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958-09-8

中文名称 2'-脱氧腺苷
英文名称 2'-Deoxyadenosine
CAS 958-09-8
EINECS 编号 213-488-7
分子式 C10H13N5O3
MDL 编号 MFCD00005754
分子量 251.24
MOL 文件 958-09-8.mol
更新日期 2024/11/20 09:36:40
结构式 958-09-8 结构式

基本信息

中文别名 2'-脱氧腺甙
2'-脱氧腺苷
2′-脱氧鸟苷
2-脱氧腺苷
2ˊ-脱氧腺苷(一水)
9-Β-D-2ˊ-脱氧呋喃核苷腺嘌呤
去氧腺核苷
去氧腺嘌呤配糖
去氧胰苷
脱氧腺嘌呤核苷
去氧腺苷
英文别名 2'-DEOXYADENOSINE
2'-DEOXY-D-ADENOSINE
(2R,3S,5R)-5-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-2-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3-OL
9-(2'-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)ADENINE
ADENINE DESOXYRIBOSIDE
DA
DEOXYADENOSINE
DEOXYADENOSINE-2'
DESOXYADENOSINE
2’-deoxy-adenosin
9-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
9H-Purin-6-amine, 9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
9H-Purin-6-amine, 9-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-
Adenine deoxy nucleoside
Adenine deoxyribonucleoside
adeninedeoxyribonucleoside
adeninedeoxyribose
Adenosine, 2'-deoxy-
Adenyldeoxyriboside
beta-D-Erythro-Pentofuranoside, adenine-9 2-deoxy-
所属类别 生物化工:核苷酸及其类似物

物理化学性质

熔点 187-189 °C
沸点 394.4°C (rough estimate)
密度 1.2938 (rough estimate)
折射率 1.7610 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO(少许)、甲醇(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa) pK1:3.8(+1) (25°C,μ=0.1)
形态 powder
颜色 白色
水溶解性 Soluble in water and caustic soda.
稳定性 吸湿性
InChI InChI=1S/C10H13N5O3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(17)6(2-16)18-7/h3-7,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChIKey OLXZPDWKRNYJJZ-RRKCRQDMSA-N
SMILES OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)C[C@@H]1O
CAS 数据库 958-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Deoxyadenosine(958-09-8)
EPA化学物质信息 Adenosine, 2'-deoxy- (958-09-8)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS06
警示词 危险
危险性描述 H301
防范说明 P264-P270-P301+P310
危险品运输编号 2811
WGK Germany 3
RTECS号 AU7358600
F 10-23
TSCA Yes
危险等级 6.1
包装类别
海关编码 2934999090

常见问题列表

简介

2'-脱氧腺苷是一种天然的脱氧核糖核苷,是脱氧核糖核酸DNA的结构片段,与其他的天然核苷一样几乎参与所有生物细胞的遗传信息的传递,影响着蛋白质的合成以及多糖的代谢,并对生物体内细胞的生长、增殖、分化和抑制等具有十分重要的调控作用。它不但是基因药物与基因工程研究的重要原材料,而且它还自身具有很好的生理活性,2’-脱氧腺苷可抑制由糖诱导的胰岛素释放,并且能够降低特异性磷酸二脂酶抑制剂或腺苷环化酶激活剂促进胰岛素分泌的作用。

作用机制
2’-脱氧腺苷可抑制由糖诱导的胰岛素释放,并且能够降低特异性磷酸二脂酶抑制剂或腺苷环化酶激活剂促进胰岛素分泌的作用。此外,2’-脱氧腺苷还可作为抗病毒、抗癌、抗艾滋病药物的重要中间体,例如,2’-氟-2’-脱氧腺苷、克拉屈滨(2’-氯-2’-脱氧腺苷)具有优异的抗肿瘤效果,双脱氧腺苷(ddA)对HIV和HBV病毒具有较高的活性、阿昔洛韦对HSV-1和HSV-2病毒的抑制作用极强。
制备

一种2’-脱氧腺苷的合成方法,将腺苷经酯化,酰化剂和缚酸剂的酰化作用,得到酰化物;所得酰化物再经过还原和纯化处理得到2’-脱氧腺苷;其中,酯化过程中采用的酯化剂为二烷基氧化锡:
(1)由腺苷(I)合成2’-O-对甲苯磺酰基腺苷(III)
称取腺苷1.34g,二正丁基氧化锡1.37g,甲醇35ml,将上述原料置于100ml圆底烧瓶中,加热回流2h,生成的2’,3’-二正丁基甲锡亚烷基腺苷(II)直接进行下一步反应,向反应混合物加入对甲苯磺酰氯3.10g,三乙胺2ml,室温下搅拌反应3-5h,反应后室温静置1h,抽滤,滤渣用甲醇洗涤,然后滤渣置于真空干燥箱内干燥,最终得白色粉末状固体2’-O-对甲苯磺酰基腺苷1.71g,收率81.2%。HPLC纯度为98.1%。
(2)由2’-O-对甲苯磺酰基腺苷(III)合成2’-脱氧腺苷(IV)
称取2’-O-对甲苯磺酰基腺苷1.69g,无水二甲基亚砜10ml,将上述原料置于50ml圆底烧瓶中,氮气保护,0~5℃下缓慢滴加1mol/L三乙基硼氢化锂的四氢呋喃溶液20ml,1h滴完继续搅拌1h,而后转移至室温下搅拌4~6h,反应后用5~6ml甲醇熄灭反应,先旋转蒸发除去四氢呋喃,然后减压蒸去二甲基亚砜,最后用乙醇重结晶可得白色晶状产物0.85g,收率为84.6%。HPLC检测纯度>99.0%。

生物活性
2'-Deoxyadenosine 是一种核苷腺苷衍生物,在双链 DNA 中能够与脱氧胸苷配对。
靶点

Human Endogenous Metabolite

图谱信息

2'-脱氧腺苷(958-09-8)质谱(MS)2'-脱氧腺苷(958-09-8)核磁图(1HNMR)2'-脱氧腺苷(958-09-8)核磁图(13CNMR)2'-脱氧腺苷(958-09-8)红外图谱(IR1)2'-脱氧腺苷(958-09-8)红外图谱(IR2)

2'-脱氧腺苷价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08HY-W0403292'-脱氧腺苷
2'-Deoxyadenosine
958-09-8100mg400元
2024/11/08HY-W0403292'-脱氧腺苷
2'-Deoxyadenosine
958-09-810mM * 1mLin DMSO550元
2024/11/08XW0295809804(2R,3S,5R)-5-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-(羟甲基)四氢呋喃-3-醇958-09-8100G811元

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南京有为生物技术有限公司
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产品介绍:
中文名称:2’-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;5KG;10KG;25KG;50KG
安徽翠鸟生物技术有限公司
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产品介绍:
中文名称:2’-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99% HPLC
备注:100克|¥
浙江珲达生物科技有限公司
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;100g;1kg;10kg;100kg;1000kg
备注:100克/10kg
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中文名称:2' - 脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
包装信息:20kg
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:大于99%
包装信息:25kg;1000kg
备注:SDHS002
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英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:>=98%
包装信息:1g;100g;1000g
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大货 黄金产品
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99%HPLC
包装信息:1KG;5KG;10KG
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中文名称:脱氧腺苷
CAS:958-09-8
纯度:AR
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库存量: 99kg
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中文名称:脱氧腺苷
CAS:958-09-8
纯度:AR
备注:99kg
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无锡景耀生物科技有限公司
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:98%
备注:25kg/桶/
库存量: 200kg
现货日期: 2024/11/11 9:46:25
湖北威德利化学科技有限公司
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine-WIDELY
CAS:958-09-8
纯度:99.0%,为白色或类白色粉末品牌:湖北威德利 常规现货库存欢迎咨询张军18602735115
包装信息:100KG/RMB 650000;10KG/RMB 70000;1KG/RMB 7500
备注:下单后顺丰快递发货,3天及时送货上门, 100G/1KG/5KG/袋/桶,诚信为本、服务至上、质优价廉,湖北威德利优势现货产品;欢迎咨询张军;更多优惠信息请及时联系张军18602735115同微信QQ1656649179
库存量: 305KG
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大货 现货
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg
备注:有现货, 联系电话:15967699685
库存量: >10kg
现货日期: 2024/11/11 12:09:43
武汉鼎信通药业有限公司
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:100
包装信息:98.5%—102.0% 可根据数量包装
备注:kg
库存量: 999KG
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99.5
包装信息:1kg
库存量: >1t
现货日期: 2024/11/14 9:33:21
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:98.00%
包装信息:100g、500g、1kg、5kg、10kg、25kg
库存量: >100kg
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2'-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99
包装信息:25kg
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中文名称:2'-脱氧腺苷
英文名称:2′-Deoxyadenosine
CAS:958-09-8
纯度:99
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中文名称:2'-脱氧腺苷(无水)
英文名称:2'-Deoxyadenosine Anhydrous
CAS:958-09-8
纯度:98.0%(LC&T)
包装信息:5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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