146-77-0
中文名称
2-氯腺嘌呤核苷
英文名称
2-Chloroadenosine
CAS
146-77-0
EINECS 编号
205-678-3
分子式
C10H12ClN5O4
MDL 编号
MFCD00005734
分子量
301.69
MOL 文件
146-77-0.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:35
结构式
基本信息
中文别名
2-氯腺嘌呤核苷
2-氯腺嘌呤核苷(无水)
2-氯腺苷
2-氯腺嘌呤核苷(无水)
2-氯腺苷
英文别名
2-CADO
2-CHLOROADENOSINE
2-CHLORO-D-ADENOSINE
2-CL-ADO
6-AMINO-2-CHLOROPURINE RIBOSIDE
CHLOROADENOSINE
2-chloro-adenosin
Cl AS
Cl-Ado
2-CADO,6-Amino-2-chloropurine riboside
6-Amino-2-chloropurine Ribosid
6-amino-2-chloro-9-(beta-d-ribofuranosyl)purine
2-CHLOROADENOSINE (6-AMINO-2-CHLOROPURINE RIBOSIDE)
2-Chloroadenosine Hydrate
9-[3α,4α-Dihydroxy-5β-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2β-yl]-2-chloro-9H-purine-6-amine
Antibiotic AT-265B
AT-265B
CI-ADO
2-CHLOROADENOSINE
2-CHLORO-D-ADENOSINE
2-CL-ADO
6-AMINO-2-CHLOROPURINE RIBOSIDE
CHLOROADENOSINE
2-chloro-adenosin
Cl AS
Cl-Ado
2-CADO,6-Amino-2-chloropurine riboside
6-Amino-2-chloropurine Ribosid
6-amino-2-chloro-9-(beta-d-ribofuranosyl)purine
2-CHLOROADENOSINE (6-AMINO-2-CHLOROPURINE RIBOSIDE)
2-Chloroadenosine Hydrate
9-[3α,4α-Dihydroxy-5β-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2β-yl]-2-chloro-9H-purine-6-amine
Antibiotic AT-265B
AT-265B
CI-ADO
所属类别
生物化工：核苷中间体
物理化学性质
| 熔点 | 162 °C |
| 沸点 | 591.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.8359 (rough estimate) |
| 折射率 | -50 ° (C=0.1, H2O) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | H2O: 10 mg/mL, clear, colorless |
| 溶解度 | H2O：10 mg/mL，澄清，无色 |
| 酸度系数(pKa) | 13.05±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 水溶解性 | 易溶于水。 |
| BRN | 43957 |
| InChIKey | BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N |
| CAS 数据库 | 146-77-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Adenosine, 2-chloro-(146-77-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
| 安全说明 | 24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AU7357550 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: > 100mg/kg |
应用领域
用途1
选择性A1腺苷受体激动剂。
146-77-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-小鼠 LD: > 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LDL0: 50 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
常见问题列表
用途
2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体，可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷，所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体，属于药物化学的合成领域。
制备
冰水浴下，在50mL单颈瓶中，加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq)，加入核糖1.5g(2.0eq)，加入硝基甲烷5mL，体系为黄色悬浊状，加入SnCl40.62g(1.0eq)，缓慢升温至室温，持续搅拌3小时，薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL，加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚为1:1)，得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g，收率81％。核磁数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J＝5.6Hz,1H),5.81(t,J＝5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J＝6.1Hz,3H),2.13(d,J＝9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+＝428.1；Found428.1.
在50mL单颈瓶中，加入式(II)化合物1.0g(1eq)，加入甲醇10mL，原料溶解，加入甲醇钠0.063g(0.5eq)，体系澄清透明，回流反应1小时，薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq，搅拌30分钟，蒸干溶剂，用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g，收率96％。核磁数据如下：1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J＝5.6Hz,2H),5.54(d,J＝5.4Hz,1H),5.12(d,J＝0.5Hz,1H),4.50(t,J＝4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J＝2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J＝9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+＝302.1；Found302.1.
生物活性
2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物，可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。2-Chloroadenosine 是尿苷内流 (uridine influx) (表观 Ki=33 μM) 的竞争性抑制剂，高亲和力与硝基苄基硫肌苷结合 (表观 Ki=0.18 mM)。2-Chloroadenosine 是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。
知名试剂公司产品信息
146-77-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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上海祥耕科技发展有限公司
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021-021-56152668 18116302010
产品介绍：
中文名称：2-氯腺苷
英文名称：2-chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98% HPLC
包装信息：100g/;1kg/;10kg/9999;25kg/9999
备注：大量现货,核苷酸系列
库存量：
>1kg
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2024/4/23 9:57:53
湖北惠择普医药科技有限公司
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027-027-59212684 19107121455
产品介绍：
中文名称：2-氯腺苷
英文名称：2-chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：0.99
备注：100KG
库存量：
88KG
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2024/4/15 13:35:35
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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186-27096350 18627096350
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中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98%
备注：5.6KG
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5.6KG
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2024/4/15 13:32:12
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产品介绍：
CAS：146-77-0
纯度：>=99%
备注：100kg
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100kg
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2024/4/17 15:49:43
武汉英诺医药科技有限公司
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中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98%
包装信息：1KG；100g;1g,100mg
备注：自有实验室，优势产品常备库存，接受定制，可根据客户需求分装，所有产品均经过第三方检测再发货，质量绝对保证，欢迎询价！
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33g
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2024/4/12 14:20:57
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
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027-59105166 13125137732
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98%
包装信息：1瓶/RMB 863
备注：现货供应，高纯化学试剂。多种包装规格， 顺丰，德邦包邮 欢迎咨询刘欢：13125137732（微信同号） QQ 2853863890
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100g
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2024/4/19 16:05:21
上海谱振生物科技有限公司
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4001650900 13817534909
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中文名称：2-氯腺嘌呤核苷(2-氯腺苷)
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：99%
包装信息：250mg;1g
备注：现货促销
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1kg
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南京艾瑞博生物科技有限公司
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19951442182
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中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98%+
包装信息：g;kg
备注：性状:淡黄色粉末;可根据客户要求分装;电话微信同号19951442182
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2024/4/14 10:31:06
武汉东康源科技有限公司
新品
联系电话：
027-81302411 15377658509
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：99%
备注：1千克;25千克;100千克
北京百灵威科技有限公司
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010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：2-氯腺苷
英文名称：2-Chloroadenosine, 99%
CAS：146-77-0
纯度：99%
包装信息：1G;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：
4006608290; 18621169109
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷水合物
英文名称：2-Chloroadenosine Hydrate
CAS：146-77-0
纯度：>98.0%(LC)(T)
包装信息：100Mg;1g
备注：C2192
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话：
821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine;6-AMino-2-chloropurineriboside
CAS：146-77-0
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷水合物
英文名称：2-Chloroadenosine Hydrate
CAS：146-77-0
纯度：98.0% LC&T
包装信息：100MG,1G
备注：试剂级
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
联系电话：
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：6-AMino-2-chloropurine riboside
CAS：146-77-0
纯度：98%
包装信息：100MG,1G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京偶合科技有限公司
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010-82967028 13552068683
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98%
包装信息：10g;50g;100g;250g;500g
嘉兴市艾森化工有限公司
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0573-85285100 18627885956
产品介绍：
中文名称：2-氯腺嘌呤核苷
CAS：146-77-0
纯度：98% (HPLC or GC)
包装信息：25g,100g,500g;1kg
韶远科技（上海）有限公司
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021-50795510 4000665055
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中文名称：2-氯腺苷
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：>=96%
包装信息：1g;5g;10g;25g
备注：SY017132
南京康满林化工实业有限公司
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025-83697070
产品介绍：
英文名称：2-Chloroadenosine
CAS：146-77-0
纯度：98%
包装信息：5KG;1KG
备注：1950/100克；现货