59669-26-0 | CAS数据库

基本信息

中文别名硫双威
拉维因
硫双灭多威
硫敌克
3,7,9,13-四甲基-5,11-二氧杂-2,8,14-三噻-4,7,9,12-四-氮杂十五烷-3,12-二烯-6,10-二酮
3,7,9,13-四甲基-5,11-二氧杂-2,8,14-三噻-4,7,9,12-四氮杂十五烷-3,12-二烯-6,10-二酮
硫双灭多威,硫双威
3,7,9.13-四甲基-5,11-二氧杂-2,8,14-三硫杂-4,7,9,12-四氮杂十五烷-3,12-二烯-6,10-二酮
灭多威
双灭多威
硫双威/硫敌克

英文别名 3,7,9,13-TETRAMETHYL-5,11-DIOXA-2,8,14-TRITHIA-4,7,9,12-TETRAAZAPENTADECA-3,12-DIENE-6,10-DIONE
CHIPCO
DICARBASULF
LARVIN
LARVIN(R)
NIVRAL
SEMEVIN(R)
SKIPPER
THIODICARB
a93-29311
bismethomylthioether
cga45156
dicarbosulf
dimethyl-n,n-(thio-bis-(methylimino)carbonyloxy)-bis-(ethanimidothioate)
Ethanimidothioicacid,N’,N’-(thiobis((methylimino)carbonyloxy))bis-,dimethylester
larvinthiodicarbinsecticideovicide
lepicron
liushuanwei
n,n’-(thiobis((methylimino)carbonyloxy))bisethanimidothioicaciddimethylest
n,n’-(thiobis((methylimino)carbonyloxy))bis-ethanimidothioicacidimethyle

所属类别农药: 杀虫（螨）剂: 有机氮杀虫剂

物理化学性质

外观性状	纯品为白色晶体，原药（纯度96%）为浅棕褐色晶体。m.p. 173～173.5℃，相对密度1.442 (20℃)，蒸气压5.1×10^-3Pa(20℃)。溶解度为：丙酮8g/kg，甲醇5g/kg，二甲苯3g/kg，水35mg/L。中性条件下稳定。酸性条件缓慢水解（pH值3时，半衰期为9d），碱性条件迅速水解，60℃时稳定，水悬液因日光而分解，遇酸、碱、金属盐、黄铜和铁锈易分解。在生物活性土壤中半衰期<2d。
熔点	168-172°C
沸点	433.8±28.0 °C(Predicted)
密度	1.4000
蒸气压	5.1×10^-3 Pa (20 °C)
折射率	1.6000 (estimate)
储存条件	0-6°C
溶解度	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
水溶解性	35 mg l^-1(25 °C)
酸度系数(pKa)	-1.79±0.70(Predicted)
形态	neat
Merck	13,9403
Henry's Law Constant	1.1×10¹ mol/(m³Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要应用	agriculture environmental
InChI	1S/C10H18N4O4S3/c1-7(19-5)11-17-9(15)13(3)21-14(4)10(16)18-12-8(2)20-6/h1-6H3/b11-7-,12-8-
InChIKey	XDOTVMNBCQVZKG-OXAWKVHCSA-N
SMILES	CS\C(C)=N/OC(=O)N(C)SN(C)C(=O)O\N=C(\C)SC
CAS 数据库	59669-26-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息	Thiodicarb (59669-26-0)

安全数据

危险性符号(GHS)	GHS06,GHS09
警示词	危险
危险性描述	H301-H330-H400
防范说明	P260-P264-P270-P271-P273-P304+P340+P310
危险品标志	T+
危险类别码	R25-R26
安全说明	S28-S36/37-S45
危险品运输编号	2757
WGK Germany	3
RTECS号	KJ4301050
危险等级	6.1(b)
包装类别	III
存储类别	6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials
危险性类别	Acute Tox. 2 Inhalation Acute Tox. 3 Oral Aquatic Acute 1
毒害物质数据	59669-26-0(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途一

广泛用于果树、棉花、蔬菜、粮食等各种植物的病虫害防治

用途二

以硫原子连接的双氨基甲酸酯类杀虫剂，杀虫活性与灭多威相似，毒性较灭多威低。药效作用主要是胃毒作用，几乎没有触杀作用。对鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫有效，对鳞翅目害虫的卵也有较高活性。用于防治棉铃虫、红铃虫，用75%悬浮剂6～12mL/100m² ，对水均匀喷雾，可发挥显著的杀虫效果。

用途三

氨基甲酰肪类杀虫剂，为胆碱酯酶抑制剂，具有触杀、胃毒作用，用于棉花、大豆、玉米等作物，防治鳞翅目，鞘翅目、双翅目害虫。

用途四

氨基甲酰肪类杀虫剂，为胆碱酯酶抑制剂，具有触杀、胃毒作用，用于棉花、大豆、玉米等作物，防治鳞翅目，鞘翅目、双翅目害虫。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。

制备方法

方法一

通过灭多威合成
将一定量的吡啶与二甲苯加重主反应器中搅拌，用冰盐水将温度降至预定值，然后在该温度下，将配制好的二氯化硫溶液慢慢加入到反应器中，加完后继续反应一定时间，再加入灭多威升温到预定值，搅拌反应一定时间后，将反应液冷却到20℃以下，慢慢加入一定量水，搅拌10min以上，停止搅拌，将反应物过滤、洗涤、过滤，重复3次，滤饼称重，在60℃以下干燥即得硫双灭多威产品。滤液分层，二甲苯层待用，水层用二氯甲烷萃取，萃取液蒸发脱溶，回收灭多威，母液加入一定量固碱，充分搅拌，静置分层，油层与二甲苯层合并，并送精馏塔回收吡啶和二甲苯。经工业性试验，产品质量好，收率高。
也有资料报道，以吡啶为溶剂，灭多威与S2Cl2（或SCl2-S2Cl2)作用，制得硫双威，收率91。3%。
通过灭多威肟合成
通过灭多威生产中间体灭多威肟（甲硫乙醛肟，见灭多威的制法）在三乙胺存在下与N-甲基甲酰氟硫醚作用制得硫双威，收率达92%。

上下游产品信息

上游原料

氢氧化钠三乙胺吡啶氯硫酸二甲酯硫脲二甲苯一甲胺冶金焦乙醛二氯化硫灭多威肟硫醚乙醛肟乙硫醛

下游产品

高氯·灭乳油灭多威乳油

59669-26-0(安全特性,毒性,储运)

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 66 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

类别

农药

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

常见问题列表

毒性

纯品（含量93.41%)对大鼠急性经口LD₅₀雌雄均为56.2mg/kg，小鼠雄性为68.1mg/kg，雌性为56.2mg/kg。大鼠急性经皮LD₅₀雌雄均为147mg/kg。工业品（含量22.61%)对大鼠急性经口LD₅₀雌性为316mg/kg，雄性为215mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀雌雄均大于5000mg/kg。对家兔皮肤无明显刺激作用，对眼睛瞳孔有轻微缩小，1h后恢复正常，对眼黏膜未见明显变化。蓄积毒性试验表明，蓄积系数为5.5，属轻度畜积类农药。Ames试验表明无明显致突变作用。对小鼠骨髓细胞和精母细胞染色体畸变率无明显影响。也有文献报道硫双威对大鼠急性经口LD₅₀为66mg/kg（325mg/kg)，狗为800mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg(6310mg/kg), 大鼠急性吸入LC₅₀为0.0015～0.0022mg/l(1.21mg/m³)，大、小鼠2年饲喂试验无作用剂量为3mg/kg饲料。蓝鳃鱼LC₅₀为1.21mg/L (96h)，虹鳟鱼LC₅₀为2.55mg/L(96h)，水蚤LC₅₀为0.053mg/L (48h)。鹌鹑LD₅₀为2023mg/kg，野鸭为5620mg/kg。蜜蜂直接接触有毒，正常使用无影响。

知名试剂公司产品信息

59669-26-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich