.6±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.03±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Slightly soluble in water, soluble in dimethyl sulfoxide, slightly soluble in methanol, practically insoluble in acetonitrile. It shows polymorphism (5.9). |
| 溶解度 | 微溶于水，溶于二甲基亚砜，微溶于甲醇，几乎不溶于乙腈。 |
| 酸度系数(pKa) | 13.75±0.60(Predicted) |
| 形态 | 白色固体 |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
| 最大波长(λmax) | 265nm(EtOH aq.)(lit.) |
| Merck | 14,2337 |
| 稳定性 | 冷冻储存 |
| InChIKey | PTOAARAWEBMLNO-HSUXUTPPSA-N |
| CAS 数据库 | 4291-63-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS06,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H341-H361fd-H372 |
| 防范说明 | P201-P202-P260-P264-P270-P301+P310 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 36/37/38-23/24/25 |
| 危险类别码 | R36/37/38-R23/24/25 |
| 安全说明 | 26-37/39-45-36-22 |
| 安全说明 | S26-S37/39-S45-S36-S22 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AU7357560 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒害物质数据 | 4291-63-8(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg |
应用领域
用途一
为耐腺苷脱氨酶的脱氧腺苷类似物。用于活动性毛细胞白血病。
制备方法
方法一
2，6-二氯嘌呤(I)(0.95g，5mmo1)和氢化钠(50%分散油，0.25g，5.2mmo1)悬浮于35ml无水乙腈，在室温及氮气保护下搅拌30min。在搅拌下20min内分批加入1-氯-2-去氧-3，5-二-O-对甲苯甲酰基-α-D-赤式-呋喃戊糖(Ⅱ)(1.95g，5mmo1)。加毕，再搅拌15h。滤去少量不溶物，滤液浓缩。剩余的油状物经硅胶柱层析，用甲苯-丙酮(9：1，体积比)洗脱。得到的固体再用乙醇结晶，得1.60g化合物(Ⅲ)，收率59%，熔点159-162℃。化合物(Ⅲ)(2.50g，4.6mmo1)溶于60ml饱和氨的甲醇溶液(0℃饱和)，在100℃搅拌5h。蒸发至干，剩余物经硅胶柱层析，用氯仿-甲醇(8：2，体积比)洗脱。再乙醇结晶，得0.87g克拉屈滨，收率71%，熔点220℃(软化)。
常见问题列表
功能主治
主要对毛细胞白血病疗效很好，对其他淋巴瘤及白血病亦有效。
生物活性
Cladribine (Leustatin, 2-CdA, 2-chlorodeoxyadenosine, 2-Chloro-2′-deoxyadenosine, CldAdo)是一种腺苷脱氨酶抑制剂，作用于U266， RPMI8226，和MM1.S细胞，IC50分别约为2.43 μM， 0.75 μM，和0.18 μM。
靶点
| Target | Value |
| Adenosine deaminase (MM1.S cells) | 0.18 μM |
| Adenosine deaminase (RPMI8226 cells) | 0.75 μM |
| Adenosine deaminase (U266 cells) | 2.43 μM |
体外研究
Cladribine对毛细胞白血病(HCL)，一种慢性B淋巴细胞增生疾病发挥显著的活性，延长完全缓解期。Cladribine诱导DNA链断裂累积，随后激活淋巴细胞中抑癌基因p53。Cladribine可能调节MM细胞中STAT3活性。Cladribine剂量依赖性抑制U266，RPMI8226和MM1.S细胞的增殖/存活。其中U266对cladribine敏感性最低，而对MM1.S敏感性最高。Cladribine治疗逐渐增加细胞周期中G1期的细胞比例，并减少S期细胞。Cladribine处理24小时后似乎能够增加U266细胞中G2-M期的比例。在RPMI8226和MM1.S细胞中都能观察到cladribine诱导的细胞凋亡剂量依赖性增加。0.2 μM cladribine治疗时间依赖性显著诱导MM1.S 中caspase-3，-8，和-9激活和PARP裂解。Cladribine剂量依赖性显著降低磷酸STAT3 (P-STAT3)水平，但是不影响总STAT3蛋白质水平。 Cladribine在HSB2细胞中具有浓度依赖性诱导细胞凋亡的潜能。 Cladribine以剂量依赖的方式抑制原代肥大细胞(MC)和MC系HMC-1生长，含有KIT D816V的HMC-1.2细胞与KIT D816V缺失的HMC-1.1细胞相比，具有较低的IC50值。 Cladribine降低CD14
体内研究
Cladribine (0.7-3.5 mM)和/或diltiazem (2.4 mM)，腹腔注射到成年斑马鱼，通过HPLC分析心血管健康的潜在标志物，红血球(RBC)裂解物嘌呤核苷酸(例如ATP)的水平。Diltiazem增加RBC ATP浓度，该作用被共注射cladribine所抑制。 Ia 和s.c.给药后，伴随双相下降，Cladribine血浆浓度急速减少。单剂Cladribine 以1 mg/kg ia 和 2 mg/kg s.c. 注射后，AUC和t
1/2
β分别为0.66: 1.2 μg ×h/mL和3.5: 4.5小时。
知名试剂公司产品信息
4291-63-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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武汉百科药物开发有限公司
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027-84222527， 13774034449
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：EP/USP
包装信息：100g/bottle,价格面议
备注：药用级
深圳睿士捷生物科技有限公司
现货
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189-13120456 13962152618
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：单杂小于0.1%,纯度大于99.8%HPLC
包装信息：10g/RMB 800;100g
库存量：
>200g
现货日期：
2025/1/26 15:06:29
济南鲁欣化工科技有限公司
现货
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0531-0531-82929600 18615510361
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中文名称：1,1-环己烷二乙酸
英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：99%HPLC
备注：10t
库存量：
10t
现货日期：
2025/1/19 20:56:49
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
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中文名称：2-氯-2'-脱氧腺苷
英文名称：2-Chloro-2'-deoxyadenosine, 99%
CAS：4291-63-8
纯度：99%
包装信息：100MG;25MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：
021-61259108 18621169109
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：>98.0%(LC)
包装信息：50Mg
备注：C2499
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话：
821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：克拉利宾
英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海兆维科技发展有限公司
联系电话：
021-64757213
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中文名称：克拉屈滨; 2-氯-2'-脱氧腺苷
英文名称：2-Cl-dA; Cladribine/2-Cl-deoxyadenosine
CAS：4291-63-8
纯度：98% HPLC
包装信息：G; KG
备注：医药中间体
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：98.0% LC
包装信息：50MG
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安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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英文名称：Cladribine
CAS：4291-63-8
纯度：98%
包装信息：50MG
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
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中文名称：克拉屈滨
CAS：4291-63-8
纯度：98% (HPLC or GC)
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
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上海相辉医药科技有限公司
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
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中文名称：克拉屈滨;CdA;2-氯-9-(2-脱氧-β-D-呋喃阿拉伯糖基)腺嘌呤;2-氯-2'-脱氧腺嘌呤核苷
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CAS：4291-63-8
纯度：98.00%
包装信息：50mg
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纯度：98%
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中文名称：克拉屈滨
英文名称：Cladribine
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纯度：>=98%
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备注：试剂级
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