19916-73-5
中文名称
O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称
6-O-Benzylguanine
CAS
19916-73-5
分子式
C12H11N5O
MDL 编号
MFCD00269931
分子量
241.25
MOL 文件
19916-73-5.mol
更新日期
2024/04/14 19:36:14
结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤
O-6-苄基鸟嘌呤
6-苄基鸟嘌呤
O-6-苄基鸟嘌呤
6-苄基鸟嘌呤
英文别名
2-Amino-6-(benzyloxy)purine
2-amino-6-(phenylmethoxy)-9h-purine
6-BENZYLOXY-9H-PURIN-2-AMINE
6-BENZYLOXY GUANINE
6-O-BENZYLGUANINE
O6-BENZYLGUANINE
4 6-Benzyloxyguanine
6-BENZYLOXY GUANINE2-AMINO-6-BENZYLOXYPURINE
O(sup 6)benzylguanidine
2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purine
6-(Benzyloxy)-1H-purin-2-amine
2-amino-6-(phenylmethoxy)-9h-purine
6-BENZYLOXY-9H-PURIN-2-AMINE
6-BENZYLOXY GUANINE
6-O-BENZYLGUANINE
O6-BENZYLGUANINE
4 6-Benzyloxyguanine
6-BENZYLOXY GUANINE2-AMINO-6-BENZYLOXYPURINE
O(sup 6)benzylguanidine
2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purine
6-(Benzyloxy)-1H-purin-2-amine
物理化学性质
| 外观性质 | 白色粉末状固体。 |
| 熔点 | 193(dec.) |
| 沸点 | 459.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | methanol: 20 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 7.47±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | 灰白色至淡黄色 |
| 检测方法 | HPLC |
| CAS 数据库 | 19916-73-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29339900 |
应用领域
用途一
用于各种DNA修复机制研究。
常见问题列表
简介
O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物，是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。
药理活性
O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物，将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上，从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡，具有抗肿瘤活性。
靶点
| Target | Value |
|
AGT
() |
体外研究
The L3.6pl cells are relatively sensitive to O6-Benzylguanine (24-72 hours) in a dose- and time-dependent manner. The IC
50
is 50 μg (at 48 hours).
O6-Benzylguanine (50 μg; 48 hours) modulates p53 downstream target protein expression, induces apoptosis, and decreases cell proliferation.
O6-Benzylguanine (50 μg; 48 hours) significantly decreases the MGMT transcriptional activity in L3.6pl.
Western Blot Analysis
| Cell Line: | L3.6pl and PANC1 cells |
| Concentration: | 50 μg |
| Incubation Time: | 48 hours |
| Result: | Expressions of O6 methyl guanine DNA methyl transferase (MGMT), cyclin B1, cyclin B2, cyclin A, p53, and ki-67 were decreased, whereas p21 was increased. The levels of cyto C and caspase 9 were increased, whereas the levels of PARP1 protein were decreased. |
RT-PCR
| Cell Line: | L3.6pl cells |
| Concentration: | 50 μg |
| Incubation Time: | 48 hours |
| Result: | Decreased the MGMT transcriptional activity in L3.6pl. |
体内研究
O6-Benzylguanine (100 μg; i.p.; daily for 35 days) inhibits pancreatic cancer cell growth and increases pancreatic cell sensitivity to Gemcitabine (100 mg/kg).
O6-Benzylguanine inhibits pancreatic cancer cell proliferation and induces tumor cell apoptosis in vivo.
| Animal Model: | Male athymic nude mice (NCI-nu) (bearing human pancreatic cancer L3.6pl cells) |
| Dosage: | 100 μg |
| Administration: | i.p; daily for 35 days |
| Result: | Significantly decreased median tumor volume and weight. |
知名试剂公司产品信息
19916-73-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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湖南欧亚药业有限公司
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
CAS：19916-73-5
纯度：98
包装信息：25kg
南京纽安洁化工科技有限公司
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中文名称：6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-O-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：99%
包装信息：10G;100G;500G;1KG;5KG
备注：淡黄色固体
库存量：
4420g
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上海祥耕科技发展有限公司
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
CAS：19916-73-5
纯度：98.00%
包装信息：kg;
库存量：
>1kg
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：O6-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：99%
包装信息：100kg
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：O-6-Benzylguanine, 98%
CAS：19916-73-5
纯度：98%
包装信息：100G;25G;25KG;500G;5G;5KG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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CAS：19916-73-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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CAS：19916-73-5
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-O-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：98.00%
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安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-O-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：98%
包装信息：100g,25g,500g,5g
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北京偶合科技有限公司
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-O-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
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包装信息：10g;50g;100g;250g;500g
嘉兴市艾森化工有限公司
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
CAS：19916-73-5
纯度：98% (HPLC;GC)
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中文名称：O6-苄基鸟嘌呤
英文名称：O6-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：>=98%
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英文名称：6-(Phenylmethoxy)-9H-purin-2-amine
CAS：19916-73-5
纯度：98%
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备注：742.5/100克；现货
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-O-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：98%
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化夏化学
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中文名称：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称：6-O-Benzylguanine
CAS：19916-73-5
纯度：99% HPLC
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上海相辉医药科技有限公司
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英文名称：6-(Benzyloxy)-7h-purin-2-amine
CAS：19916-73-5
纯度：95%
包装信息：5g; 50g;100g;1kg;10kg