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73-24-5

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产品图片

基本信息

中文
腺嘌呤
英文名称
1,6-DIHYDRO-6-IMINOPURINE
1H-PURIN-6-AMINE
1H-Purin-6-amine phosphate
6-AMINO-1H-PURINE
6-AMINOPURINE
7H-PURIN-6-AMINE
9H-PURIN-6-YLAMINE
ADENINE
AKOS NCG1-0070
AURORA KA-681
LABOTEST-BB LT00012671
VITAMIN B4
1,6-dihydro-6-imino-9h-purin
1H-Purine, 6-amino-
1h-purine,6-amino
1H-Purine-6-amine
3,6-Dihydro-6-iminopurine
6-Amino-3H-purine
6-Amino-7H-purine
6-Amino-9H-purine
CAS
73-24-5
中文名称
1H-嘌呤-6-氨基磷酸盐
磷酸氨基嘌呤
维生素 B4
腺嘌呤
腺嘌呤磷酸盐
1H-嘌呤-6-胺
6-氨基尿环
6-氨基嘌呤
腺碱
腺尿环
腺素
胰碱
维他命B4
6-胺嘌呤
腺素, 腺碱
腺嘌呤/维生素B4
6-氨基嘌呤,6-AMINOPURINUM
维生素B4, VITAMINE B4
磷酸氨基嘌呤,ADENINE PHOSPHATE
维生素B4, VITAMINB4
EINECS 编号
200-796-1
分子式
C5H5N5
MDL 编号
MFCD00041790
分子量
135.13
MOL 文件
73-24-5.mol
所属类别二
生物化学品: 核酸类: 核酸碱基及其衍生物
所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 核糖、核苷酸及其他类

物理化学性质

外观性状
白色细粉末结晶,具有强烈的咸味。 难溶于冷水,溶于沸水、酸及碱,微溶于乙醇,不溶于乙醚及氯仿。
溶解性
难溶于冷水,溶于沸水、酸及碱,微溶于乙醇,不溶于乙醚及氯仿。
熔点 
>360 °C(lit.)

闪点 
220°C
储存条件 
Store at RT.
水溶解性 
0.5 g/L (20 ºC)
Merck 
14,152
升华点 
220 ºC
BRN 
5777

应用领域

用途一
用于生产腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新药及维生素B4和植物生长激素6-苄基腺嘌呤等
用途二
生化研究,药物分析,可防治各种原因引起的白细胞减少症。
用途三
是核酸的组成成分,参与生物体内的RNA和DNA合成,当白细胞缺乏时,能促进白细胞增生。用于防治白细胞减少病,也用于急性粒细胞减少症。还可用于血液储存。
注意:由于此药是核酸前体,故与肿瘤放疗或化疗并用时,应考虑它是否有促进肿瘤发展的可能性。注射时需溶于2ml磷酸氢二钠缓冲液中,缓慢注射,不能与其他药物混合注射。
用途四
用于医药及生化研究。
用途五
具有植物激动素作用,其片剂或注射剂可用于粒性白血球减少症等。也可应用于组织培养和生化试剂及合成药如维生素B4,嘌呤类药物等原料。也用于生化和药物分析。
参考质量标准
含量≥98%,纸层析和酸溶解试验合格。

安全数据

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
R22
安全说明 
S26-S36
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 
3

RTECS 
AU6125000


8-10-23
危险等级
6.1
包装类别
III
海关编码
29335990

制备方法

方法一
氨基丙二脒双盐酸和二甲基甲酰胺缩合制得。
方法二
方法一、以次黄嘌呤为原料的合成法
6-氯嘌呤的制备 次黄嘌呤精品24g,二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml,150℃油浴,回流50min,换水浴加热至70-80℃,真空浓缩至蒸不出为止。浓缩液倒人300g冰块中,剧烈搅拌至全溶,用10mol/L氢氧化钠液中和至 pH 11-12,用甲苯提取至甲苯层无色,中途用10mol/L氢氧化钠调节水层pH值保持pH11-12。冷却,用浓盐酸酸化水层至pH1-2,加氯化钠70g,使之饱和,冰箱冷却24h,过滤,用少量冰水冲洗滤渣,再以8-10倍热水溶解,加活性炭4g脱色(活性炭用无水乙醇200ml洗脱,浓缩,回收部分产品),趁热过滤,滤液冷却结晶。再用12倍量蒸馏水重结晶,100℃烘干,得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黄嘌呤[三氯氧磷,二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羟胺嘌吟的制备 盐酸羟胺19.74g溶于无水乙醇中,加氢氧化钾18.69g,加热回流15 min,将冷却生成的氯化钾沉淀过滤并用无水乙醇洗涤,合并滤液及洗液,得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤,水浴回流6h后室温过夜,将析出的6-羟胺嘌呤过滤,依次用水及无水乙醇洗涤,干燥器干燥,得产品8.8g,mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[盐酸羟胺,氢氧化钾,无水乙醇]→[pH7, 6h]6-羟胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 6-羟胺嘌呤5g,加水80ml,用10%氢氧化钠溶液调pH值至9,90℃搅拌下分批加入工业用保险粉20g,并保持pH 9,搅拌1h反应至溶液澄清,冷却,室温放置过夜,过滤,水洗滤饼,100℃干燥,得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸馏水100ml,磷酸4.2g,加热溶解,浓缩,过滤,无水乙醇洗涤,真空干燥,得6-氨基嘌呤磷酸盐6.3g。
6-羟胺嘌呤[连二亚硫酸钠,氢氧化钠]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐
方法二、以丙二酸二乙酯为原料的合成法
4,6-二羟基嘧啶的制备 投料比(质量比)为乙醇钠:甲酰胺:丙二酸二乙酯=7:2.13:1。
$乙醇钠先加入反应器中,再加入甲酰胺,加热至30℃加丙二酸二乙酯,加热至75-80℃使有馏分蒸出,快干时换减压蒸馏装置浓缩至干,加水溶解,冷却,盐酸酸化至pH 4,冷却过滤,冰水洗涤,烘干,得黄色产品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺,乙醇钠]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羟基嘧啶
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶的制备 将100ml硝酸冷却,搅拌下加入浓硫酸36ml,冷至30℃后分次加入4,6-二羟基嘧啶48g,加料时保持内温为30-35℃,加完后水浴加热至37-40℃搅拌反应1.5h,将反应液倾人25g碎冰中,放置,过滤,冰水洗涤至中性,抽滤烘干得淡黄色产品。
4, 6-二羟基嘧啶[硝酸,硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶
4,6-二氯-5-硝基嘧啶的制备 三氯氧磷120ml,搅拌下加入4,6-二氨基-5-硝基嘧啶60g,加热至50℃,滴加二甲基苯胺,滴完后回流反应1h,将反应液倾入900g碎冰中,放置至冰块全部溶解,过滤,冰水洗涤,得淡黄色产品。
4, 6-二羟基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷,二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4,6-二氨基-5-硝基嘧啶的制备 将4,6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解,水浴缓慢回流并缓慢滴加氨水400ml,滴加时保持温度65℃左右,加完后继续回流1.5h,冷却放置过夜后过滤,冰水洗涤干燥得棕色产品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇,氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸盐的制备 甲酰胺200ml,搅拌下加入4,6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml,升温至110℃后分次加入保险粉25g,并控制内温为110-120℃,加完后升温至180-190℃,反应2.5h,冷却过夜后抽滤分别用乙醇和冰水洗涤至中性,再用600ml蒸馏水重结晶,抽滤烘干得淡黄色6-氨基嘌呤。加蒸馏水250ml,加磷酸0.0125g,调节pH为1-2,加热,活性炭脱色,趁热抽滤,滤液冷却后抽滤,干燥得产品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇,甲酰胺,连二亚硫酸钠]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸盐。
方法三
4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶,再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下:将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇,加热至75-78℃回流0.5h,加入氨水,再升温回流1.5h。冷却过滤,水洗,干燥,得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃,分次加入保险粉。加毕,降温至100℃,加甲酸,然后升温到170℃,保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕,趁热加水溶解,加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9,冷却,析出浅黄色固体,过滤,用水洗至无硫酸根。干燥,得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

73-24-5(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

图谱信息

知名试剂公司产品信息

腺嘌呤价格(试剂级)

腺嘌呤价格(试剂级)
  • 更新日期
  • 产品编号
  • 产品名称
  • 包装
  • 价格
  • 2018/06/12
  • A0149
  • 腺嘌呤
    Adenine
  • 25G
  • 261元
  • 2018/06/12
  • A0149
  • 腺嘌呤
    Adenine
  • 250G
  • 1490元
  • 2017/06/05
  • A14906
  • 腺嘌呤, 99%
    Adenine, 99%
  • 25g
  • 534元

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