16752-77-5

基本信息

中文别名 1-(甲硫基)亚乙基氨甲基氨基甲酸酯
3,7,9.13-四甲基-5,11-二氧杂-2,8,14-三硫杂-4,7,9,12-四氮杂十五烷-3,12-二烯-6,10-二酮
灭多虫
灭多威
万灵
S-甲基-N-[(甲基氨基甲酰)氧]硫代乙酰胺
虫特威
兰雷威
灭多虫粉剂
灭索威
万灵水剂
乙肟威
乙肟威粉剂
S-甲基-N[(甲基氨基甲酰)-氧]硫代乙酰胺
灭虫快
灭多威
灭多威可溶性液剂
灭多威水剂
万灵乳油
1-(甲硫基)亚乙基氨-N-甲基氨基甲酸酯

英文别名 1-(METHYLTHIO)-ETHYLIDENEAMINOMETHYLCARBAMATE
Bis[1-methylthioacetaldehyde-O-(N-methylcarbamoyl)oximino]sulfide
dimethyl n,n'-[thiobis[(methylimino)carbonyloxy]]bis(thioimidoacetate)
DUNET
DUPONT 1179
Insecticide 1179
KUIK
lannabait
LANNATE
lannate lb
LANNATE(R)
lanox
Lanox 216
lanox 90
Mesomile
METHAVIN
METHOMEX
METHOMYL
Methomyl 5G
METHOSAN

所属类别农药: 杀虫（螨）剂: 有机氮杀虫剂

物理化学性质

外观性质	白色晶状固体，略具有硫磺的气味。
外观性状	为白色结晶，稍有硫黄味。m.p.78～79℃,相对密度1.295，蒸气压6.67×10^-3Pa(25℃)。溶解度为：甲醇100%，丙酮73%，乙醇42%，异丙醇22%，甲苯3%，水5.8%。在水溶液中较稳定，在土壤中易分解。其水溶液无腐蚀性，贮存稳定。
溶解性	溶于水。
熔点	78°C
沸点	144°C
密度	d424 1.2946
蒸气压	0Pa at 20℃
折射率	1.6430 (estimate)
储存条件	0-6°C
溶解度	Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
酸度系数(pKa)	13.27±0.46(Predicted)
形态	固体
水溶解性	Soluble. 5.8 g/100 mL
Merck	13,6012
BRN	3081564
Henry's Law Constant	2.0×10² mol/(m³Pa) at 25℃, Chao et al. (2017)
暴露限值	NIOSH REL: TWA 2.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 2.5 mg/m3.
稳定性	稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。
InChI	1S/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8)/b7-4+
InChIKey	UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N
SMILES	CNC(=O)O\N=C(/C)SC
LogP	0.11 at 25.2℃
CAS 数据库	16752-77-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Methomyl(16752-77-5)
EPA化学物质信息	Ethanimidothioic acid, N-[[(methylamino)carbonyl] oxy]-, methyl ester(16752-77-5)

安全数据

危险性符号(GHS)	GHS06,GHS09
警示词	危险
危险性描述	H300-H410
防范说明	P264-P270-P273-P301+P310-P391-P405
危险品标志	T+;N,N,T+,Xn,F
危险类别码	R28-R50/53-R36-R20/21/22-R11
安全说明	S1/2-S22-S36/37-S60-S61-S45-S16
危险品运输编号	UN 2757
职业暴露等级	B
职业暴露限值	TWA: 2.5 mg/m3
WGK Germany	3
RTECS号	AK2975000
REACH 注册登记	Inactive
危险等级	6.1(a)
包装类别	II
海关编码	29309090
存储类别	6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials
危险性类别	Acute Tox. 2 Oral Aquatic Acute 1 Aquatic Chronic 1
毒害物质数据	16752-77-5(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一

是一种广谱、速效杀虫剂，对蚜虫、棉铃虫等多种害虫有效，可用于粮食、棉花、蔬菜、烟草、水果等作物

用途二

内吸性氨基甲酸酯类杀虫剂，兼有触杀和胃毒作用，能有效防治多种害虫及其幼虫和卵，残效期较短。防治棉铃虫、棉潜蛾、烟夜蛾用24%水剂24～36mL/100m² 对水喷雾。也可用叶面喷雾防治蚜虫、蓟马、红蜘蛛、卷叶虫、黏虫等，土壤处理防治线虫和叶部害虫。

用途三

该品为一种内吸性具有触杀、胃毒作用的氨基甲酸酯类的广谱杀虫剂。1966年由美国Du Pont公司首批推荐作为杀虫、杀线虫剂。适用于棉花、烟草、果树、蔬菜防治蚜虫、蛾、地老虎等害虫，是目前防治抗药性棉蚜良好的替换品种。本品又用作硫双威（Thiodicarb）的中间体。

制备方法

方法一

乙醛与羟胺（或羟胺硫酸盐）加成，然后失去一分子水生成乙醛肟，由于羟胺硫酸盐较羟胺更稳定，不易被空气氧化，便于保存，工业上用羟胺硫酸盐代替羟胺并在碱性水溶液中反应。生成的乙醛肟经氯化生成氯代乙醛肟，反应在溶剂（N-甲基吡烷酮）中进行，温度为-5℃。氯代乙醛肟与甲硫醇反应后生成甲硫乙醛肟，反应温度5℃，滴加氢氧化钠溶液至终点pH值6～7。上述甲硫乙醛肟在叔胺催化下与异氰酸甲酯反应制得灭多威。

方法二

将乙醛与硫酸羟胺在碱性溶液中反应制成乙醛肟，将其溶于N-甲基吡咯烷酮中，于-5℃通入等摩尔氯气，氯化生成氯代乙醛肟。在氯代乙醛肟生成液中，加甲硫醇及水，于5℃下滴加50%氢氧化钠溶液至pH值为6-7，制成灭多威肟的甲基吡咯烷酮溶液。加入三乙胺和异氰酸甲酯进行反应则得乙肟威。